- L'atome de carbone est tétravalent.

- Sa structure géométrique dépend du nombre d'atomes voisins ou de groupes voisins qu'il possède.

- Il peut établir 4 simples liaisons avec 4 atomes voisins : carbone tétragonal.

- Il peut établir 2 simples liaisons et une double liaison.  

- Il possède alors 3 voisins : Carbone trigonal.

- Il peut établir 2 doubles liaisons ou une simple liaison et une triple liaison.  

- Il possède alors deux voisins. Le carbone est digonal.

- La valence de l'atome d'oxygène est deux.

- Il peut établir soit deux simples liaisons comme dans la molécule d'eau,

soit une double liaison comme dans la molécule de dioxyde de carbone.

- On appelle alcool tout composé organique possédant un groupe hydroxyle  – OH lié à un atome de carbone tétragonal.

- L’atome de carbone lié au groupe hydroxyle est appelé :

Atome de carbone fonctionnel.

- Formule générale d’un alcool : R – OH.

- R désigne un groupe alkyle du type :  – C_n H_2n+1

- On distingue :

- La nomenclature des alcools découle de celle des alcanes.

- NOMENCLATURE

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle – OH.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

- On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne avec élision du e final

que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.

- Exemples :

- Écrire la formule brute commune à tous les alcools ayant 5 atomes de carbone et une chaîne saturée non cyclique.

- C₅H₁₁OH

- Écrire leur formule semi-développée, les nommer et préciser leur classe.

- À chacune des liaisons rencontrées en chimie organique correspond un domaine de nombre d’ondes σ bien précis.

- Pour chacune des liaisons rencontrées en chimie organique, les nombres d’ondes correspondant au maximum

d’absorption sont donnés dans le tableau ci-dessous.

- Tableau simplifiée :

- Les notations :

- L’intensité traduit l’importance de l’absorption.

– O – H_libre sans liaison hydrogène et – O – H_lié avec liaison hydrogène.

C_tri correspond à un carbone trigonal engagé dans une double liaison.

C_tét correspond à un carbone tétragonal engagé dans quatre liaisons simples.

- Ci-dessus, on peut observer les spectres infrarouges de l’éthanol à l’état gazeux et à l’état liquide.

►À l’état gazeux :

- La liaison O – H donne une bande moyenne et fine vers 3620 cm^–1.

- Il n’existe pas de liaison hydrogène entre les molécules d’éthanol, la liaison O – H est dite libre, que l’on note O – H_lib.

►À l’état liquide : ­­

- La liaison O – H se manifeste par une bande d’absorption forte et large de 3200 cm^–1à 3400 cm^–1.

- Les liaisons hydrogène établies entre les molécules d’éthanol affaiblissent les liaisons covalentes O – H

et conduisent à un abaissement du nombre d’onde σ_{O – H}.

- De plus, la bande s’élargit, la liaison O – H est dans ce cas dite associée, on la note O – H_associé.

- Ce résultat est général.

 L’association des molécules d’alcool par liaison hydrogène provoque la diminution de la valeur du nombre d’onde σ_{O – H}

et l’élargissement de la bande d’absorption.

Un phénol n’est pas un alcool car le carbone fonctionnel est trigonal.

Mais, vis à vis de la formation des esters, on considère qu’un phénol se comporte comme un alcool.

-  En présence d’un acide (acide sulfurique le plus souvent), agissant comme catalyseur,

l'eau peut s'additionner sur l’éthène pour conduire à un alcool, l’éthanol.

-  Équation de la réaction :

-  En présence d’un acide (acide sulfurique le plus souvent), agissant comme catalyseur,

l'eau peut s'additionner sur les alcènes pour conduire à un alcool.

-  Équation de la réaction :

- En présence d’un acide (acide sulfurique le plus souvent), agissant comme catalyseur,

l'eau peut s'additionner sur le propa-1-ène pour conduire à deux alcools,

le porpan-1-ol (minoritaire) et le propan-1-ol (majoritaire).

