I- Synthèse d’un acide carboxylique : L’acide benzoïque. (Séance de travaux pratiques)

1)- L’acide benzoïque :

-  L’acide benzoïque C₆H₅–COOH est utilisé comme conservateur (E 210) dans l’industrie agroalimentaire.

-  Au laboratoire, on peut préparer l’acide benzoïque à partir de l’alcool benzylique C₆H₅ –CH₂OH.

2)- Principe de la synthèse.

-  On oxyde l’alcool benzylique, alcool primaire par l’ion permanganate MnO₄^– (aq) en milieu basique.

-  On utilise le chauffage à reflux pour accélérer la réaction.

-  L’acide benzoïque est obtenu sous forme d’ions benzoate C₆H₅–COO^– (aq) en solution aqueuse.

-  Après séparation de la phase liquide, on ajoute de l’acide chlorhydrique. L’acide benzoïque précipite et on le récupère par filtration.

3)- Données :

Pictogrammes

4)- Manipulation :

a)-  Montage et protocole.

-  Chauffage à reflux. Réaliser le montage suivant et faire le schéma.

 Pour synthétiser l’acide benzoïque, on suit le protocole expérimental suivant :

-  Dans le ballon bicol, on introduit un volume V = 2,0 mL de d’alcool benzylique (densité d = 1,042),

-  puis 20 mL d’une solution de soude (Na⁺ (aq) + HO^– (aq))

-  et on ajoute quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition.

-  Dans l’ampoule de coulée, on introduit 120 mL d’une solution aqueuse à 0,25 mol / L de permanganate de potassium (K⁺ (aq) + MnO₄^– (aq)).

-  On porte le mélange à l’ébullition douce.

-  On introduit goutte à goutte la solution oxydante tout en maintenant l’ébullition.

-  Lorsque l’addition de la solution oxydante est terminée, on prolonge l’ébullition douce pendant une dizaine de minutes.

-  Puis on arrête le chauffage, tout en maintenant la circulation d’eau et on laisse refroidir.

-  On réduit l’ion permanganate en excès par l’ajout de quelques millilitres d’éthanol par l’ampoule de coulée jusqu’à disparition de la teinte violette.

-  On refroidit le ballon dans un bain d’eau froide.

-  On filtre sur Büchner le mélange obtenu.

-  On verse le filtrat dans un erlenmeyer placé dans un cristallisoir qui contient de la glace pilée.

-  On ajoute délicatement une solution aqueuse d’acide chlorhydrique de concentration C = 2,0 mol /L.

-  Il se forme un précipité blanc d’acide benzoïque.

-  Une fois le mélange bien refroidit, on sur Büchner.

-  On sèche bien le solide obtenu que l’on place dans un verre de montre.

-  On pèse le solide une fois sec :

-  Donner la masse m_exp d’acide benzoïque récupéré :

II- Exploitation.

1)- Le chauffage à reflux : Quelles sont les caractéristiques du chauffage à reflux ?

2)- Écrire les demi-équations électroniques et l’équation de la réaction :

3)- Écrire l’équation de la réaction entre l’ion benzoate et l’ion hydrogène :

4)- Donner le tableau d’avancement de la réaction :

-  Calculer les quantités de matière initiales de chaque réactif.

-  En déduire le réactif limitant et l’avancement maximal x_max .

-  Calculer la quantité de matière d’ions benzoate obtenue : c’est la quantité maximale de d’ions benzoate attendue.

-  En déduire la quantité de matière d’acide benzoïque obtenue : c’est la quantité maximale d’acide benzoïque attendue..

-  En déduire la valeur du rendement η de la réaction.

5)-  Comment peut-on caractériser le produit synthétisé ?