Synthèse d’une cétone : la propan–2–one Énoncé |
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I-
Synthèse d’une cétone : la propan–2–one. (Séance de
travaux pratiques)
1)- L’acétone :
-
L’acétone, ou propan –
2– one (M
(Acétone) = 58,0 g / mol), est un solvant très utilisé dans l’industrie et dans
la vie de tous les jours.
-
Au laboratoire, on la
prépare à partir du propan–2–ol (M
(Alcool) = 60,0 g / mol).
2)- Principe de la synthèse.
-
On oxyde le
propan–2–ol par l’ion permanganate MnO4–
(aq) en milieu acide.
-
Le propan–2–ol est un
alcool secondaire qui par oxydation donne la propan–2–one.
3)- Données :
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M g .mol–1 |
Densité d |
θéb °C |
Pictogrammes |
Propan-2-ol |
60,0 |
0,785 |
82,4 |
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Propan-2-one |
58,0 |
1,05 |
56 |
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Permanganate
de
potassium |
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Acide
sulfurique |
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4)-
Manipulation.
a)-
Montage et protocole :
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Distillation
fractionnée. Réaliser le montage suivant.
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Faire le schéma.
Pour synthétiser la
propan–2–one, on suit le protocole expérimental suivant :
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On réalise le montage
à distiller ci-dessus.
-
Dans le ballon bicol,
on introduit un volume V = 10,0
mL de propan–2–ol (densité d
= 0,785) et on ajoute quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition.
-
Dans l’ampoule de
coulée, on introduit 140 mL d’une solution aqueuse à 0,40 mol / L de
permanganate de potassium et à 2,0 mol / L d’acide sulfurique.
-
On porte le mélange à
l’ébullition douce.
-
On introduit goutte à
goutte la solution oxydante tout en maintenant l’ébullition.
-
Lorsque l’addition de
la solution oxydante est terminée, on prolonge l’ébullition douce pendant une
dizaine de minutes.
-
Puis on augmente le
chauffage.
-
Les vapeurs montent
dans la colonne de Vigreux et atteignent le haut de la colonne.
-
On recueille le
distillat, dans un erlenmeyer préalablement pesé, tant que le thermomètre
affiche une température comprise entre 54 ° C et 58 ° C.
-
On arrête le chauffage
dès que la température s’élève, mais on conserve la circulation de l’eau dans le
réfrigérant.
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On pèse à nouveau
l’erlenmeyer pour en déduire la masse m de distillat.
-
On réalise un test
caractéristique pour vérifier que le produit obtenu est bien la propan–2–one.
b)-
Rendement de la synthèse :
-
Le rendement d’une
synthèse, noté η,
est égal au quotient de la quantité de produit obtenu
nexp,
par la quantité maximale de produit attendu
nmax.
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1)- La distillation fractionnée : Quel est le rôle de la
distillation fractionnée ?
-
Donner la masse
mexp
de distillat obtenue :
-
mexp
≈
2)- Écrire les demi-équations électroniques et l’équation
de la réaction :
3)- Donner le tableau d’avancement de la réaction :
-
En déduire le réactif
limitant et l’avancement maximal xmax .
-
Calculer les quantités
de matière initiales de chaque réactif.
-
Calculer la quantité
de matière de propanone obtenue : c’est la quantité maximale de propanone
attendue.
-
En déduire la valeur
du rendement η
de la réaction.
4)- Caractérisation du produit synthétisé :
-
Comment peut-on
caractériser le produit synthétisé ?