Synthèse |
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DS01 : (20 min) : Synthèse d'un solide.
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DS01 : Synthèse d’un solide : L’aspirine C9H8O4 (s) peut être synthétisée à partir d’acide salicylique C7H6O3 (s) et d’anhydride éthanoïque C4H6O3
(ℓ). L’équation de la réaction, associée à une transformation totale,
s’écrit : C7H6O3
(s) + C4H6O3 (ℓ) →
C9H8O4 (s) + C2H4O2
(ℓ)
►
PROTOCOLE SYNTHÈSE DE L’ASPIRINE
-
3,5 g d’acide salicylique,
-
5,0 mL d’anhydride éthanoïque,
-
10 gouttes d’acide phosphorique
concentré.
1.
Identifier le réactif limitant. 2. Élaborer un protocole permettant d’isoler l’aspirine obtenue. Justifier la technique choisie 3. L’aspirine obtenue est analysée en déposant sur une plaque chromatographique une solution :
-
D’aspirine brute en 1 ;
-
D’aspirine commerciale en 2 ;
-
D’acide salicylique en 3.
-
Interpréter le chromatogramme obtenu
ci-dessous. 4. Le rendement de la réaction est de 80 %. La masse d’aspirine obtenue suffirait-elle à préparer un comprimé contenant 500 mg d’aspirine ?
-
Données :
* Un anhydride d’acide résulte de l’élimination d’une molécule d’eau entre deux molécules d’acide carboxylique. L’anhydride éthanoïque réagit violemment
avec l’eau pour donner de l’acide éthanoïque.
-
Le ballon dans lequel on verse
l’anhydride éthanoïque doit être bien sec.
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DS02 (30 min) : Synthèse d’un liquide : Lorsque les pommes mûrissent, il se forme de l’éthanoate de
3-méthylbutyle noté A. On s’intéresse à la synthèse de cette espèce. L’équation de la réaction s’écrit : C2H4O2
(ℓ) + C5H12O (ℓ) → A
(ℓ) + H2O (ℓ)
►
Protocole : SYNTHÈSE DE L’ESPÈCE A
-
20 mL de 3-méthylbutan-1-ol,
-
100 mL d’acide éthanoïque C2H4O2
(ℓ)
-
Et environ 1 mL d’acide sulfurique
concentré 2 H+ (aq)
+ SO42–
(aq).
VERSER dans le ballon 50 mL d’une solution d’eau
froide saturée en sel (d = 1,1).
AGITER, DÉCANTER et
éliminer la phase aqueuse.
1. Dans le protocole ci-dessus apparaissent les 4 étapes de la synthèse chimie. Associer à chacune de ces étapes les
opérations du protocole notées de
1 à
6. 2.
Réaliser un schéma légendé du montage dans
lequel a lieu la transformation chimique. 3.
Expliquer pourquoi, dans l’étape
3, l’eau ajoutée doit être salée et froide. 4. Dans quelle phase se trouvent majoritairement l’espèce synthétisé A, les ions hydrogène H+ et
sulfate SO42–, le 3-méthylbutan-1-ol
restant et l’acide éthanoïque en excès ? Justifier. 5.
Calculer le rendement de la synthèse. 6. Élaborer un protocole permettant de purifier le liquide obtenu. Schématiser le dispositif expérimental.
-
Données :
-
Solubilité dans différents solvants :
-
Données physiques :
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1.
Identification du réactif limitant.
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Masse d’acide salicylique : m1 = 3,5 g,
-
Volume d’anhydride éthanoïque :
V2 = 5,0 mL,
-
Quantité de matière d’acide salicylique :
-
-
Quantité de matière d’anhydride
éthanoïque :
-
-
Tableau d’avancement de la réaction : C7H6O3
(s) + C4H6O3 (ℓ) →
C9H8O4 (s) + C2H4O2
(ℓ)
-
La réaction se fait mole à mole.
-
L’anhydride éthanoïque est en excès.
-
L’acide salicylique est le réactif
limitant.
-
Il se forme
n3 = 25 mmol
d’aspirine. 2.
Protocole permettant d’isoler l’aspirine
obtenue.
