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La chimie organique 2002

Composés organiques oxygénés 2000

Méthode VSEPR pour la géométrie des molécules. 

Essentiels

►  Nombre de liaisons covalentes l’atome de carbone C :

-  Pour l’atome de carbone, Z = 6

-  Configuration électronique : K²L⁴

-  La liaison covalente consiste à la mise en commun par deux atomes d’un ou plusieurs doublets d’électrons appelés doublets de liaison ou doublets liants.

-  Le nombre de liaisons covalentes qu’établit un atome est généralement égal au nombre d’électrons qui lui manque pour acquérir une structure électronique en OCTET ou DUET.

-  En conséquence, l’atome de carbone peut mettre en commun les 4 électrons (règle de l’Octet : 4 + 4) de la couche L.

-  Il peut former 4 liaisons covalentes.

►  Tableau ; cas des atomes que l’on rencontre souvent

 

►  Représentation de LEWIS.

-  La représentation de LEWIS précise l’enchaînement des atomes et la position des doublets liants et non liants.

-  Dans la représentation de LEWIS d’une molécule :

-  Le symbole de l’élément représente le noyau de l’atome et les électrons internes,

-  Chaque doublet d’électrons externes est figuré par un tiret.

-  On distingue les doublets liants et les doublets non liants :

-  Un doublet liant est représenté par un tiret entre les symboles de deux atomes,

-  Un doublet non liant est représenté par un tiret situé autour du symbole d’un atome auquel il appartient.

►  La molécule de peroxyde d’hydrogène H₂O₂ :

-  Atome d’hydrogène :

-  Pour l’atome d’hydrogène, Z = 1.

-  Configuration électronique : K¹

-  Le nombre de liaisons covalentes qu’établit un atome est généralement égal au nombre d’électrons qui lui manque pour acquérir une structure électronique en OCTET ou DUET.

-  En conséquence, l’atome d’hydrogène peut mettre en commun 1 électron (règle du DUET : 1 + 1) de la couche K.

-  Il peut former 1 liaison covalente.

-  Atome d’oxygène :

-  Pour l’atome d’oxygène, Z = 8

-  Configuration électronique : K²L⁶

-  La liaison covalente consiste à la mise en commun par deux atomes d’un ou plusieurs doublets d’électrons appelés doublets de liaison ou doublets liants.

-  Le nombre de liaisons covalentes qu’établit un atome est généralement égal au nombre d’électrons qui lui manque pour acquérir une structure électronique en OCTET ou DUET.

-  En conséquence, l’oxygène peut mettre en commun les 2 électrons (Règle de l’Octet : 6 + 2) de la couche L.

-  Chaque atome d’oxygène, de la molécule de peroxyde d’hydrogène  possède 2 doublets liants et 2 doublets non liants.

►  Molécule de diazote N₂ :

-  Pour l’atome d’azote, Z = 7

-  Configuration électronique : K²L⁵

-  La liaison covalente consiste à la mise en commun par deux atomes d’un ou plusieurs doublets d’électrons appelés doublets de liaison ou doublets liants.

-  Le nombre de liaisons covalentes qu’établit un atome est généralement égal au nombre d’électrons qui lui manque pour acquérir une structure électronique en OCTET ou DUET.

-  En conséquence, l’azote peut mettre en commun les 3 (Règle de l’Octet : 5 + 3) électrons de la couche L.

-  Chaque atome d’azote, de la molécule de diazote  possède 3 doublets liants et un doublet non liant.

►  La molécule d’acétylène :

-  Atome d’hydrogène :

-  Pour l’atome d’hydrogène, Z = 1.

-  Configuration électronique : K¹

-  Le nombre de liaisons covalentes qu’établit un atome est généralement égal au nombre d’électrons qui lui manque pour acquérir une structure électronique en OCTET ou DUET.

-  En conséquence, l’atome d’hydrogène peut mettre en commun 1 électron (règle du DUET : 1 + 1) de la couche K.

-  Il peut former 1 liaison covalente.

-  Pour l’atome de carbone, Z = 6

-  Configuration électronique : K²L⁴

-  La liaison covalente consiste à la mise en commun par deux atomes d’un ou plusieurs doublets d’électrons appelés doublets de liaison ou doublets liants.

-  Le nombre de liaisons covalentes qu’établit un atome est généralement égal au nombre d’électrons qui lui manque pour acquérir une structure électronique en OCTET ou DUET.

-  En conséquence, l’atome de carbone peut mettre en commun les 4 électrons (règle de l’Octet : 4 + 4) de la couche L.

 

►  La molécule de méthanal :

 

-  Les atomes de carbone et d’oxygène mettent en commun 4 électrons et respectent la règle de l’Octet.

 

-  Chaque atome d’hydrogène respecte la règle du Duet.

►  Molécule de fluorométhane :

-  La molécule de fluorométhane est pyramidale. CH₃F

 ou

 

-  Représentation Schématique :

►  Molécule de chloramine :

 

-  C’est une molécule pyramidale.

 

 

►  Isomérie : Définition.

-  Deux molécules isomères ont même formule brute mais des enchaînements d’atomes différents.

-  Les isomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes et constituent des espèces chimiques distinctes.

►  Formule brute.

-  La formule brute d’une molécule indique la nature et le nombre des atomes constituant la molécule.

-  Elle ne donne aucune indication sur la structure de la molécule : chaîne carbonée, groupe fonctionnel,…

►  La formule développée plane.

-  Elle indique l’enchaînement des atomes et la nature des liaisons qui les unissent.

►  Formule semi-développée.

-  Elle dérive de la formule développée. Elle ne fait pas apparaître les liaisons entre un atome d’hydrogène et un autre atome.

►  Formule topologique.

-  La chaîne carbonée est représentée sous forme de ligne brisée. Les atomes autres que de carbone C et d’hydrogène H sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d’hydrogène H qu’ils portent.

►  Les isomères de constitution :

-  Les isomères de constitution sont des molécules qui ont la même formule brute mais qui différent par l’enchaînement de leurs atomes.

-  Parmi les isomères de constitution, on distingue :

-  Les isomères de chaîne : les chaînes carbonées sont différentes.

-  Les isomères de position : la position du groupe fonctionnel ou de la double liaison sont différentes.

-  Les isomères de fonction : les groupes fonctionnels sont différents.

►  L’isomérie Z et E ou stéréo-isomérie.

-  Si, dans un alcène de formule générale CHX=CHY, les deux atomes d’hydrogène sont dans le même demi-plan par rapport à l’axe de la double liaison C=C, le stéréo-isomère est Z, dans le cas contraire, il est E.

-  La molécule de 1,1 – dibromoéthène, représentée ci-dessous, ne présente pas d’isomérie Z / E. Les deux atomes de brome Br sont portés par le même atome de carbone.

 

-  La molécule de but-2-ène, représentée ci-dessous, est celle de l’isomère E.

 

 

-  La molécule de formule semi-développée, CH₃–CH=CH–CH₃, représente deux isomères Z / E.

 et

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