Chim. N° 06 |
De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools. Cours. |
|
Mots clés : Structure des alcanes, propriétés des alcanes, structure des alcools, propriétés des alcools, alcanes, alcools, nomenclature des alcanes, nomenclature des alcools, Températures de changement d'état des alcanes, température de changement d'état de l'eau, températures de changement d'état des alcools, distillation fractionnée, miscibilité des alcools dans l'eau, densité des alcanes, solubilité des alcanes alcanes linéaires, alcanes ramifiés, QCM, nommer des alcanes, rechercher des isomères, isomères, reconnaître un alcool, nommer un alcool, interpréter les températures d'ébullition, comparer la solubilité des alcools, pourcentage massique et formule d'un alcool, masse volumique des alcanes, ... |
![]() |
I-
Les alcanes et les alcools. |
II-
Évolution des températures de changement d’état.
1)- Températures de changement
d’état des
alcanes.
2)- Températures de
changement
d’état de l’eau. |
1)- Densité des alcanes linéaires
et
ramifiés :
2)- Solubilité des alcanes linéaires et
ramifiés dans différents solvants : |
Pour aller plus loin : Nomenclature en chimie organique Chimie organique (cours) TP chimie TS (Nomenclature) |
Les molécules ont été
réalisées avec le logiciel gratuit |
|
Exercices : énoncé avec correction a)- Exercice 8 page 196. Nommer des alcanes. b)- Exercice 9 page 196. Rechercher des isomères. c)- Exercice 11page 196. Reconnaître un alcool. d)- Exercice 12 page 196 Nommer des alcools. e)- Exercice 15 page 197. Classer les alcanes en fonction de leur température d’ébullition. f)- Exercice 16 page 196. Interpréter de températures d’ébullition. g)- Exercice 19 page 196. Comparer des solubilités d’alcools. h)- Exercice 26 page 198. Pourcentage massique et formule d’alcools. i)- Exercice 27 page 199. Masse volumique des alcanes. |
Formule brute |
C4H10 |
C4H10 |
|
Butane « linéaire » |
Butane ramifié |
Formule développée |
|
|
Formule semi-développée |
|
|
Formule topologique |
|
|
Formule brute |
C6H12 |
|
Cyclohexane |
Formule développée |
Différentes présentations des formules développées
du
cyclohexane |
Formule semi-développée |
|
Formule topologique |
|
Vue 3 D |
|
ou
Nombre d'atomes de carbone :
n |
Formule |
Préfixe |
Nom |
5 |
C5H12 |
pent- |
pentane |
6 |
C6H14 |
hex- |
hexane |
7 |
C7H16 |
hept- |
heptane |
8 |
C8H18 |
oct- |
octane |
9 |
C9H20 |
non- |
nonane |
10 |
C10H22 |
déc- |
décane |
11 |
C11H24 |
undéc- |
undécane |
12 |
C12H26 |
dodéc- |
dodécane |
13 |
C13H28 |
tridéc- |
tridécane |
14 |
C14H30 |
tétradéc- |
tétradécane |
15 |
C15H32 |
pentadéc- |
pentadécane |
16 |
C16H34 |
hexadéc- |
hexadécane |
17 |
C17H36 |
heptadéc- |
heptadécane |
18 |
C18H38 |
octadéc- |
octadécane |
CH3 – |
Groupe méthyle |
CH3 – CH2 – |
Groupe éthyle |
CH3 – CH2 – CH2 – |
Groupe propyle |
|
Groupe isopropyle ou Méthyléthyle |
► On obtient le nom de l'alcane de la manière suivante :
► Dans l'écriture du nom de l'alcane, on doit respecter deux règles :
|
Chaîne principale
Nom : 4-éthyl-2,4-diméthylheptane Nom :
4-éthyl-2,4-diméthylheptane |
Les alcools primaires |
Les alcools secondaires |
Les alcools tertiaires |
R – CH2OH |
|
|
Éthanol |
propan-2-ol |
2-méthylpropan-2-ol |
|
|
|
Nom |
Formule
semi-développée |
Classe |
Propan-1-ol |
|
Alcool
primaire |
Propan-2-ol |
|
Alcool
secondaire
|
2-méthylpropan-2-ol |
|
Alcool
tertiaire |
Cliquer sur l'image pour l'agrandir
L’intensité des interactions de
Van Der Waals et de ce fait
les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires
augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée des molécules.
► Application : donner le nom et les formules topologiques des isomères du pentane : C5H12
Nom |
Formule
topologique |
Température
d’ébullition
θéb |
Pentane
linéaire |
|
36 |
2-méthylbutane |
|
25 |
2,2-diméthylpropane |
ou |
9 |
Pour des alcanes isomères, la
température d’ébullition
θéb
est d’autant plus basse que l’isomère est ramifié.
