Chim. N° 06

Les espèces chimiques naturelles ou synthétiques. Cours Exercices

Mots clés : Cours de chimie seconde Espèces chimiques, naturelles, synthétiques, artificielles, température, changement d'état, groupes caractéristiques, chromatographie et séparation,  chromatographie et analyse, chromatogramme, rélévation d'un chromatogramme, rapport frontal, vitesse de déplacement qcm , médicaments, formulation d'un médicament, forme galénique, absorption, principe actif, excipients, activité thérapeutique, princeps, génériques, ...

I- Caractère naturel ou synthétique d’une espèce chimique.

1)- Introduction.

-  Certaines espèces chimiques peuvent être naturelles :

-  Comme :

►  L’acide citrique (que l’on trouve dans les citrons)

►  La caféine que l’on trouve dans les grains de café)

►  Le caoutchouc naturel provient du latex qui est la sève de l’hévéa.

►  Le sucre (saccharose) est présent dans la betterave et la canne à sucre.

►  Le sel de cuisine est une espèce chimique que l’on extrait de l’eau de mer (marais salant)

►  La salicine contenue dans le saule,

►  L‘acide salicylique présent dans la fleur appelée reine-des-prés.

-  D’autres sont dites synthétiques, comme :

►  L’acide salicylique,

►  L’acide acétylsalicylique,

►  Le paracétamol,

►  L’acide citrique,

-  Et enfin, on rencontre des espèces chimiques artificielles, comme :

►  L’acide acétylsalicylique,

►  Le paracétamol,

►  L’aspartame.

►  L’acide benzoïque.

2)- Définitions :

  Les espèces chimiques naturelles sont celles qui existent dans la nature.

  Les espèces chimiques synthétiques sont préparées par l’Homme à l’aide de transformations chimiques.

  Les espèces chimiques artificielles sont des espèces chimiques synthétiques qui n’existent pas dans la nature.

-  Remarque :

-  Les espèces chimiques synthétiques qui sont identiques aux espèces chimiques naturelles ont exactement les mêmes propriétés.

-  On parle aussi de substances naturelles, synthétiques ou artificielles.

-  Une substance est constituée d’espèces chimiques différentes.

3)- La chimie de synthèse.

-  Pour répondre aux besoins de l'homme, l’industrie chimique synthétise un nombre considérable de produits.

-  On distingue : la chimie lourde et la chimie fine.

-  La chimie lourde synthétise, à partir de matières premières simples des produits en grande quantité :

-  Synthèse de matières plastiques (polyéthylène,…)

-  Synthèse de l’ammoniac (NH₃,…).

-  Synthèse de l’aluminium (bauxite è alumine)

-  La chimie fine synthétise des substances plus complexes :

-  Synthèse de la vanilline (arôme de vanille).

-  Synthèse de l’aspirine (acide acétylsalicylique).

-  Elle permet de synthétiser en grande quantité des espèces chimiques d’origine naturelle sans épuiser dans les ressources naturelles.

-  Elle permet aussi de diminuer le coût de certaines espèces chimiques :

II- Principaux groupes caractéristiques rencontrés dans les médicaments.

1)- Définition :

  Un groupe caractéristique est un groupement d’atomes, autres que les seuls atomes de carbone et d’hydrogène, présent dans la formule d’une espèce chimique.

  Ce groupe caractéristique confère des propriétés chimiques et physiques particulières aux molécules qui le possèdent.

-  Remarque : une espèce chimique peut posséder plusieurs groupes caractéristiques.

2)- Quelques groupes caractéristiques :

-  Remarque : certaines molécules peuvent renfermer plusieurs groupes :

3)- Formulation d’un médicament : (cours chimie N° 03 Les molécules. Cours)

-  La formulation d’un médicament correspond :

-  À sa préparation

-  Au choix de sa forme d’administration, dite forme galénique (Comprimé, gélule, suppositoire, solution buvable, …)

-  À l’élaboration de sa composition.

-  La forme galénique d’un médicament correspond

-  À l’aspect sous lequel il est présenté : comprimé, gélule, suppositoire, solution buvable

-  Mais aussi au mode d’absorption : libération prolongée, gastrorésistant, voie orale, …

-  La galénique est l’étude des modes d’administration d’un médicament.

-  Le but de la galénique est d’assurer la stabilité du principe actif, faciliter son administration, optimiser son efficacité thérapeutique, améliorer sa conservation, diminuer sa toxicité, favoriser le suivi correct du traitement (observance).

a)-  Le médicament.

-  Un médicament est un mélange.

-  Il est constitué de nombreuses espèces chimiques.

-  On entend par médicament toute composition présentée comme possédant des propriétés curatives ou préventives à l’égard des maladies humaines ou animales.

-  Il contient :

-  Un ou plusieurs principes actifs

-  Des excipients.

b)-  Le principe actif :

-  Un principe actif possède un effet thérapeutique qui permet de prévenir ou guérir une maladie.

