Nomenclature. Chimie organique. Terminale S

Nombre d'atomes de carbone : n	Formule	Préfixe	Nom
5	C₅H₁₂	pent-	pentane
6	C₆H₁₄	hex-	hexane
7	C₇H₁₆	hept-	heptane
8	C₈H₁₈	oct-	octane
9	C₉H₂₀	non-	nonane
10	C₁₀H₂₂	déc-	décane
11	C₁₁H₂₄	undéc-	undécane
12	C₁₂H₂₆	dodéc-	dodécane
13	C₁₃H₂₈	tridéc-	tridécane
14	C₁₄H₃₀	tétradéc-	tétradécane
15	C₁₅H₃₂	pentadéc-	pentadécane
16	C₁₆H₃₄	hexadéc-	hexadécane
17	C₁₇H₃₆	heptadéc-	heptadécane
18	C₁₈H₃₈	octadéc-	octadécane

II- Nomenclature des groupements alkyles.

Un alcane non cyclique peut s'écrire :

C_n H_{2n + 1} – H

ou

R – H

R - est un groupement alkyle.

On obtient un groupement alkyle en enlevant un atome d'hydrogène à la formule d'un alcane.

Exemples :

Groupe méthyle

CH₃ –

Groupe éthyle

CH₃ – CH₂ –

Groupe propyle

CH₃ - CH₂- CH₂ –

Groupe isopropyle

ou
Méthyléthyle

III- Nomenclature des alcanes à chaîne ramifiée.

On obtient le nom de l'alcane de la manière suivante :

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l'alcane à chaîne linéaire comportant le même nombre d'atomes de carbone.

L'alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire.

La chaîne la plus longue s'appelle la chaîne principale.

- On identifie les groupes substituants sur cette chaîne et leur place par un indice de position.

Cet indice s'obtient grâce à la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale.

- Deux sens de numérotation existent, pour trouver le bon sens de numérotation :

- On écrit tous les indices obtenus par ordre croissant.

- Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit ou bien

on choisit celui pour lequel la somme des indices est la plus petite.

Dans l'écriture du nom de l'alcane, on doit respecter deux règles :

- Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe.

- Les groupes alkyles s'écrivent avant le nom de l'alcane.

(Deux chiffres sont séparés par une virgule et entre un chiffre et une lettre, on place un tiret).

On fait élision du "e" du nom de l'alkyle.

- Les groupements alkyles sont placés par ordre alphabétique.

S'il existe plusieurs groupes identiques, en utilise les préfixes : di, tri, tétra…

- Les substituants halogènes se traitent comme les groupes alkyles.

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Exercices d'entraînement

Correction

IV- Nomenclature des alcènes.

Identification d'un alcène : exercice

Le suffixe -ène caractérise les alcènes.

On obtient le nom d'un alcène de la manière suivante :

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison.

- On compte le nombre d'atomes de carbone de cette chaîne principale et on obtient

le nom de l'alcène grâce au préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone

suivi du suffixe -ène.

- On numérote les atomes de carbone de la chaîne principale de façon à avoir

les plus petits indices pour les atomes de carbone doublement liés.

- La place de la double liaison est indiquée par son indice de position placé avant le suffixe - ène.

- C'est la place de la double liaison qui impose le sens de numérotation.

- Comme pour les alcanes, on indique les groupes substituants de la chaîne principale avec leur indice de position.

Exercices d'entraînement

Correction

V- Nomenclature des Alcools.

De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools. Cours de Première S (2011)

Les groupes caractéristiques.

Estérification et hydrolyse.Cours

Oxydation ménagée des alcools

Reconnaître la classe d'un alcool : exercice

Nomenclature en chimie organique : exercice.

Formule générale :

R – OH

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone qui porte

le groupe hydroxyle – OH.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

- On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne avec élision

du e final que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.

Exercices d'entraînement

Correction

VI - Nomenclature des Aldéhydes.

Formule générale :

R – CHO

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone le numéro 1.

- On obtient le nom de l’aldéhyde en faisant suivre le nom de l’alcane avec élision

du e, du suffixe al.

Exercices d'entraînement

Correction

VII- Nomenclature des Cétones.

Formule générale :

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

- On obtient le nom de la cétone en faisant suivre le nom de l’alcane avec élision du e,

du suffixe one affecté de l’indice de position correspondant.

Exercices d'entraînement

Correction

VIII- Nomenclature des Acides Carboxyliques.

Formule générale :

R – COOH

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone le numéro 1.

- On obtient le nom de l’acide en faisant suivre le nom de l’alcane avec élision du e, du suffixe oïque.

Exercices d'entraînement

Correction

IX- Nomenclature des Esters.

Formule générale :

R – COO – R'

ou

- On cherche le nom de l’acide R – COOH.

- On supprime le mot acide et on remplace la terminaison oïque

par la terminaison oate et on ajoute "de" que l’on fait suivre du

nom du groupe alkyle – R'.

X- Nomenclature des Chlorures d’Acyle.

Formule générale :

R – COCl

ou

- Le nom du chlorure dérive du nom de l’acide correspondant.

- On remplace le mot acide par chlorure de et la terminaison oïque par oyle.

XI- Nomenclature des Anhydrides d’acide.

Formule générale :

ou

- Un anhydride d’acide résulte de l’élimination d’une molécule d’eau

entre deux molécules d’acide carboxylique.

- Son nom s’obtient en remplaçant le mot acide par anhydride.

XII- Nomenclature des Amines.

Les Amines primaires.

Formule générale :

R – NH₂

- On nomme l’amine à partir du nom de l’alcane R – H correspondant, avec élision du e,

que l’on fait suivre de la terminaison amine en précisant la position du groupe – NH₂.

Les Amines secondaires et tertiaires symétriques.

Formule générale :

R – NH – R

et

- On fait suivre le nom de l’alkyle R – , précédé de di ou tri, de la terminaison amine.

Les amines secondaires et tertiaires non symétriques.

Formule générale :

R – NH – R'

et

- On les nomme comme des dérivés de substitution sur l’azote de l’amine R – NH₂ où R – est le groupe le plus long.

- On écrit le ou les groupes substituants sur l’azote dans l’ordre alphabétique, précédés de la lettre N

et suivis du nom de l’amine R – NH₂