TP Chimie N° 13 |
Oxydation ménagée des alcools.
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Programme 2011 : Physique et Chimie Programme 2020 : Physique et Chimie |
Matériel : |
Tubes à essais, béchers et erlenmeyers. |
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Solutions : solution de permanganate de potassium C1 = 1,0 mol / L, Acide sulfurique C2
= 5,0 mol / L. Produits :
Alcool primaire : propan-1-ol, densité
d1 = 0,803, Alcool secondaire : Propan-2-ol, densité
d2 =
0,786, Un solvant organique : l'hexane, l'heptane ou autre. Réactifs : D.N.P.H et réactif de
schiff. |
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M
g / mol |
densité |
θéb °C |
Pictogrammes |
Propan-1-ol |
60,1 |
0,803 |
97,1 |
|
Propan–2–ol |
60,1 |
0,786 |
82,4 |
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Propanal |
58,1 |
0,810 |
48,8 |
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Acide propanoïque |
74,1 |
0,990 |
141,2 |
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Propan–2–one |
58,0 |
1,05 |
56 |
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Permanganate
de
potassium |
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Acide sulfurique |
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A - Oxydation ménagée d'un alcool primaire : le propan-1-ol I - L'oxydant est introduit par défaut. II - L'oxydant est introduit par excès. B - Oxydation ménagée d'un alcool secondaire. |
A-
Oxydation ménagée
d'un alcool primaire : le propan-1-ol.
I-
L'oxydant est
introduit par défaut.
- On veut oxyder l'alcool primaire en aldéhyde grâce à
- une solution de permanganate de potassium
- en milieu acide et mettre
en évidence les produits de la réaction.
Écrire l'équation bilan de la réaction.
Calculer la quantité de matière
n d'alcool utilisée.
Dresser un tableau d’avancement de la
réaction.
a)-
Expérience 1 : Réaction d'oxydation
Prendre un tube à essais
T1.
Verser 1,0 mL de propan-1-ol.
-
Ajouter
5,0 mL de solution de
permanganate de potassium.
-
Puis ajouter délicatement et lentement
3,0
mL d'acide sulfurique (attention aux projections)
-
Pourquoi doit-on toujours prendre des
précautions avec l'acide sulfurique ?
-
On peut rajouter un peu d'eau distillée pour
refroidir.
-
Boucher, agiter et laisser reposer.
b)-
Expérience 2 :
Extraction des produits organiques de la phase aqueuse
Dans le tube à essais
T1, verser
2 à
3 mL d'hexane.
-
Boucher, agiter et laisser reposer.
c)-
Expérience 3 :
Tests d'identification
Prendre le tube à essais
T1,
-
Verser par moitié la phase organique qui
surnage dans deux tubes à essais T2 et
T3.
-
Faire le test à la D.N.P.H dans le tube
T2
-
Faire le test au réactif de
schiff dans le tube
T3.
Faire les schémas des différentes étapes du
protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et
des produits.
Quel type de réaction a lieu dans le tube
T1
?
Que concluez-vous d'après les résultats des
tests effectués dans T2
et
T3
?
II-
L'oxydant est
introduit par excès.
- On veut oxyder un l'alcool primaire utilisé en acide carboxylique grâce à
- une solution de permanganate de potassium
- en
milieu acide et mettre en évidence les produits de la réaction.
Écrire l'équation bilan de la réaction.
a)-
Expérience 1 :
Réaction d'oxydation
Prendre un erlenmeyer
E1.
-
Verser
1,0 mL de propan-1-ol.
-
Ajouter
12,0 mL de solution de
permanganate de potassium.
-
Puis ajouter délicatement et lentement
7,0
mL d'acide sulfurique (attention aux projections).
-
On peut rajouter un peu d'eau distillée pour
refroidir.
-
agiter
et laisser reposer.
b)-
Expérience 2 :
Extraction des produits organiques de la phase aqueuse
Dans l'erlenmeyer
E1, verser
2 à
3 mL d'hexane.
-
Boucher, agiter et laisser reposer.
c)-
Expérience 3 :
Tests d'identification
Prendre l'erlenmeyer
E1,
-
Verser par moitié la phase organique qui
surnage dans deux tubes à essais T2 et
T3.
-
Faire le test à la D.N.P.H dans le tube
T2.
-
Faire le test au réactif de
schiff dans le tube
T3.
Faire les schémas des différentes étapes du
protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et
des produits.
Quel type de réaction a lieu dans
l'erlenmeyer E1
?
Que concluez-vous d'après les résultats des
tests effectués dans T2
et
T3
?
B-
Oxydation ménagée
d'un alcool secondaire : le propan-2-ol.
I-
L'oxydant est
introduit par défaut.
- On veut oxyder l'alcool secondaire en cétone grâce à
- une solution de permanganate de potassium
- en milieu acide et mettre
en évidence les produits de la réaction.
Écrire l'équation bilan de la réaction.
-
On utilise
1,0 mL de propan-2-ol :
-
Calculer la masse
m d'alcool
utilisée,
-
En déduire la quantité de matière
n.
a)-
Expérience 1 :
Réaction d'oxydation
Prendre un tube à essais
T1.
-
Verser
1,0 mL de propan-2-ol.
-
Ajouter
5,0 mL de solution de
permanganate de potassium.
-
Puis ajouter délicatement et lentement
3,0
mL d'acide sulfurique (attention aux projections).
-
On peut rajouter un peu d'eau distillée pour
refroidir.
-
Boucher, agiter et laisser reposer.
b)-
Expérience 2 :
Extraction des produits organiques de la phase aqueuse
Dans le tube à essais
T1, verser
2 à
3 mL d'hexane.
-
Boucher, agiter et laisser reposer.
c)-
Expérience 3 :
Tests d'identification
Prendre le tube à essais
T1,
-
Verser par moitié la phase organique qui
surnage dans deux tubes à essais T2 et
T3.
-
Faire le test à la D.N.P.H dans le tube
T2.
-
Faire le test au réactif de
schiff dans le tube
T3.
Faire les schémas des différentes étapes du
protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et
des produits.
Quel type de réaction a lieu dans le tube
T1
?
Que concluez-vous d'après les résultats des
tests effectués dans T2
et
T3
?
II-
L'oxydant est
introduit par excès.
-
Est-il nécessaire de faire cette expérience ?
Pourquoi ? Justifier.