I- Rappels et compléments.

1)- L'atome de carbone.

-    Schéma de Lewis :

 

-    L'atome de carbone est tétravalent.

-    Sa structure géométrique dépend du nombre d'atomes voisins ou de groupes voisins qu'il possède.

-    Il peut établir 4 simples liaisons avec 4 atomes voisins : carbone tétragonal.

-    Il peut établir 2 simples liaisons et une double liaison.

-    Il possède 3 voisins : Carbone trigonal.

-    Il peut établir 2 doubles liaisons ou une simple liaison et une triple liaison.

-    Il possède deux voisins.

-    Le carbone est digonal.

 

2)- L'atome d'oxygène.

-    Schéma de Lewis :

          

-    La valence de l'atome d'oxygène est deux.

-    Il peut établir soit deux simples liaisons comme dans la molécule d'eau, soit une double liaison comme dans la molécule de dioxyde de carbone.

II- Les Alcools.

1)- Définition.

-    Un alcool est un composé organique dans lequel un groupement hydroxyle – OH est fixé sur un atome de carbone tétragonal.

-    La formule générale d'un alcool à chaîne carbonée saturée non cyclique est :

-    C_nH_2n+1OH ou R – OH,

-    Remarque : R représente un radical alkyle : — C_nH_2n+1.

2)- Exemples.

 

3)- Nomenclature des alcools. (TP chimie N° 11)

-    Le nom de l'alcool à chaîne carbonée saturée dérive du nom de l'alcane de même squelette carboné.

-    On remplace le e final par la terminaison ol précédée de l'indice de position du groupe hydroxyle sur la chaîne carbonée principale.

-    L'atome de carbone fonctionnel doit avoir le plus petit indice.

           

4)- Classe des Alcools.

-    Alcool primaire :

-    Un alcool est dit primaire, si le carbone fonctionnel est lié à un ou zéro atome de carbone.

 

-    Alcool secondaire :

-    Un alcool est dit secondaire, si le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone.

 

-    Alcool tertiaire : Un alcool est dit tertiaire, si le carbone fonctionnel est lié à 3 atomes de carbone.

5)- Application :

-    Écrire la formule brute commune à tous les alcools ayant 5 atomes de carbone et une chaîne saturée non cyclique.

-    C₅H₁₁OH

-    Écrire leur formule semi-développée, les nommer et préciser leur classe.

 

2)- Propriétés physiques des alcools.

          Tous les alcools ont une grande importance industrielle.

           

Alcool	méthanol	éthanol	propanol
Température d'ébullition en °C	64,7	78,3	97,2

           

-    Les alcools dont la chaîne carbonée comporte moins de 10 atomes de carbone sont des liquides incolores à la température ordinaire.

-    La température d'ébullition des alcools est nettement plus importante que celle des alcanes correspondants.

-    Cette particularité est liée à la présence du groupe hydroxyle.

-    La plupart des alcools sont miscibles à l'eau en toutes proportions.

-    Toutefois cette miscibilité décroît avec la longueur de la chaîne carbonée.

-    La molécule d'un alcool possède deux parties :

-    Une partie hydrophobe : la chaîne carbonée

-    Une partie hydrophile : le groupe hydroxyle.

-    La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties.

-    Les deux alcools les plus importants sont :

-    L'éthanol (alcool éthylique) que l'on retrouve dans les boissons alcoolisées.

-    Des petites quantités d'éthanol provoquent un état euphorique.

-    Des doses plus importantes dépriment gravement le système nerveux : à consommer avec modération.

-    Le méthanol ou alcool de bois que l'on peut retrouver dans les alcools frelatés.

-    Il provoque la cécité et la mort.

-    On utilise les alcools comme solvant en pharmacie, en cosmétologie…

6)- Obtention d'un alcool à partir d'un alcène. Exercice 15 page 231

 

 

III- Aldéhydes et cétones. Composés carbonylés.

1)- Groupe caractéristique.

-    Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés.

-    Ils possèdent le groupe caractéristique :

 

-    Le carbone fonctionnel est trigonal.

2)- Nomenclature.

-    Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison al.

-    Le carbone fonctionnel est toujours en bout de chaîne et porte le numéro 1.

-    Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison one précédée de la position du groupe carbonyle dans la chaîne principale.

-    Le carbone fonctionnel ne peut pas être en bout de chaîne.

-    Exemples :

 

3)- Présentation de quelques composés carbonylés.

-    Le méthanal : gazeux à la température ordinaire.

-    La solution à 37 % dans l'eau, donne le formol qui permet la conservation des spécimens et sert à la fabrication de la bakélite et du formica.

-    Éthanal : acétaldéhyde ou aldéhyde acétique a une odeur de pomme (T_eb = 17 °C).

-    Il sert à la fabrication de l'acide éthanoïque ou acide acétique.

-    L'acétone : propanone sert comme solvant (dissolvant pour le rouge à ongle).

IV- Les acides carboxyliques.

1)- Groupe caractéristique.

 

- Les acides carboxyliques possèdent en commun le groupe caractéristique : R – COOH

                                         

           

- Le carbone fonctionnel est trigonal et il est lié à deux atomes d'oxygène.

2)- Nomenclature.

-    Le nom de l'acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison oïque, le tout étant précédé du mot acide.

3)- Propriétés des acides carboxyliques.

-    Les acides carboxyliques saturés dont la chaîne carbonée comprend moins de 9 atomes de carbone sont des liquides incolores à l'odeur piquante et désagréable. D'autant plus désagréable que la chaîne carbonée est longue. Ils sont assez solubles dans l'eau grâce au caractère hydrophile du groupe fonctionnel carboxyle.

-    Les acides à longue chaîne carbonée sont peu solubles dans l'eau le caractère hydrophobe de la chaîne carbonée devient prépondérant.

-    Les solutions aqueuses ont un pH < 7, d'où le nom d'acide.

-    L'acide méthanoïque (acide formique : formica fourmis), l'acide éthanoïque (acide acétique : acetum : vin aigre)

-    Acide butanoïque ou butyrique qui donne au beurre rance son odeur caractéristique.

-    L'acide pentanoïque ou valérique (odeur des racines de la valériane du latin valere être fort), Les acides hexanoïque (caproïque), octanoïque (caprylique), décanoïque (caprique) sont responsables de l'odeur insupportable des chèvres.

V- Applications :

Exercices énoncé avec correction : 1)- Exercice 8 : Alcools 2)- Exercice 13 : Acide lactique. 3)- Exercice 16 : Identification de composés. 4)- Exercice 17 : Identification d'un alcool 5)- Exercice 23 : Clou de girofle