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TP Chimie N° 11 |
Synthèse de l'aspirine. Enoncé. |
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Programme 2012 : Programme 2020 : |
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Matériel : |
► Chauffage à reflux (5), une balance, coupelles de pesée (5), entonnoirs (5), des spatules, pipette graduée de 10 mL avec propipette, barreaux aimantés (5), agitateurs magnétiques chauffants (5), bols métalliques (5), béchers (10), erlenmeyers (5), thermomètres (5), cristallisoirs avec bain eau - glace (3), lests (5), Büchners (5), agitateurs en verre (5), mortier, petits bols (3), verres de montre (5), supports caoutchouc pour ballon (5), papier filtre. ► Gants et lunettes. ► Acide salicylique (5g), anhydride acétique, acide sulfurique concentré (compte-gouttes), eau distillée glacée, flacons d’éthanol (5), pissettes d’eau distillée (5), aspirine. ► Papier pour chromatographie, lampe U.V, éluant (60 mL cyclohexane + 20 mL acétate d’éthyle + 20 mL acide acétique) |
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M g / mol |
densité |
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Solubilité dans l'eau à 20 ° C |
Sécurité |
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Anhydride éthanoïque |
102 |
1,08 |
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réaction |
Inflammable Corrosif Vapeurs irritantes |
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Acide salicylique |
138 |
- |
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Peu soluble à froid, soluble à chaud 18
g / L |
corrosif |
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Acide acétylsalicylique |
180 |
- |
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Insoluble à chaud comme à froid 2,5
g / L |
corrosif |
1)- Préparation du mélange et réaction.
Mettre en chauffe le bain-marie
θ
≈ 50
° C - 60 ° C (thermostat sur 5 )
Introduire dans un ballon de 250 mL (bien sec)
- 5 g d’acide salicylique,
- 7 mL d’anhydride éthanoïque (ou acétique) :
attention !!! (
Sous la hotte) 
- 3 gouttes d’acide sulfurique concentré
- Un barreau aimanté.
Adapter le réfrigérant à boules sur le ballon, mettre en
route la circulation d’eau et placer le ballon au bain-marie pendant 20 min.
- Mettre l’agitateur magnétique en marche.
2)- Refroidissement.
Enlever le bain-marie (le laisser en fonctionnement) et laisser
refroidir le ballon.
- Ajouter lentement 60 mL d’eau glacée,
- Placer ensuite le ballon dans un bain eau – glace pendant une dizaine de minutes après l’avoir lesté.
- Pendant ce temps, découper 2 filtres à la dimension du büchner.
3)- Filtration sur büchner.
- Filtrer sur Büchner, bien rincer le ballon avec de l’eau distillée glacée, puis rincer doucement.
- Placer le solide obtenu dans un erlenmeyer et écraser les grumeaux avec un agitateur en verre.
- Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur.
III- Purification et recristallisation.
1)- But.
- Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés dans un solvant.
- On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un solvant approprié.
- Lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en solution.
2)- Manipulation.
Dans un erlenmeyer, verser :
- L’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.
- Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.
- Ajouter 15 mL d’eau distillée à la température ambiante.
- Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau – glace (stabiliser avec le lest).
- Filtrer sur Büchner, sécher et peser : m =
IV- Identification et contrôle de
pureté par C.C.M.
Dans trois petits bols
A,
B
et C, verser
de l’éthanol puis y dissoudre :
- Bol A : de l’acide salicylique
- Bol B : de l’acide acétylsalicylique préparé.
- Bol C : de l’aspirine du commerce préalablement broyée au mortier.
Préparation de l’éluant :
- 60 % de cyclohexane
- 20 % d’acétate d’éthyle
- 20 % d’acide acétique.
Révélation :
- La révélation de la plaque s’effectue avec une lampe U.V.
V- Interprétation.
1)- Écrire l’équation de la réaction.
2)- Déterminer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu.
3)- Calculer le rendement de la réaction.
4)- Interpréter le chromatogramme
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