I- Les étapes de la synthèse chimique.

1)- La synthèse chimique.

►  Introduction.

-  Une synthèse est la fabrication d’une espèce chimique au laboratoire.

-  Elle comprend en général 4 étapes :

-  Dans certain cas, on peut réaliser une étape de purification.

2)- Étape 1 : Prélèvement des réactifs.

►  Pour synthétiser un composé organique, il faut choisir :

-  Les réactifs appropriés et leurs quantités (le plus souvent l’un des réactifs est introduit en excès, il s’agit le plus souvent du moins cher)

-  Un solvant adapté qui permet de solubiliser les réactifs et de contrôler la température dans le milieu réactionnel.

-  Un catalyseur afin d’accélérer la réaction.

-  Le montage adapté à la réaction.

-  Les paramètres expérimentaux : température, pression, durée de la réaction, …

►  Remarques : Avant de prélever les réactifs :

-  Il faut prendre en compte les aspects liés à la sécurité.

-  Il faut connaître les pictogrammes des espèces chimiques utilisées et produites.

-  Il faut appliquer les consignes de sécurité relatives aux espèces chimiques utilisées.

-  Il faut aussi évaluer le coût de la synthèse et l’impact sur l’environnement.

3)- Étape 2 : La transformation chimique.

a)-  La réaction chimique :

-  Le produit est formé au cours de l’étape de la transformation chimique.

-  Certaines réactions peuvent avoir lieu à froid, à la pression atmosphérique.

-  Parfois il faut refroidir le milieu réactionnel, on peut aussi travailler sous pression réduite.

-  D’autres réactions nécessitent un chauffage qui permet d’accélérer la réaction.

-  On peut aussi  chauffer et éliminer le produit obtenu au fur et à mesure qu’il se forme.

-  Le plus souvent, le chauffage du mélange réactionnel permet de dissoudre les réactifs solides et d’augmenter le rendement de la réaction.

-  La technique utiliser le plus souvent  est le chauffage à reflux.

b)-  Le chauffage à reflux :

-  Le chauffage à reflux permet de chauffer tout en évitant les pertes par évaporation.

-  Ce montage permet de maintenir le milieu réactionnel à une température constante, en l'occurrence pratiquement la température d'ébullition du solvant.

-  Les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant et retournent à l'état liquide dans le ballon.

-  Les réactifs et les produits restent dans le milieu réactionnel.

-  Il permet d’accélérer la réaction sans perte de matière.

►  Exemple de montage lors de la synthèse de l’acide benzoïque :

4)- Étape 3 : L’isolement.

a)-  Définition :

-  L’isolement consiste à séparer au mieux le produit des réactifs n’ayant pas réagi, des produits secondaires, du catalyseur, du solvant et des sous-produits dus à des réactions parasites.

-  L’isolement conduit au produit brut.

b)-  Les techniques employées :

La filtration sous pression réduite :

-  Une fiole à vide munie d’un entonnoir Büchner permet une filtration rapide et un essorage efficace sous pression réduite.

-  Schéma :

  Extraction liquide –liquide :

-  L’extraction liquide –liquide permet de transférer sélectivement des espèces chimiques présentes dans un solvant vers un autre solvant, non miscible au premier, dans lequel elles sont plus solubles.

  extraction du diiode présent dans une solution aqueuse : L’ampoule à décanter :

  Protocole expérimental :

-  Introduire le mélange (solution aqueuse d’iodure de potassium et de diiode) dans l’ampoule à décanter

-  Puis ajouter délicatement le solvant (hexane ou pentane : solvant organique : liquide incolore moins dense que la solution aqueuse et non miscible)

-  Agiter, laisser décanter et dégazer.

-  On observe alors deux phases :

-  La phase inférieure qui est pratiquement décolorée et la phase supérieure qui contient le diiode dans le solvant qui est violette.

-  On dit que le diiode a été extrait par le solvant.

-  On récupère la phase contenant le diiode et le solvant.

-  Après séchage pour éliminer l’eau de la phase organique (on peut utiliser un desséchant chimique comme le sulfate de sodium anhydre Na₂SO₄), 

-  Évaporation du solvant (grâce à un évaporateur rotatif),

-  On recueille le diiode (solide).

5)- Étape 4 : l’analyse

a)-  Utilité :

-  Elle permet l’identification de l’espèce chimique obtenue et le contrôle de sa pureté.

-  Les étapes d’analyses permettent de contrôler la pureté du produit synthétisé et de l’identifier à partir de ses caractéristiques physiques.

b)-  Technique et matériel utilisé :

-  Mesure de la température de fusion pour les solides : Banc Kofler

-  Mesure de l’indice de réfraction pour les liquides : Réfractomètre

-  Mesure de la température d’ébullition : Thermomètre et colonne à distiller

-  Spectroscopie IR et RMN.

-  Chromatographie : C.C.M.

6)- Étape 5 : Purification

a)-  Définition :

-  La purification consiste à éliminer les faibles quantités d’impuretés, contenues dans le produit brut afin d’obtenir le produit purifié.