- La déshydratation d’un alcool est une réaction d’élimination d’une molécule d’eau.

- Une oxydation ménagée est une oxydation qui s’effectue sans rupture de la chaine carbonée.

-  La chaine carbonée est conservée.

 Préparation de la solution de D.N.P.H.

- La D.N.P.H est l’abréviation de 2,4‑dinitrophénylhydrazine.

- La solution s’obtient en dissolvant 4g de D.N.P.H (composé solide jaune)

dans 20 mL d’acide sulfurique concentré,

30 mL d’eau distillée et 100 mL d’éthanol.

►Expérience :

 Dans un tube à essais introduire :

- 1 à 2 mL de solution de D.N.P.H

- Et ajouter quelques gouttes d’un composé carbonylé

(éthanal pour l’aldéhyde et propanone pour l’acétone), puis agiter.

►Interprétation :

- Résultat du test :

- Les aldéhydes et les cétones donnent un précipité jaune-orangé avec la 2,4 D.N.P.H.

- Ce test est négatif pour les acides carboxyliques.

 Préparation de la solution :

- On mélange une solution de sulfate de cuivre II et une solution de tartrate double de sodium et de potassium (sels de Seignette).

- La solution obtenue est appelée Liqueur de Fehling.

- C’est une solution basique qui contient des ions Cu²⁺ complexés par les ions tartrate T^2–.

- Le complexe obtenu est noté [Cu T₂]^2–.

►Expérience :

 Dans un tube à essais introduire :

- 2 mL de solution de Liqueur de Fehling.

- Ajouter 1mL d’un aldéhyde (éthanal).

- Chauffer doucement si nécessaire et agiter (Attention aux projections).

►Interprétation :

- Résultat du test :

- Ce test est caractéristique des aldéhydes.

- Dans un tube à essai, on verse environ 2mL de liqueur de Fehling (solution de couleur bleue).

- On ajoute environ 1mL de la solution d'éthanal (solution incolore) (aldéhyde).

- On chauffe légèrement à la flamme du bec Bunsen en maintenant le tube avec une pince en bois.

- On observe la formation d'un précipité rouge brique dans le tube contenant l'éthanal.

- Première étape :

- Dans un tube à essai N° 1 contenant du propan-1-ol,

on ajoute une solution acidifiée de permanganate de potassium.

- La coloration violette due aux ions permanganate disparaît progressivement.

- On laisse reposer le mélange réactionnel. Il apparaît deux phases.

- Une phase organique située au-dessus et une phase aqueuse.

- On prélève un peu de la phase organique que l’on verse dans deux tubes à essai A et B.

- Dans le tube à essais A, on réalise le test à la 2,4-D.N.P.H et dans le tube B, le test à la Liqueur de Fehling.

- Les deux tests sont positifs.

- Questions :

- Comment interpréter l’évolution de la coloration dans le mélange réactionnel ?

- Quelle est la nature de l’espèce chimique formée ?

- Donner sa formule semi-développée.

- Écrire les demi-équations électroniques (on donne le couple MnO₄^- / Mn²⁺)

- En déduire l’équation chimique correspondante.

- Deuxième étape :

- On verse un excès de solution acidifiée de permanganate de potassium dans le tube à essai N° 1 contenant du propan-1-ol.

- On observe toujours la disparition de la coloration violette.

- Si l’excès est trop important, la coloration violette persiste.

- Si on prélève un peu de solution organique et que l’on réalise les tests précédents, ils sont tous les deux négatifs.

- Comment interpréter la disparition de la coloration lorsque l’on ajoute un excès de solution de permanganate de potassium ?

- L’oxydation ménagée d’un alcool primaire donne la formation d’un aldéhyde,

puis d’un acide carboxylique si l’oxydant est introduit en excès.

- Dans un tube à essai N° 1 contenant du propan-2-ol, on ajoute une solution acidifiée de permanganate de potassium.

- La coloration violette due aux ions permanganate disparaît progressivement.

- On laisse reposer le mélange réactionnel. Il apparaît deux phases.