-
On place
le ballon dans de l'eau glacée.
-
L'aspirine formée précipite : elle est ensuite filtrée sous Büchner.
-
on rince le ballon avec de l’eau
distillée glacée.
-
Pour purifier cette aspirine, on effectue une recristallisation dans un
mélange eau-alcool.
-
Pour cela, on dissout les cristaux dans 10 mL d'éthanol à 95 ° en
chauffant au bain-marie.
-
Après dissolution complète, on ajoute 30
mL d'eau chaude.
-
On laisse ensuite refroidir à température
ambiante puis dans la glace : l'aspirine précipite.
-
On
filtre et on sèche à l'étuve les cristaux obtenus. 3.
Exploitation du chromatogramme : - Dépôt 1 : Aspirine brute : On observe deux taches. L’aspirine brute n’est pas pure. Le mélange contient de l’aspirine commerciale (tache à la même hauteur que le dépôt 2) et de l’acide salicylique (tache à la même hauteur que le dépôt 3)
-
Dépôt 2 : On observe une seule tache :
aspirine commerciale (produit pur de référence)
-
Dépôt 3 : une seule tache : acide
salicylique pur.
4.
Masse d’aspirine obtenue :
-
m = 0,80 m3
avec m3 = n3 × M3
-
Rendement de la réaction : 80 %
-
m
= 0,80 × n3 ×
M3
-
m
≈ 0,80 × 2,5 × 10–2 × 180,2
-
m
≈ 3,656 g
-
m
≈ 3,7 g
-
La masse d’aspirine obtenue suffit pour
préparer un comprimé contenant 500 mg d’aspirine.
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DS02 (30 min) : Synthèse d’un liquide : 1.
Les 4 étapes de la synthèse chimie.
-
Étape 1 : prélèvement des réactifs :
protocole
(1)
-
Étape 2 : La transformation chimique :
protocole
(2)
-
Étape 3 : l’isolement du produit
synthétisé A : protocole
(3,
4,
5)
-
Étape 4 : l’analyse du produit synthétisé
A : protocole
(6). 2.
Schéma légendé du chauffage à reflux. 3.
L’eau ajoutée est salée et froide.
-
L’espèce synthétisé
A est moins soluble dans l’eau froide et salée. - Avec de l’eau froide salée, on diminue au maximum la solubilité de l’espèce synthétisé
A dans la phase aqueuse.
4.
Ampoule à décanter :
-
Les différentes phases : phase organique
et la phase aqueuse - l’espèce synthétisé A : elle est peu soluble dans la phase aqueuse. - Elle constitue principalement la phase organique. - les ions hydrogène H+ et sulfate SO42– : les ions se trouvent dans la phase aqueuse. - Ils sont insolubles dans la phase organique. - le 3-méthylbutan-1-ol restant : cette espèce chimique est peu soluble dans la phase aqueuse. - Elle se trouve
principalement dans la phase organique - L’acide éthanoïque en excès : il est très soluble dans l’eau. - Il se trouve principalement dans la phase aqueuse.
-
La phase aqueuse est constituée
principalement :
-
des ions hydrogène
H+ et sulfate SO42–
-
de l’acide éthanoïque en excès
-
de l’eau
-
La phase organique est constituée
principalement :
-
De l’espèce synthétisé A
-
du 3-méthylbutan-1-ol restant - La phase organique est moins dense que la phase aqueuse. - Elle se situe au-dessus de celle-ci.
-
Schéma : 5.
Rendement de la synthèse :
-
Dans le ballon :
-
20 mL de 3-méthylbutan-1-ol,
-
100 mL d’acide éthanoïque C2H4O2
(ℓ)
-
Et environ 1 mL d’acide sulfurique
concentré 2H+ (aq)
+ SO42–
(aq).
-
Les réactifs sont le 3-méthylbutan-1-ol
et l’acide éthanoïque C2H4O2
-
L’acide sulfurique catalyse la réaction
d’estérification.