► Tableau de valeurs :
Alcanes
linéaires |
Alcanes
ramifiés |
||||
Nom |
θfus
°C |
θéb
°C |
Nom |
θfus °C |
θéb
°C |
Méthane |
- 184 |
- 164 |
Méthylpropane
(C4H10) |
- 145 |
- 10 |
Éthane |
- 172 |
- 88,5 |
Méthylbutane
(C5H12) |
- 159 |
28 |
Propane |
- 190 |
- 44.5 |
Diméthylpropane
(C5H12) |
- 17 |
10 |
Butane |
- 135 |
0,6 |
2-méthylpentane
(C6H14) |
- 154 |
60,3 |
Pentane |
- 131 |
36,2 |
3-méthylpentane
(C6H14) |
- 118 |
63,3 |
Hexane |
- 94 |
69 |
2,2-diméthylbutane
(C6H14) |
- 98 |
49,7 |
Heptane |
- 90 |
98,5 |
2,3-diméthylbutane
(C6H14) |
- 129 |
58 |
Octane |
- 56.5 |
126 |
2-méthylhexane
(C7H16) |
- 154 |
61 |
► Comparaison entre la molécule d’eau et la molécule de sulfure de dihydrogène :
Nom |
Molécule
d’eau |
Molécule de
sulfure
de
dihydrogène |
Formule
brute |
H2O |
H2S |
Schéma de Lewis |
|
|
Vue 3D |
|
|
Température
de fusion
θfus |
0,0 ° C |
100 ° C |
Température
d’ébullition
θéb |
– 86 ° C |
–61 ° C |
► En résumé :
Conclusion :
► Étude du graphe : Comparaison des températures d’ébullition des alcanes linéaires avec les alcools correspondant.
► Pourquoi la température d’ébullition d’un alcool est-elle supérieure à celle de l’alcane correspondant ?
► Montage :
(1)‑Chauffe-ballon. (2)‑Mélange.
(3)‑Colonne de Vigreux.
(4)‑Thermomètre.
(5)‑Arrivée et Sortie de l’eau.
(6)‑Condenseur.
(7)‑Éprouvette. (8)‑Distillat. 9)- Support élévateur (Vallet) |
Tour de distillation pour le pétrole, Montréal, Québec
► Donner la formule topologique des alcools suivants : méthanol, éthanol, propan-1-ol, butan-1-ol et hexan-1-ol.
Nom |
Formule
topologique |
Solubilité
dans l’eau
à 20 ° C |
méthanol |
|
Soluble en toutes proportions dans l'eau |
Éthanol |
|
Soluble en toutes proportions dans l'eau |
Propan-1-ol |
|
Soluble en toutes proportions dans l'eau |
Butan-1-ol |
|
77 g / L |
Pentan-1-ol |
|
22 g / L |
Hexan-1-ol |
|
5,9 g / L |
► Comment expliquer ces faits ?
► Pourquoi les alcools à chaîne courte sont miscibles ?
► Pourquoi lorsque la chaîne carbonée s’allonge, la miscibilité diminue pour devenir nulle ?
Alcanes
linéaires |
Alcanes
ramifiés |
||
Nom |
Densité |
Nom |
Densité |
Méthane |
0,72 (gaz) |
Méthylpropane
(C4H10) |
2,67 (gaz) |
Éthane |
1,36 (gaz) |
Méthylbutane
(C5H12) |
0,62
(liquide) |
Propane |
2,01 (gaz) |
Diméthylpropane
(C5H12) |
0,61
(liquide) |
Butane |
2,70 (gaz) |
2-méthylpentane
(C6H14) |
0,65
(liquide) |
Pentane |
0,63
(liquide) |
3-méthylpentane
(C6H14) |
0,66
(liquide) |
Hexane |
0,66
(liquide |
2,2-diméthylbutane
(C6H14) |
0,65
(liquide) |
Heptane |
0,68
(liquide |
2,3-diméthylbutane
(C6H14) |
0,66
(liquide) |
Octane |
0,70
(liquide |
2-méthylhexane
(C7H16) |
0,66
(liquide) |
Alcanes
linéaires |
Alcanes ramifiés |
||
Nom |
Solubilité |
Nom |
Solubilité |
Méthane |
Eau : 5,0 mL / L Éthanol : Éther : très soluble |
Méthylpropane
(C4H10) |
Eau : peu soluble Éthanol :
Ether :
|
Éthane |
Eau : 4,7 mL/L Éthanol : |
Méthylbutane
(C5H12) |
Eau : très peu soluble Éthanol : soluble Éther : soluble |
Propane |
Eau : peu sol Éthanol : très soluble Éther : très soluble |
Diméthylpropane
(C5H12) |
Eau : insoluble Éthanol : soluble Éther : soluble |
Butane |
Eau : 15 mL / L Éthanol : Éther : |
2-méthylpentane
(C6H14) |
Eau : peu soluble Éthanol : soluble Éther : soluble |
Pentane |
Eau : insoluble Éthanol : soluble Éther : soluble |
3-méthylpentane
(C6H14) |
Eau : peu soluble Éthanol : soluble Éther : soluble |
Hexane |
Eau : peu soluble Éthanol : très soluble Éther : très soluble |
2,2-diméthylbutane
(C6H14) |
Eau : peu soluble Éthanol : soluble Éther : très soluble |
Heptane |
Eau : insoluble Éthanol : très soluble Éther : Très soluble |
2,3-diméthylbutane
(C6H14) |
Eau : peu soluble Éthanol : soluble Éther : soluble |
Octane |
Éthanol : soluble
Ether : soluble |
2-méthylhexane
(C7H16) |
Eau : insoluble Éthanol : soluble Éther : soluble |
|
|