- Une phase organique située au-dessus et une phase aqueuse.

- On prélève un peu de la phase organique que l’on verse dans deux tubes à essai A et B.

- Dans le tube à essais A, on réalise le test à la 2,4-D.N.P.H et dans le tube B, le test à la Liqueur de Fehling.

- Le test à la 2,4-D.N.P.H est positif et celui à la Liqueur de Fehling est négatif.

- Questions :

- Comment interpréter l’évolution de la coloration dans le mélange réactionnel ?

- Quelle est la nature de l’espèce chimique formée ?

- Donner sa formule semi-développée.

- Écrire les demi-équations électroniques

(on donne le couple MnO₄^- / Mn²⁺)

- En déduire l’équation chimique correspondante.

- Un alcool tertiaire ne subit pas d’oxydation ménagée.

- Le glycérol possède trois groupes hydroxyle – OH.

- Ces groupes hydroxyle sont portés par des carbone tétragonaux.

- Le glycérol est un triol, il fait partie de la famille des alcools.

- Le glycérol est un trialcool : le propan-1, 2, 3 – triol.

►Les corps gras :

- Un corps gras est un triester d'acide gras et du glycérol.

- Les corps gras sont encore appelés triglycérides.

- Les triglycérides ou corps gras sont des triesters des acides gras et du glycérol.

- Les triglycérides sont dits simples si R = R' = R''. Sinon les triglycérides sont mixtes.

- Les triglycérides possèdent trois groupes ester :

- Représentation du groupe ester :

- Un acide gras est un acide carboxylique à chaîne linéaire, saturée ou non, possédant en général un nombre pair d'atomes de carbone, entre 4 et 22

- S’il comporte au moins une double liaison, l’acide gras est dit insaturé.

- Il est dit saturé dans le cas contraire :

- Exemple :

- C’est une réaction d’estérification : elle résulte de l’action d’un acide gras sur le glycérol, qui est un trialcool.

- Lorsque le glycérol (trialcool : le propan-1, 2, 3 -triol) réagit avec des acides gras (acides carboxyliques),

il se forme des triesters, aussi appelés triglycérides ou lipides.

- Exemple : Réaction entre l’acide oléique et le glycérol

- Le glycérol intervient dans la réaction de saponification.

- Le glycérol est un sous- produit de la réaction de saponification.

- Le mot saponification vient du latin sapo qui signifie « savon ».

- C’est l’une des plus vieilles réactions chimiques connues.

- Elle permet la fabrication des savons à partir d’esters naturels présents dans les corps gras d’origine animale ou végétale.

- Les corps gras font partie de composés organiques, les lipides présents dans les tissus animaux et végétaux.

- Ce sont des lipides simples caractérisés par leur insolubilité dans l’eau et leur toucher onctueux.

- L’Histoire des corps gras se confond avec celle de l’Humanité.

- On retrouve des lampes à huile et des chandelles chez les Égyptiens (3000 ans A.V J.C).

- Ils utilisaient les huiles comme lubrifiant : huile de palme, huile d’olive.

- Homère mentionne l’usage de l’huile d’olive pour faciliter le tissage des fibres.

- La fabrication du savon était connue du temps des Phéniciens plusieurs siècles avant notre ère.

- Pline (le vieux) décrit les savons et spécifie même qu’il y en a des durs et des mous.

- Ce n’est que vers 1815 que Michel Eugène CHEVREUL (1786-1889) prouve la nature chimique exacte des corps gras.

- Il décrit ses travaux dans l’ouvrage paru en 1823 :

Recherche chimique sur les corps gras d’origine animale.

►Réaction de saponification :

- Équation bilan de la réaction de saponification d’un corps gras

-  Nettoyants pour sols.

-  Les Savons (Exercices).

-  Les Savons (Cours).

-  Les Savons (Séance de travaux pratiques).

-  De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools.

-  Les grandes catégories de réactions chimiques.

-  Synthèses organiques.

-  Composés organiques oxygénés.

-  Les Groupes caractéristiques.