Synthèse de l'acide benzoïque. Énoncé |
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I-
Synthèse d’un acide carboxylique : L’acide benzoïque.
(Séance de travaux pratiques)
1)- L’acide benzoïque :
-
L’acide benzoïque
C6H5–COOH
est utilisé comme conservateur (E 210) dans l’industrie agroalimentaire.
-
Au laboratoire, on
peut préparer l’acide benzoïque à partir de l’alcool benzylique
C6H5 –CH2OH.
2)- Principe de la synthèse.
-
On oxyde l’alcool
benzylique, alcool primaire par l’ion permanganate
MnO4–
(aq) en milieu basique.
-
On utilise le
chauffage à reflux pour accélérer la réaction.
-
L’acide benzoïque est
obtenu sous forme d’ions benzoate C6H5–COO–
(aq) en solution aqueuse.
-
Après séparation de la
phase liquide, on ajoute de l’acide chlorhydrique. L’acide benzoïque précipite
et on le récupère par filtration.
3)- Données :
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M
g / mol |
densité |
qéb
°C |
Solubilité
dans l’eau
à 20 ° C |
Pictogrammes |
Alcool
benzylique |
108 |
1,042 |
205 |
40 g / L |
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Acide
benzoïque |
122 |
1,32 |
249 |
2,9 g / L |
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de potassium |
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Acide chlorhydrique |
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Soude |
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éthanol |
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4)-
Manipulation :
a)-
Montage et protocole.
-
Chauffage à reflux.
Réaliser le montage suivant et faire le schéma.
Pour
synthétiser l’acide benzoïque, on suit le protocole expérimental suivant :
- Dans le ballon bicol, on introduit un volume V = 2,0 mL de d’alcool benzylique (densité d = 1,042),
- puis 20 mL d’une solution de soude (Na+ (aq) + HO– (aq))
-
et on ajoute quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition.
-
Dans l’ampoule de
coulée, on introduit 120 mL d’une solution aqueuse à 0,25 mol / L de
permanganate de potassium (K+
(aq) + MnO4–
(aq)).
-
On porte le mélange à
l’ébullition douce.
-
On introduit goutte à
goutte la solution oxydante tout en maintenant l’ébullition.
-
Lorsque l’addition de
la solution oxydante est terminée, on prolonge l’ébullition douce pendant une
dizaine de minutes.
-
Puis on arrête le
chauffage, tout en maintenant la circulation d’eau et on laisse refroidir.
-
On réduit l’ion
permanganate en excès par l’ajout de quelques millilitres d’éthanol par
l’ampoule de coulée jusqu’à disparition de la teinte violette.
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On refroidit le ballon
dans un bain d’eau froide.
-
On filtre sur Büchner
le mélange obtenu.
-
On verse le filtrat
dans un erlenmeyer placé dans un cristallisoir qui contient de la glace pilée.
-
On ajoute délicatement
une solution aqueuse d’acide chlorhydrique de concentration C = 2,0 mol /L.
-
Il se forme un
précipité blanc d’acide benzoïque.
-
Une fois le mélange
bien refroidit, on sur Büchner.
-
On sèche bien le
solide obtenu que l’on place dans un verre de montre.
-
On pèse le solide une
fois sec :
-
Donner la masse
mexp
d’acide benzoïque récupéré :
1)- Le chauffage à reflux : Quelles sont les
caractéristiques du chauffage à reflux ?
2)- Écrire les demi-équations électroniques et l’équation
de la réaction :
3)- Écrire l’équation de la réaction entre l’ion benzoate
et l’ion hydrogène :
4)- Donner le tableau d’avancement de la réaction :
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Calculer les quantités
de matière initiales de chaque réactif.
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En déduire le réactif
limitant et l’avancement maximal xmax .
-
Calculer la quantité
de matière d’ions benzoate obtenue : c’est la quantité maximale de d’ions
benzoate attendue.
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En déduire la quantité
de matière d’acide benzoïque obtenue : c’est la quantité maximale d’acide
benzoïque attendue..
-
En déduire la valeur
du rendement η
de la réaction.
5)- Comment
peut-on caractériser le produit synthétisé ?
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