-  Les deux méthodes utilisées :

-  On utilise la recristallisation pour les solides et la distillation pour les liquides.

b)-  La recristallisation :

-  La recristallisation est une méthode de purification des solides fondée sur la différence de solubilité du produit et des impuretés dans un solvant.

►  Exemple recristallisation de l’acide acétylsalicylique obtenu par synthèse :

-  Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés dans un solvant. 

-  On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un solvant approprié.

-  Lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en solution.

  Manipulation.

-  Dans un erlenmeyer verser :

-  L’acide acétylsalicylique impur (solide blanc) et 6 mL d’éthanol.

-  Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.

-  Ajouter 15 mL d’eau distillée à la température ambiante.

-  Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau – glace.

-  Filtrer sur Büchner, sécher et peser. 

c)-  La distillation :

-  La distillation est une méthode de purification des liquides fondée sur les différences de température d’ébullition du produit et des impuretés.

►  La distillation simple :

(1)‑ Chauffe-ballon. (2)‑ Mélange. (3)‑ Thermomètre. (4)‑ Réfrigérant oblique. (5)‑Arrivée et Sortie de l’eau. (6)‑ Éprouvette. (7)‑ Fleur de lavande. (8)‑ Huile essentielle. (9)- Support élévateur (Vallet)

-  Une espèce chimique volatile, non miscible à l’eau, peut être extraite par hydrodistillation.

-  Exemple : on extrait par entraînement à la vapeur, l’huile essentielle des fleurs de lavande. 

-  Dans l’entraînement à la vapeur, l’ébullition du mélange d’eau et du produit crée un courant de vapeurs. 

-  Ce courant de vapeurs est constitué de vapeurs d’eau et de vapeurs des huiles essentielles du produit.

-  On condense ce mélange gazeux pour obtenir un distillat.

-   Ce distillat est constitué d’eau à l’état liquide et des huiles essentielles à l’état liquide. 

-   Les huiles essentielles étant peu miscibles avec l’eau et moins dense que l’eau, elles surnagent.

-  Cette huile essentielle est un mélange dont le principal constituant est l’acétate de linalyle (ester peu soluble dans l’eau).

d)-  Distillation fractionnée :

-  Elle permet de séparer les espèces chimiques constituant un mélange liquide.

-  Le mélange à distiller est placé dans un ballon surmonté d’une colonne à distiller :

-  Colonne de Vigreux.

Colonne de Vigreux.

-  On chauffe le ballon jusqu’à ébullition du mélange.

-  Les vapeurs des différentes espèces chimiques montent dans la colonne à distiller.

-  La colonne à distiller permet de séparer les différentes espèces chimiques.

-  En tête de colonne à distiller, on trouve l’espèce chimique la plus volatile. 

-  Les autres espèces chimiques moins volatiles se condensent et retombent dans le ballon.

-  L’espèce chimique la plus volatile est condensée grâce au réfrigérant.

-  On recueille le distillat.

II- Le rendement.

1)- Définition :

-  On appelle rendement, noté η, de la synthèse, le quotient de la quantité de produit P effectivement obtenue n_P par la quantité maximale attendue n_max :

-   

-  Si la synthèse du produit demande plusieurs étapes, le rendement de la synthèse est égal au produit des rendements de chaque étape.

2)- Les raisons d’un rendement faible :

-  La totalité du réactif limitant n’a pas été consommée.

-  Le refroidissement n’a pas permis à tout le solide de précipiter ;

-  Des pertes de produits ont eu lieu lors des différentes manipulations ;

-  La réaction chimique n’est pas totale,

-  Remarque :

-  Le rendement d’une réaction est calculé par rapport au réactif limitant.

-  Dans le cas de la réaction d’estérification, le fait de mettre l’un des réactifs en excès augmente le rendement de la réaction.

III- Applications.

1)- Synthèse d’un solide : synthèse de l’acide benzoïque

2)- Synthèse d’un liquide : synthèse de la propan-2-one.

3)- QCM.

QCM Réalise avce le logiciel Questy

Pour s'auto-évaluer

Sous forme de tableau

4)- Exercices :

 

Exercices : DS 1)-  Exercice 04 page 148 : Recherche des pictogrammes de danger. 2)-  Exercice 06 page 148 : Prélever un liquide. 3)-  Exercice 07 page 148 : Calculer des quantités de réactifs. 4)-  Exercice 10 page 149 : Associer un schéma à une étape. 5)-  Exercice 12 page 149 : Isoler un produit solide. 6)-  Exercice 14 page 149 : Connaître des techniques d’analyse. 7)-  Exercice 15 page 149 : Proposer une technique d’analyse. 8)-  Exercice 16 page 150 : Interpréter un chromatogramme. 9)-  Exercice 18 page 150 : Calculer le rendement. 10)-  Exercice 21 page 151 : La betterave sucrière. 11)-  Exercice 22 page 151 : Ester à odeur de rhum. 12)-  DS 01 (20 min) : exercice 25 page 153 : Synthèse d’un solide. 13)- DS 02 (30 min) : exercice 26 page 153 : Synthèse d’un liquide.