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Les espèces chimiques naturelles ou synthétiques. Exercices |
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Mots clés : Cours de chimie seconde Espèces chimiques, naturelles, synthétiques, artificielles, température, changement d'état, groupes caractéristiques, chromatographie et séparation, chromatographie et analyse, chromatogramme, rélévation d'un chromatogramme, rapport frontal, vitesse de déplacement qcm , médicaments, formulation d'un médicament, forme galénique, absorption, principe actif, excipients, activité thérapeutique, princeps, génériques, ... |
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Énoncé : De nombreux édulcorants tels que le fructose, le sorbitol et l’aspartame, sont présents sur le marché ou incorporés à des aliments, boissons ou médicaments. Ils donnent une saveur sucrée à la substance qui les contient. Le fructose, de formule C6H12O6, est présent dans certains fruits, le nectar de fleurs et le miel.Le sorbitol de formule C6H14O6, est présent dans les algues rouges, les cerises, les prunes… Néanmoins, celui qui est utilisé dans l’industrie agro-alimentaire est préparé par action du dihydrogène sur le glucose. Une nouvelle espèce chimique, l'aspartame, de formule C14H18O5N2, a été créée par hasard par un chimiste américain. 1)- Identifier, parmi les édulcorants proposés, les espèces naturelles, synthétiques ou artificielles. 2)- Quel peut être l’intérêt de synthétiser du sorbitol pour l’industrie; agro-alimentaire ? 3)- Quel peut-être l’intérêt de synthétiser de l’aspartame pour l’industrie alimentaire ? |
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Correction : 4)- Identification :
5)- Intérêt de synthétiser du sorbitol pour l’industrie agro-alimentaire : - La synthèse industrielle du sorbitol permet : - De ne pas épuiser les réserves naturelles, - De subvenir aux besoins de l’industrie, - De diminuer le coût. 6)- Intérêt de synthétiser de l’aspartame pour l’industrie alimentaire : - La synthèse industrielle de l’aspartame permet de disposer d’un nouvel édulcorant. - L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. - L'aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les médicaments. - Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre de produits et autorisé dans de nombreux pays, il est référencé dans l'Union européenne par le code E951. - Après ingestion, l'aspartame s'hydrolyse en acide aspartique, phénylalanine et méthanol. - Une dégradation plus poussée produit du formaldéhyde, de l'acide formique et une dioxopipérazine. - L'aspartame est un solide cristallin blanc, inodore et légèrement hygroscopique. - Il est faiblement soluble dans l'eau (10 g·l-1 eau à 20 °C) et l'éthanol. - Il se solubilise plus vite dans les solutions acides. (Source Wikipedia). |
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Énoncé : À l’aide du tableau du paragraphe 2.p.199, repérer les groupes caractéristiques amine, hydroxyle, ester et amide dans les principes actifs aux propriétés anesthésiques dont les formules sont données ci-dessous : 1)- Procaïne :
2)- Étidocaïne :
3)- Menthol :
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Correction : 4)- Procaïne :
5)- Étidocaïne :
6)- Menthol :
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Énoncé :
L’acide benzoïque est utilisé comme
conservateur dans les sodas. On veut étudier sa solubilité dans différents
milieux.
Une masse m = 0,40 g d’acide benzoïque
C7H6O2 est
introduite
dans de l’eau distillée pour préparer un volume de
solution V = 100 mL.
Après une longue agitation, on constate que
tout le solide
n’est pas dissous.
1)- Que peut-on dire de la solution ? Que
peut-on en conclure pour la solubilité de l’acide benzoïque dans
l’eau pure ? 2)- On prépare de même une solution de volume
V
= 100 mL en introduisant la même masse m = 0,40 g d’acide benzoïque
dans de l’acétate d’éthyle. La solution obtenue est limpide. Que
peut-on en conclure ? 3)- Comparer les solubilités de l’acide
benzoïque dans l’eau pure et dans l’acétate d’éthyle. |
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Correction : 4)- Solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau pure. - La solution obtenue est saturée en acide benzoïque. - La solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau s (C7H6O2) < 4,0 g / L à 20 ° C. 5)- Solubilité de l’acide benzoïque dans l’acétate d’éthyle : - L’acide benzoïque est totalement dissous dans la solution d’acétate d’éthyle. - La solution n’est pas saturée. 6)- La solubilité de l’acide benzoïque dans l’acétate d’éthyle est supérieure à la solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau.