-  Le principe actif est désigné par sa dénomination commune internationale (DCI) :

-  C’est le plus souvent le nom scientifique que l’on utilise dans tous les pays du monde.

-  Exemple : l’ibuprofène, le paracétamol, l’acide acétylsalicylique sont des principes actifs.

c)-  Les excipients :

-  Les excipients sont souvent dépourvus d’activité thérapeutique.

-  Ils permettent de rendre le principe actif plus efficace.

-  Les excipients permettent aussi de présenter le médicament sous une forme donnée.

-  Exemple : sur la notice, on peut lire souvent excipient q.s.p un comprimé (q.s.p : quantité suffisante pour)

-  Il est important de lire la notice car la présence de certains excipients (saccharose, lactose,..) peut avoir un impact sur des patients allergiques.

-  Dans ce cas, on parle d’excipients à effets notoires.

d)-  La formulation.

-  La formulation consiste à déterminer la nature et les proportions des différents ingrédients qui le composent

►  Elle permet :

-  De présenter le médicament sous une forme adaptée pour la voie d’administration souhaitée

-  De modifier le goût ou l’odeur du médicament

-  De moduler la vitesse de libération du principe actif dans l’organisme

-  D’améliorer la conservation du médicament.

-  Ce sont les excipients qui permettent cette mise en forme.

-  Exemples :

-  Les comprimés secs contiennent souvent de la cellulose, de l’amidon qui permettent au cacher de se déliter

-  L’hydrogénocarbonate de sodium est présent dans les comprimés effervescents.

-  En présence d’eau, il se dégage du dioxyde de carbone et permet ainsi une meilleure dispersion du principe actif avant administration.

-  Remarque : un même principe actif peut être associé à différents excipients.

e)-  Princeps et génériques.

-  Le médicament original est appelé princeps.

-  Les laboratoires pharmaceutiques effectuent des recherches pour mettre au point des médicaments.

-  Lorsqu’une espèce chimique qui possède un principe actif susceptible d’aboutir à un médicament est découverte ou synthétisée, un brevet est déposé.

-  Des recherches sont ensuite menées pour étudier les effets de l’espèce chimique sur des organismes vivants (cellules animaux).

-  Puis des études cliniques doivent être réalisées afin d’obtenir une autorisation de mise sur le marché (AMM) délivré par un organisme d’état :

-  Agence française de sécurité sanitaire des produits de santé (Afssaps).

-  Jusqu’à expiration du brevet le laboratoire garde l’exclusivité de la commercialisation du médicament original, appelé princeps (environ 10 ans d’exploitation).

-  Après cette date, d’autres laboratoires peuvent commercialiser une copie du produit original :

-  C’est le médicament générique.

-  Un médicament générique contient le même principe actif que celui d’une marque.

-  Il contient la même masse du même principe actif que le médicament princeps correspondant et des excipients différents ou non.

-  Il porte souvent le nom de son principe actif.

-  Le médicament générique est souvent commercialisé sous sa dénomination commune internationale (DCI).

-  Son aspect ou sa présentation peuvent changer et les excipients peuvent être différents.

-  Il faut faire attention à la présence d’excipients à effets notoires.

-  Un médicament générique est moins cher qu’un princeps car les coûts de recherche et de développement n’entrent pas dans le prix.

III- Caractéristiques physiques permettant d’identifier une espèce chimique.

1)- Température de changement d’état.

a)-  La température d’ébullition : θ_eb.

-  On appelle température d’ébullition d’une espèce chimique, notée θ_eb, la température de passage de l’état liquide à l’état gazeux de cette espèce chimique.

-  L’unité : le degré Celsius : ° C

-  Instrument de mesure : le thermomètre.

-  Tableau : température d’ébullition de l’eau.

-  Remarque 1 : la température d’ébullition dépend de la pression.

-  On peut faire bouillir de l’eau pratiquement à zéro degré Celsius.

-  Remarque 2 : Un mélange ne se comporte pas comme un corps pur.

-  La température d’ébullition d’un corps pur ne varie pas au cours de l’ébullition.

-  Si l’on fait bouillir de l’eau salée, la température d’ébullition du mélange varie au cours de l’ébullition.

-  La température d’ébullition de l’eau salée est supérieure à la température d'ébullition de l’eau.

-  De même, l’eau salée gèle à une température inférieure à 0 ° C.

-  La température d’ébullition est une grandeur caractéristique d’une espèce chimique à une pression donnée.

-  La détermination expérimentale d’une température d’ébullition d’une substance, à une pression donnée, permet d’identifier cette substance par comparaison avec les valeurs répertoriées dans des tables de données.

b)-  La température de fusion : θ_f.

