Objectif : synthétiser une espèce chimique existant dans la nature.

I- Préparation de l'ester.

1)- Préparation au laboratoire (prof).Chauffage à reflux.

  Introduire dans le ballon :

-  15 mL d'alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol),

-  20 mL d'acide acétique (acide éthanoïque),

-  1 mL d’acide sulfurique concentré,

-  Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

-  Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 20 min.

2)- Préparation rapide (élève).

  Introduire dans un tube à essais environ 5 mL du mélange (alcool isoamylique, acide acétique et acide sulfurique) préparé par le professeur,

-  Surmonter le tube d’un réfrigérant à air,

-  Placer le tube dans le chauffe-tubes (bureau du professeur),

-  Laisser chauffer 15 min.

3)- Observations.

Faire un schéma légendé et détaillé du montage réalisé par le professeur. 

Quel est le rôle de la pierre ponce ? 

Quel est le rôle du réfrigérant ?

Faire un schéma détaillé de l’expérience réalisée par l’élève. 

Quel est le rôle du réfrigérant à air ? 

Le mélange est-il homogène avant l’expérience ? 

L’est-il toujours après ?

II- Séparation de l’ester.

1)- Mode opératoire après le chauffage à reflux.

  Laisser refroidir à température ambiante puis refroidir avec un cristallisoir contenant de l’eau glacée,

-  Verser le mélange obtenu dans l’ampoule à décanter (avec un entonnoir) en laissant la pierre ponce dans le ballon,

-  Ajouter environ 10 mL d’eau salée glacée dans l’ampoule à décanter, boucher, agiter puis éliminer la phase inférieure,

-  Ajouter 30 mL d’eau salée glacée puis 15 mL d’hydrogénocarbonate de sodium, agiter, dégazer, laisser décanter,

-  Si le temps le permet : Verser deux cuillères de sulfate de magnésium anhydre pour sécher.

-  Récupérer l’ester.

2)- Mode opératoire après chauffage à reflux avec réfrigérant à air.

   Laisser refroidir à température ambiante puis refroidir à l’eau du robinet.

-  Verser le mélange obtenu dans l’ampoule à décanter (avec un entonnoir).

-  Ajouter environ le volume d’un tube à essais d’eau salée glacée.

-  Boucher, agiter et laisser décanter.

-  Évacuer la phase inférieure dans un verre à pied.

-  Recueillir la phase supérieure dans un bécher.

-  Tremper une bande de papier filtre dans la phase organique. Respirer et noter l’odeur de l’ester.

 3)- Compte-rendu.

Faire des schémas légendés des diverses manipulations réalisées.

Pourquoi y a-t-il deux phases dans l’ampoule à décanter ?

Compte tenu des renseignements du tableau, préciser la position et la composition de chaque phase.

Quel est le rôle de l’eau salée ?

Quel est le rôle de l’hydrogénocarbonate de sodium ?

 Tableau de données

 Remarque : la solubilité de composés organiques est plus faible dans l’eau salée que dans l’eau. 

La solubilité des composés organiques diminue avec la température.