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Énoncé : L’acide benzoïque et acide acétylsalicylique sont deux solides blancs. Voici certaines de leurs caractéristiques :
1)- Comment peut-on identifier ces solides ? 2)- Quelle masse d’acide acétylsalicylique peut-on dissoudre dans un volume V = 1,0 L d’eau pure à 25 ° C ? 3)- Que se passe-t-il si l’on rajoute de l’acide acétylsalicylique à la solution obtenue à la question 2 ? 4)- À 25 ° C, une solution de volume V = 1,0 L à été obtenue en ajoutant une masse m = 3,5 g d’acide benzoïque dans l’eau. Cette solution est-elle saturée ? |
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Correction : 5)- Identification des solides : - On peut identifier ces solides en mesurant leur température de fusion (banc Kofler).
Cliquer sur l'image pour l'agrandir 6)- Masse d’acide acétylsalicylique que l’on peut dissoudre : - On donne la solubilité s (acide acétylsal) = 4,6 g / L. - On peut dissoudre 4,6 g d’acide acétylsalicylique dans 1,0 L d’eau pure. 7)- Si on rajoute de l’acide acétylsalicylique dans la solution de la question 2, on ne peut pas dissoudre le solide blanc rajouté. On obtient une solution saturée. 8)- On donne la solubilité de l’acide benzoïque s (C7H6O2) = 2,4 g / L. - Cette grandeur indique que l’on ne peut pas dissoudre plus de 2,4 g d’acide benzoïque pour 1,0 L d’eau pure. - Ici, on utilise une masse : m = 3,5 g d’acide benzoïque pour 1,0 de solution. - En conséquence : m > 2,4 g. - Le solide n’est pas totalement dissous. - On obtient une solution saturée. |
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Énoncé :
L’éludril est une solution antiseptique colorée utilisée en bain de bouche. On réalise une chromatographie sur couche mince pour identifier le colorant présent dans cette solution parmi les colorants E 104, E 122 et E 124. Le chromatogramme obtenu est donné ci-dessus. 1)- Identifier le colorant utilisé pour colorer ce bain de bouche (E). 2)- Le rapport frontal est défini comme le rapport de la distance parcourue par la substance sur la distance parcourue par l’éluant. Déterminer le rapport frontal de ce colorant. 3)- Les autres constituants de ce bain de bouche ne sont pas visibles sur la plaque. a)- Pourquoi ? b)- Proposer une méthode permettant de les visualiser. c)- Comment modifier ce protocole pour identifier ceux de ces constituants qui n’ont pas migré lors de l’élution ? |
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Correction : 4)- Identification du colorant : - L’analyse du chromatogramme permet d’affirmer que l’éludril contient le colorant E 124. - On observe pour l’éludril une tache au même niveau que la tache qui correspond au colorant E 124. 5)- Rapport frontal : - Exploitation du chromatogramme :
-
6)- Le chromatogramme : a)- Il ne révèle pas la présence des autres constituants de l’éludril. On observe une seule tache. Soit ils sont incolores, soit l’éluant est mal adapté et les constituants du mélange n’ont pas été séparés. b)- On peut révéler la présence des autres constituants de l’éludril : - Sous éclairage UV - Avec l’utilisation d’un révélateur comme le diiode ou le permanganate de potassium. 7)- Si des constituants n’ont pas migré lors de l’élution, il faut utiliser un éluant mieux adapté. |
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Énoncé :
Les clous de girofle ont des propriétés anesthésiques et antiseptiques ; Ils ont longtemps été utilisés pour soulager les maux de dents. On réalise une chromatographie sur couche mince en déposant une goutte de solution : En A d’une huile essentielle de clous de girofle, en B d’eugénol et en C d’acétyleugénol. Après élution et révélation, on obtient le chromatogramme représenté ci-dessus. 1)- L’huile essentielle est-elle constituée d’un corps pur ? 2)- Quels sont les constituants de l’huile essentielle qui ont pu être identifiés par la chromatographie ? 3)- Le rapport frontal est défini comme le rapport de la distance parcourue par la substance sur la distance parcourue par l’éluant. Déterminer le rapport frontal de l’eugénol. |
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Correction : 4)- L’huile essentielle est un mélange. Sur le chromatogramme, on observe deux taches distinctes après élution sur le chromatogramme. Ce n’est pas un corps pur. 5)- Les constituants de l’huile essentielle, qui ont pu être identifiés par la chromatographie, sont : - L’eugénol (on observe une tache pour le dépôt d’huile essentielle au même niveau que la tache correspondant à l’eugénol) - L’acétyleugénol (on observe une tache pour le dépôt d’huile essentielle au même niveau que la tache correspondant à l’acétyleugénol). 6)- Rapport frontal : - Exploitation du chromatogramme :
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