DS 02 (30 min) : Synthétiser un arôme de banane.

L’acétate d’isoamyle est une espèce chimique qui a la saveur et l’odeur de la banane et qui peut être synthétisée.

1.  Justifier le nom des réactifs.

2.  Identifier le réactif dont le spectre infrarouge est donné dans le document A.

3.  L’avancement de la réaction au cour du temps est suivi par spectroscopie infrarouge.

Un logiciel mesure l’aire A sous la courbe de la bande de vibration de nombre d’onde compris entre 3200 cm^–1 et 3000 cm^–1.

L’aire A est proportionnelle à la quantité de molécules présentes dans le milieu et possédant la liaison qui vibre (doc. B).

Expliquer la décroissance de la courbe du document B.

4.  L’acide éthanoïque a-t-il été totalement consommé ?

A.  Spectre infrarouge d’un des deux réactifs.

B.  Suivi de l’avancement de la réaction.

-  Données :

-  Bandes principales de vibration infrarouges :

-  Bande forte et large : – O – H alcool : 3200 cm^–1 – 3400 cm^–1.

-  Bande forte et très large : – O – H acide carb. : 2600 cm^–1 – 3100 cm^–1.

-  Bande forte et fine : – C = O : 1700 cm^–1 – 1760 cm^–1.

Correction

DS 01 (30 min) : La chimie des sucres :

1.  Formule semi-développée du glucose sous sa forme linéaire.

-  Modèle du glucose linéaire :

H (●) ; C (●) ; O (●)

-  Formule semi-développée :

-  Racine : hexan– : 6 atomes de carbone

-  Suffixe : al (groupe carbonyle : type aldéhyde :)

-  Préfixe : pentahydroxy :  groupe hydroxyle – OH (5 : penta)

   sur les atomes de carbone N° 2, 3, 4, 5, 6.

-  Nom : 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

-  Formule brute : C₆H₁₂O₆

2.  Familles de composés auxquelles le fructose appartient.

-  Formule semi-développée du fructose :

-  Groupe Carbonyle : type cétone

-  Groupe hydroxyle – OH (alcool)

-  Le fructose appartient à la famille des cétones et à la famille des alcools.

-  La fonction cétone l’emporte sur la fonction alcool.

-  Racine : hexan– : 6 atomes de carbone

-  Suffixe : one (groupe carbonyle sur le carbone N° 02 : type cétone :)

-  Préfixe : pentahydroxy :  groupe hydroxyle – OH (5 : penta)

   sur les atomes de carbone N° 1, 3, 4, 5, 6.

-  Nom : 1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one

-  Formule topologique du fructose :

3.  Formule brute du glucose.

-  Formule brute : C₆H₁₂O₆

4.  Possibilité de différencier le glucose linéaire et le fructose par spectrométrie infrarouge.

-  Le glucose linéaire (2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal) possède la

    fonction carbonyle (groupe ), type aldéhyde  et la fonction alcool.

-  Le fructose (1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one) possède la

    fonction carbonyle (groupe ), type cétone   et la fonction alcool.

-  De ce fait, il est très difficile de les différencier par spectroscopie infrarouge.

- Les deux spectres sont très proches et possèdent la bande caractéristique des liaiosns – OH des alcools (3200 cm^–1 – 3400 cm^–1)

- et la bande caractéristique de la liaison – C = O (1700 cm^–1 – 1760 cm^–1) due à la présence du groupe carbonyle.

5.  Faible proportion de la forme linéaire dans le glucose :

-  Dans la forme linéaire du glucose, il y a un groupe carbonyle , type aldéhyde qu’il n’y a pas dans la forme cyclique.

-  Or le spectre infrarouge de l’échantillon ne présente pas une bande forte et fine entre 1700 cm^–1 – 1760 cm^–l ,

- pic caractéristique de l’absorption de la liaison : – C = O .

-  On en déduit que cet échantillon ne contient pas ou peu de la forme linéaire du glucose.

-  La faible proportion de cette forme est donc confirmée

Ce n'est pas le spectre du glucose linéaire

-  Le fructose :

-  Formule brute : C₆H₁₂O₆

-  C’est un hexose (sucre à 6 atomes de carbone) qui présente la même formule brute que le glucose.

-  Le fructose a tendance à former un cycle de type pyranose (5 atomes de carbone et 1 atome d’oxygène).

fructopyranose

-  Nom : 2-(hydroxyméthyl)oxane-2,3,4,5-tétrol

-  Il peut former un cycle de type furanose (4 atomes de carbone et 1 atome d’oxygène).

(fructofuranose)

-  Nom : 2,5-bis(hydroxyméthyl)oxolane-2,3,4-triol

DS 02 (30 min) : Synthétiser un arôme de banane.

1.  Justification du nom des réactifs.

-  Acide éthanoïque : acide acétique

-  Racine : éthan– : 2 atomes de carbone.

-  Suffixe : acide  … oïque (groupe carboxyle : )

-  Préfixe : aucun : la molécule n’est pas ramifiée.

-  La molécule de 3-méthylbutan-1-ol :

-  Racine : butan– : 4 atomes de carbone.

-  Suffixe : ol (groupe hydroxyle – OH sur l’atome de carbone N° 1)

-  Préfixe : méthyl– : Groupe méthyl – CH₃ sur l’atome de carbone N° 3.

2.  Identification du réactif dont le spectre infrarouge est donné dans le document A.

-  Exploitation du spectre IR :

-  Le spectre infrarouge d’un des réactifs présente :

-  Une bande forte et fine entre 1700 cm^–1 – 1760 cm^–l , Pic caractéristique de l’absorption de la liaison : – C = O .

-  Une bande forte et large entre forte et très large entre 2600 cm^–1 – 3100 cm^–1.

 - Pic caractéristique de la liaison  – O – H acide carb.

-  C’est le spectre de l’acide éthanoïque

3.  Décroissance de la courbe du document B.

-  L’aire A est proportionnelle à la quantité de molécules présentes dans le milieu et possédant la liaison qui vibre

- (liaison – O – H présente dans les alcools et les acides).

-  Au cours de la réaction chimique, la quantité de matière des réactifs diminue comme l’aire A sous la courbe.

4.  L’acide éthanoïque a-t-il été totalement consommé ?

-  À la fin de la réaction, l’aire A sous la courbe est supérieure à zéro : A > 0.

-  L’avancement maximal x_max n’est pas atteint. La réaction n’est pas totale :

-  L’avancement final x_f est inférieur à l’avancement maximal : x_f < x_max.

-  L’acide éthanoïque n’a pas été totalement consommé.

-  Il reste des réactifs en fin de réaction.

-  La réaction étudié est une réaction d’estérification. On est en présence d’un équilibre chimique.

-  Estérification.

-  Acétate d’isoamyle :

-  Famille des esters :

-  Nom de l’ester :

-  Il découle de celui de l’acide carboxyle et de celui de l’alcool entrant dans

   la préparation de l’ester.

-  La numérotation se fait à partir de la fonction ester.

-  La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide carboxylique.

-  Le suffixe : …oate de …yle

-  Le terme oate est lié à l’acide carboxylique et le terme yle à l’alcool.

-  Racine : éthan– :  2 atomes de carbone (découle de l’acide éthanoïque)

-  Longueur de la chaîne provenant de l’alcool : but : 4 atomes de carbone.

-  La partie alkyle porte un groupement méthyl – CH₃ sur le carbone N° 3)

-  Préfixe : 3-méthyl

-  Nom : éthanoate de  3–méthylbutyle