-  On appelle température de fusion d’une espèce chimique, notée θ_f, la température de passage de l’état solide à l’état liquide de cette espèce chimique.

-  L’unité : le degré Celsius : ° C

-  Instrument de mesure : le thermomètre, le banc Kofler.

-  Remarque : cette température dépend très faiblement de la pression.

-  Remarque 2 : Un mélange ne se comporte pas comme un corps pur.

-  l’eau salée gèle à une température inférieure à 0 ° C.

-  La détermination expérimentale d’une température de fusion d’une substance permet d’identifier cette substance par comparaison avec les valeurs répertoriées dans des tables de données.

-  Elle permet aussi de vérifier si la substance est pure.

2)- Indice de réfraction.

-  L’indice de réfraction n est caractéristique d’une espèce chimique.

-  Elle se détermine à l’aide de mesures d’angle ou directement à l’aide d’un réfractomètre.

3)- La solubilité.

-  La solubilité s (E) d’une espèce chimique E dans un solvant donné est égale à sa concentration massique dans une solution saturée à la température considérée.

4)- La masse volumique.

-  La masse volumique d’une espèce chimique est égale au quotient de sa masse par son volume.

-  On écrit :

-   

-  Autres unités : kg / L ou kg / dm³  ;  g / cm³  ou g / mL.

5)- La densité.

-  La densité des liquides et des solides se mesure par rapport à l’eau.

-  La densité des gaz se mesure par rapport à l’air.

-      .

-  Conséquence :

-  La densité est un nombre qui n’a pas d’unité.

-  Exemples : dans un même récipient, on verse d’eau, du mercure et de l’huile.

-  Ces liquides sont non miscibles.

-  Faire un schéma du récipient à l’équilibre.

-  On donne : densité du mercure : d = 13,6  et densité de l’huile : d = 0,90.

IV- Chromatographie sur couche mince(C.C.M).

1)- Introduction.

-  La chromatographie permet de séparer les espèces chimiques présentes dans un mélange homogène.

-  Elle est basée sur la différence de solubilité d’une substance dans deux phases non miscibles :

-  Pour effectuer une C.C.M, on utilise :

-  Une phase fixe sur laquelle une goutte de mélange à séparer est déposée.

-  La phase fixe est constituée d’une mince couche de gel de silice déposée sur une plaque d’aluminium.

-  Une phase mobile ou éluant.

-  C’est le solvant dans lequel les constituants du mélange sont plus ou moins solubles.

-  L’éluant migre le long de la phase fixe grâce au phénomène de capillarité.

-  Il entraîne les constituants du mélange qui se déplacent à des vitesses différentes.

-  On peut ainsi les séparer.

2)- Chromatographie et séparation.

-  La chromatographie permet la séparation des constituants d’un mélange.

-  Pour un éluant et un support donnés, une espèce chimique migre de la même façon qu’elle soit pure ou dans un mélange.

-  Une espèce chimique très soluble dans l’éluant migre beaucoup plus vite qu’une substance peu soluble.

-  Les espèces chimiques, étant entraînées à des vitesses différentes, peuvent être séparées.

3)- Chromatographie et analyse.

-  La chromatographie est aussi une technique d’analyse.

-  Elle permet d’identifier les espèces chimiques présentes dans un mélange.

-  Des espèces chimiques identiques migrent à des hauteurs identiques sur une même plaque de chromatographie.

Préparation de la plaque

4)- Vitesse de déplacement ou rapport frontal R_f.

-  La séparation des composants, entraînés par la phase mobile, résulte de leur différence de solubilité entre les deux phases.

-  Les composés dissous déposés se fixent sur la phase fixe pour s’en arracher et monter avec la phase mobile.

-  Chaque constituant du mélange se déplace avec sa propre vitesse derrière le front du solvant.

-  Une fois la migration terminée, on détermine pour chaque constituant, la vitesse de déplacement ou le rapport frontal R_f.

-  .

5)- Révélation d’un chromatogramme.

-  Les chromatogrammes d’espèces chimiques incolores doivent être révélés afin de les exploiter.

-  En peut éclairer le chromatogramme avec une lampe (U.V) pour les substances qui absorbent ces radiations comme l’acide acétylsalicylique.

-  On peut utiliser des révélateurs chimiques tels que le diiode ou le permanganate de potassium qui permettent de révéler la présence de nombreuses espèces chimiques.

V- Applications.

1)- QCM : pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

2)- Exercices :  Exercices :  énoncé et correction :

a)-  Exercice 1 : Identifier le caractère naturel ou synthétique d’une espèce chimique.

b)-  Exercice 4 : Repérer des groupes caractéristiques.

c)-  Exercice 5 : Étudier la solubilité de l’acide benzoïque.

d)-  Exercice 6 : Utiliser les caractéristiques physiques.

e)-  Exercice 14 : Bains de bouche.

f)-  Exercice 16 : Clous de girofle.