1)-  Donner les noms et les formules semi-développées des six premiers alcanes linéaires.

2)- Nommer les alcanes correspondant aux formules suivantes.

a)-   

b)-   

c)-   

d)-   

1)- Écrire les formules semi-développées des alcanes suivants :

a)-  2,2 – diméthylpropane ;

b)-  3 – éthylpentane ;

c)-  2,4 – diméthylpentane ;

d)-  Méthylbutane.

2)- Ces composés forment deux couples d’isomères. Identifier ces couples.

3)- Nommer les alcanes linéaires isomères de chacun de ces couples.

On considère les alcanes ayant les formules semi-développées suivantes :

a)-   

b)-   

c)-   

1)- Classer ces trois alcanes par température d’ébullition croissante.

  Justifier l’ordre proposé.

2)- Quel est l’alcane le plus volatil ?

3)- Quel est l’alcane le moins volatil ?

Le butan-1-ol, le 2-méthylpropan-1-ol et le 2-méthylpropan-2-ol sont trois alcools de températures d’ébullition respectives :

118 ° C, 108 ° C, et 83 ° C sous la pression atmosphérique.

1)- Écrire la formule semi-développée, puis la formule brute de chacun de ces alcools.

Que peut-on en déduire ?

2)- Rappeler la nature des interactions qui assurent la cohésion des alcools à l’état liquide.

3)- Justifier l’ordre des températures d’ébullition de ces alcools.

1)- Formule semi-développée, puis la formule brute de chacun de ces alcools.

-  Butan-1-ol :

-   

-  2-méthylpropan-1-ol :

-   

-  2-méthylpropan-2-ol :

-   

-  Ces molécules ont la même formule brute : C₄H₁₀O.

-  Ce sont des molécules isomères.

2)- Nature des interactions qui assurent la cohésion des alcools à l’état liquide.

-  Les alcools possèdent le groupe hydroxyle – OH.

-  La liaison O – H est une liaison polarisée.

-  La présence de cette liaison entraine l’existence de liaisons hydrogène entre les molécules d’alcool,

liaisons hydrogène qui n’existent pas entre les molécules d’alcanes.

-  Les alcools ont donc des températures d’ébullition supérieures à celles des alcanes de même chaîne carbonée.

-  En conséquence, à l’état liquide, les molécules d’alcools sont liées par des interactions de Van der Waals et par des liaisons hydrogène.

3)- Justification de l’ordre des températures d’ébullition de ces alcools.

  Pour des alcools isomères, la température d’ébullition θ_éb est d’autant plus basse que l’isomère est ramifié.

-  Au plus la molécule est ramifiée, au moins elle est longue et au plus elle est compacte.

-  Les interactions de Van Der Waals sont moins importantes pour les molécules ramifiées que pour les isomères linéaires.

-  Les alcools isomères sont d’autant plus volatils qu’ils sont ramifiés.

On étudie la solubilité avec l’eau de trois alcools :

-  Le méthanol : CH₃ – OH 

-  Le butan-1-ol : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂  – OH

-  L’heptan-1-ol : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂  – OH

Avec l’eau, l’un des alcools (noté A) est non miscible, un autre (noté B) est totalement miscible et

le troisième (noté C) est partiellement miscible.

1)- Rappeler, en s’aidant de schémas, la nature des interactions susceptibles de s’établir entre les molécules d’eau et les molécules d’alcools.

2)- Attribuer à chaque lettre A, B et C, l’alcool qui lui correspond en justifiant la réponse.

1)- Formule brute de l’alcool en fonction de n :

-  C_nH_2n+1 – OH ou C_nH_2n+2 O

2)- Expression de la masse molaire de A en fonction de n :

-  M (A) = 12 n + 2 n + 2 + 16

-  M (A) = 14 n + 18

3)- La molécule d’alcool A :

a)-  Valeur de n et la formule brute de A :

-  Tableau de proportionnalité :

-  Valeur de n :

-  Le nombre n est un entier naturel.

- 

-  Formule brute de A :

-  C₃H₈ O

b)-  Formules semi-développées possibles de A :

c)-  Identification de A :

-  Comme le groupe hydroxyle est en bout de chaîne, l’alcool A est le propan-1-ol qui est un alcool primaire.

Le tableau ci-dessous donne la masse volumique de deux séries d’alcanes isomères à 25 ° C sous la pression atmosphérique.

1)- Écrire les formules semi-développées de ces six alcanes.

2)- Rappeler la nature des interactions qui assurent la cohésion des alcanes à l’état liquide

et les deux principaux paramètres qui caractérisent l’intensité de ces interactions.

3)- Masses volumiques :

a)-  Proposer alors une interprétation au fait que la masse volumique de l’hexane est supérieure à celle du pentane.

b)-  Justifier l’évolution des masses volumiques pour chaque série d’isomères.

1)- Formules semi-développées de ces six alcanes :

2)- Nature des interactions qui assurent la cohésion des alcanes à l’état liquide et les deux principaux paramètres qui caractérisent l’intensité de ces interactions.

-  Ce sont les interactions de Van Der Waals qui assurent la cohésion des alcanes à l’état solide et liquide.

- Les molécules d’alcanes étant apolaires les dipôles mis en jeu sont des dipôles instantanés.

-  Ces interactions sont d’autant plus fortes que la chaîne carbonée est longue et que les molécules sont proches les unes des autres.

3)- Masses volumiques :

a)-  Interprétation au fait que la masse volumique de l’hexane est supérieure à celle du pentane.

-  La chaîne carbonée de la molécule d’hexane est plus longue que celle de la molécule de pentane.

-  Les interactions de Van Der Waals qui assurent la cohésion des alcanes à l’état solide et liquide sont plus fortes dans la molécule d’hexane que dans la molécule de pentane.

-  Les molécules d’hexane sont plus proches et prennent moins de place que les molécules de pentane.

-  En conséquence, la masse volumique de l’hexane à l’état liquide est plus grande que celle du pentane (ceci dans les mêmes conditions de température et de pression).

b)-  Évolution des masses volumiques pour chaque série d’isomères.

-  Au plus une molécule est ramifiée, au moins elles sont liées entre elles.

-  Elles occupent plus de place.

-  De manière générale, pour un même nombre d’atomes de carbone, la masse volumique diminue lorsque le nombre de ramification de la molécule augmente.

-  Ainsi, la masse volumique du 2,2-diméthylbutane (0,644 g / mL) est plus faible que celle de l’hexane (0,665 g / mL).