►
Étude des réactifs :
-
L’acide éthanoïque :
-
Masse molaire de l’acide éthanoïque :
M1 = 60 g . mol–1
-
Masse volumique de l’acide éthanoïque :
ρ1 =
d1 × ρeau
-
Densité de l’acide éthanoïque :
d1 = 1,05
-
Masse volumique de l’eau :
ρeau = 1,00 g . mL–1
-
Volume de l’acide éthanoïque :
V1 = 100 mL
-
Quantité de matière d’acide éthanoïque :
-
-
Le
3-méthylbutan-1-ol :
-
Masse molaire du 3-méthylbutan-1-ol :
M2 = 88 g . mol–1
-
Masse volumique du 3-méthylbutan-1-ol :
ρ2 =
d2 × ρeau
-
Densité du 3-méthylbutan-1-ol :
d2 = 0,81
-
Masse volumique de l’eau :
ρeau = 1,00 g . mL–1
-
Volume de 3-méthylbutan-1-ol :
V2 = 20 mL
-
Quantité de matière de
3-méthylbutan-1-ol : n2
-
-
Tableau d’avancement de la réaction : C2H4O2
(ℓ) + C5H12O (ℓ) → A
(ℓ) + H2O (ℓ)
-
La réaction se fait mole à mole.
-
L’acide éthanoïque est en large excès.
-
Le 3-méthylbutan-1-ol est le réactif
limitant.
-
Il se forme
n3 = xmax
= nmax
= 0,18 mol du
réactif A.
-
On obtient un volume
V3 = 18,1 mL de liquide :
-
Masse molaire du produit
A : M3 = 130 g
. mol–1
-
Masse volumique de l’acide éthanoïque :
ρ3 =
d3 × ρeau
-
Densité du produit
A : d3 = 0,87
-
Masse volumique de l’eau :
ρeau = 1,00 g . mL–1
-
Quantité de matière de l’espèce
A :
-
-
Quantité de produit P
effectivement obtenue nP
-
nP = n3
= 0,12 mol
-
Rendement de la réaction : - On appelle rendement, noté η, de la synthèse, le quotient de la quantité de produit P
effectivement obtenue nP par la quantité maximale
attendue nmax :
-
-
Le rendement est voisin de 66 %. 6.
Protocole permettant de purifier le liquide
obtenu.
-
La phase organique est constituée
principalement :
-
De l’espèce synthétisé A et
du 3-méthylbutan-1-ol restant
- Comme ces deux espèces ont des températures d’ébullition différentes, on peut réaliser une distillation
fractionnée.
-
Schéma du dispositif expérimental.
-
L’espèce la plus volatile est le
3-méthylbutan-1-ol : elle constitue le distillat.
-
En fin de distillation, l’espèce
A se trouve dans le ballon.
-
ADDITIF :
-
Le 3-méthylbutan-1-ol :
-
Formule brute :
-
La molécule de 3-méthylbutan-1-ol :
-
Racine :
butan– : 4 atomes de carbone.
-
Suffixe :
ol (groupe hydroxyle –
OH sur l’atome de carbone N° 1)
-
Préfixe :
méthyl– : Groupe méthyl
– CH3 sur l’atome
de carbone N° 3.
-
Le produit
A : Acétate d’isoamyle :
-
Famille des esters :
-
Nom de l’ester : - Il découle de celui de l’acide carboxyle et de celui de l’alcool entrant dans la préparation de l’ester.
-
La numérotation se fait à partir de la
fonction ester.
-
La chaîne principale est celle qui porte
la fonction dérivée de l’acide carboxylique.
-
Le suffixe :
…oate de …yle
-
Le terme
oate
est lié à l’acide carboxylique et le terme
yle
à l’alcool.
-
Racine :
éthan– : 2 atomes
de carbone (découle de l’acide éthanoïque)
-
Longueur de la chaîne provenant de
l’alcool : but : 4 atomes
de carbone.
-
La partie alkyle porte un groupement
méthyl – CH3 sur
le carbone N° 3)
-
Préfixe : 3-méthyl
-
Nom :
éthanoate
de
3–méthylbutyle - Équation de la réaction : DS : Synthétiser un arôme de banane
DS : Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle.
TP : Synthèse d'un ester à l'odeur fruité
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