L’huile de lin est constituée en majeure partie d’un mélange de triglycérides issus des acides gras suivants :

-  L’acide a-linolénique (45 à 70 %) ;

-  L’acide linoléique (12 à 24 %) ;

-  L’acide oléique (10 à 21 %) ;

-  Quelques acides gras saturés comme l’acide stéarique.

1.1. L’acide stéarique est un acide gras saturé alors que l’acide a-linolénique, l’acide linoléique et l’acide oléique sont des acides gras insaturés.

Quelle est la caractéristique commune de ces molécules justifiant le qualificatif "insaturé" ?

-  Caractéristique commune de ces molécules justifiant le qualificatif "insaturé" :

-  Ces molécules possèdent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone C = C.

1.2. Les triglycérides présents dans la nature peuvent être synthétisés par réaction entre le glycérol et des acides gras de formule générale R – COOH.

1.2.1. À quelle famille de composés organiques appartient le glycérol ? Justifier.

-  Le glycérol possède trois groupes hydroxyle – OH.

-  Ces groupes hydroxyle sont portés par des carbone tétragonaux.

-  Le glycérol est un triol, il fait partie de la famille des alcools.

-  Le glycérol est un trialcool : le propan-1, 2, 3 -triol.

1.2.2. À quelle famille de composés organiques appartient un triglycéride ? Justifier.

-  Les triglycérides ou corps gras sont des triesters des acides gras et du glycérol.

-  Un acide gras est un acide carboxylique à chaîne linéaire, saturée ou non, possédant en général un nombre pair d'atomes de carbone, entre 4 et 22

-  Les triglycérides sont dits simples si R = R' = R''. Sinon les triglycérides sont mixtes.

-  Les triglycérides possèdent trois groupes ester :

  ou

Le savon noir est un savon mou de couleur naturellement ambrée sombre, résultant de la saponification de l’huile de lin par la potasse

(solution d’hydroxyde de potassium K⁺_(aq) + HO ^–_(aq) ).

Dans cette partie, on considérera que l’huile de lin est constituée uniquement du triglycéride issu de l’acide α–linolénique, que l’on appellera composé T.

Données :

Masse molaire du composé T : M_T = 872 g.mol^–1

Masse molaire du savon : M_S = 316 g.mol^–1

Formule du triglycéride T :

2.1. Quelle est la formule brute du groupe R dans le triglycéride T ?

-  Formule brute du groupe R dans le triglycéride T :

-  On considère que l’huile de lin est constituée uniquement du triglycéride issu de l’acide α–linolénique.

-  Le linoléate de glycéryle est un triglycéride simple provenant de l'estérification de l'acide α–linolénique avec le glycérol.

-  Formule semi-développée du groupe R :

CH₃ – CH₂ – (CH = CH – CH₂)₃ – (CH₂)₆ – 

-  Formule brute du groupe R : C₁₇H₂₉  –

2.2. Compléter sur la feuille annexe à rendre avec la copie l’équation de la réaction correspondant à la saponification du composé T par la potasse.

Encadrer le produit de la réaction correspondant au savon.

2.3. Au laboratoire, on réalise cette synthèse à partir de 20 g d’huile de lin et 20 mL de solution de potasse à 5,0 mol . L ^–1.

On porte ce mélange à ébullition, additionné de 20 mL d’éthanol et de quelques grains de pierre ponce, pendant 30 minutes.

2.3.1. Quel dispositif expérimental utilisera-t-on pour réaliser cette synthèse ? Expliquer l’intérêt de ce dispositif.

-  Dispositif expérimental :

-  On utilise le chauffage à reflux.

-  En chauffant, on augmente la température du mélange réactionnel, on accélère la réaction de saponification qui est une réaction lente à température ambiante.

-  Le chauffage à reflux permet de condenser les vapeurs des réactifs et des produits grâce au réfrigérant à bulles et de les faire retourner à l'état liquide dans le ballon.

-  Ainsi la réaction est plus rapide et se fait sans perte de matière.

2.3.2. Déterminer les quantités de matière initiales de réactifs.

-  Quantités de matière initiales de réactifs :

-   On réalise cette synthèse à partir de 20 g d’huile de lin et 20 mL de solution de potasse à 5,0 mol . L ^–1.

-  On considère que l’huile de lin est constituée uniquement du triglycéride issu de l’acide α–linolénique.

-  Quantité de matière du composé T  de masse molaire M_T = 872 g.mol ^–1 :

-   

-  Quantité de matière de potasse :

-  n_potasse = C . V

-  n_potasse ≈ 5,0 x 20 x 10 ^–3

-  n_potasse ≈ 0,10 mol

2.3.3. Compléter le tableau d’évolution du système fourni en annexe.

Sachant que la transformation est totale, déterminer la quantité de matière de savon synthétisé.

-  Tableau d’avancement et réactif limitant :

-  Hypothèse 1 : On considère que T est le réactif limitant :

-  Alors :

-  n_T – x_max1 = 0

-  n_T = x_max1 ≈ 2,3 x 10 ^{– 2} mol

-  Hypothèse 2 :

-  On considère que la potasse est le réactif limitant :

-  n_potasse – 3 x_max2 = 0

-  n_potasse = 3 x_max2 ≈ 0,10 mol

-  x_max2 ≈ 3,3 x 10^{– 2} mol

-  L’avancement maximal x_max est égal à la plus petite des deux valeurs :

_-  x_max = x_max1 ≈ 2,3 x 10^{– 2} mol <  x_max2

-  Le réactif limitant est le réactif T.

-  Quantité de matière de savon synthétisé :

-  Du tableau, on tire :

-  n_savon = 3 x 2,3 x 10 ^{– 2}

-  n_savon ≈ 6,9 x 10 ^{– 2} mol

2.3.4. Déterminer alors la masse de savon synthétisé.

-  Masse de savon synthétisé :

_-  m_savon = n_savon . M_S

-  m_savon ≈ 6,9 x 10^{– 2} x 316

-  m_savon ≈ 22 g

3.1. Les propriétés détergentes du savon, c’est-à-dire son aptitude à enlever les salissures, sont dues à la structure particulière de l’anion carboxylate RCOO^–.

 Sa tête polaire constituée du groupe – COO^– et la longue chaîne carbonée R ont des propriétés antagonistes.

3.1.1. Nommer les propriétés des deux parties de cet ion.

-  Propriétés des deux parties de cet ion :

-  Le groupe carboxylate est hydrophile (il s’entoure de molécules d’eau polaire), il est lipophobe car il n’a pas d’affinité pour les chaînes carbonées présentes dans les graisses

-  La chaîne carbonée R est hydrophobe car elle n’est pas polaire, mais elle est lipophile car elle a beaucoup d’affinité pour les chaînes carbonées.

-  Les ions carboxylates possèdent :

-  Une extrémité hydrophile – COO^– tête hydrophile

-  Une extrémité lipophile R – queue hydrophobe

-  Ce sont des espèces amphiphiles.

3.1.2. En utilisant la représentation symbolique suivante, dessiner sur le schéma de la feuille annexe à rendre avec la copie

quelques ions carboxylate du savon au niveau de l’interface entre la salissure graisseuse et l’eau.

Montrer que l’anion associé au cation Na⁺ possède une action détergente, du fait de sa structure analogue à celle de l’anion carboxylate du savon.

-  L’anion associé au cation Na⁺ possède une partie hydrophile l’ion sulfonate – SO₃^– et une partie lipophile la chaîne carbonée.