La chimie organique, Exercices, chimie, première S

Chim. N° 07

La Chimie Organique.

Exercices.

Passer de la formule semi-développée à l’écriture topologique

Donner l’écriture topologique des espèces ayant la formule semi-développée suivante :

A
B
C
D
E

Passer de la formule semi-développée à l’écriture topologique

A	3-chlorobut-1 ène
B	2-méthylpentane-1,4-diol
C	Acide 4- chlorobutanoïque
D	(2E)-3- éthylhex-2-ène
E	3-chlorobutanal

Passer de l’écriture topologique à la formule semi-développée

A
B
C
D
E

Passer de la formule topologique à l’écriture semi-développée

A
B
C
D
E

Identifier un alcane

Un alcane A, non cyclique, a une masse molaire M = 72,0 g / mol.

1. Déterminer la formule brute de cet alcane A.

2. En déduire les formules semi-développées possibles pour A.

3. Donner l’écriture topologique et le nom de tous les isomères.

4. Préciser la nature des diverses isoméries mises en jeu.

5. Identifier A sachant que sa chaîne carbonée est linéaire.

Données : M (C) = 12,0 g / mol et M (H) = 1,0 g / mol

Identifier un alcane

Un alcane A, non cyclique : masse molaire M = 72,0 g / mol.

1. Formule brute de l’alcane A

- La formule générale d’un alcane : C_nH_2n₊₂

- 12 n + 2 n + 2 = 72 => 14 n +2 = 72 => n = 5

- C₅H₁₂

2. Formules semi-développées possibles pour A :

On commence par la chaîne la plus longue.

Puis, on diminue la longueur de la chaîne tant ce que se faire se peut.

	Chaîne à 5 C
	Chaîne à 4 C
	Chaîne à 3 C

3. Écriture topologique et nom de tous les isomères

Pentane

Chaîne à 5 C

Isopentane ou 2-méthylbutane

Chaîne à 4 C

Néopentane ou 2,2-diméthylpropane

Chaîne à 3 C

- On est en présence d’une isomérie de chaîne.

4. L’alcane A est le pentane.

Représenter des alcènes

1. Écrire la formule semi-développée et l’écriture topologique des alcènes suivants :

A	(Z)-hex-2-ène
B	(E)- 4- méthylpent-2-ène
C	2-méthylpent-2-ène
D	2,3-diméthylbut-1-ène

2. Ces quatre espèces ont un point commun ; lequel ?

Représenter des alcènes

3. Formule semi-développée et l’écriture topologique des alcènes :

A	(Z)-hex-2-ène (2 Z)-hex-2-ène
B	(E)- 4- méthylpent-2-ène (2E)-4-méthylpent-2-ene
C	2-méthylpent-2-ène
D	2,3-diméthylbut-1-ène

4. Point commun :

- Ces quatre alcènes ont la même formule brute C₆H₁₂.

- Les quatre alcènes sont des isomères.

Nommer et représenter des stéréo-isomères

1. Nommer l’hydrocarbure A ci-dessous.

2. Écrire la formule semi-développée et la formule topologique de A et de son stéréo-isomère.

Nommer et représenter des stéréo-isomères

3. Nom de l’hydrocarbure A.

- (E)-5-méthylhex-2-ène

4. Formule semi-développée et la formule topologique de A et de son stéréo-isomère.

- Stéréo-isomère (E) :

- Stéréo-isomère (Z) :

Identification d’un alcane

On brûle complètement une masse m, d’un alcane A ;

on recueille une masse m₁ = 13,2 g de dioxyde de carbone et une masse m₂ = 6,30 g d’eau.

7. Écrire l’équation de la combustion complète d’un alcane ayant n atomes de carbone.

8. Déterminer les quantités de dioxyde de carbone et d’eau obtenus ;

En déduire la valeur de n et la formule de A.

9. Écrire les formules topologiques de tous les isomères de A ;

Identifier A sachant que sa chaîne carbonée est linéaire.

Identification d’un alcane

1. Équation de la combustion complète d’un alcane ayant n atomes de carbone.

2. Quantités de matière :

- De dioxyde de carbone :

		m₁
	n (CO₂) =
		M (CO ₂)
		13,2
	n (CO₂) =
		(12,0 + 2 x 16,0)

	n (CO₂) ≈ 0,30 mol

- D’eau :

		m₂
	n (H₂O) =
		M (H ₂O)
		6,3
	n (H₂O) =
		(2 x 1,0 + 16,0

	n (H₂O) ≈ 0,35 mol

- Valeur de n et formule de A.

- Tableau d’avancement :

Équation	C_n H_2n₊₂		→	n CO₂	+ (n + 1) H₂O
Initial	n₁	n ₂		0	0
Final	n₁ - x			n . x	(n +1) . x

- On tire : n . x = 0,30 mol (1) et (n +1) . x = 0,35 mol (2)

- En combinant (1) et (2) :

3. Formules topologiques de tous les isomères de A ;

hexane	Chaîne à 6 C
2-méthypentane	Chaîne à 5 C
3-méthylpentane	Chaîne à 5 C
2,2-diméthylbutane	Chaîne à 4 C
2,3-diméthylbutane	Chaîne à 4 C

- Identification de A : alcane linéaire : hexane :

Structure d’une molécule d’herbicide

Le chlorobufame est un herbicide utilisé pour le désherbage des plantes à bulbes

et pour empêcher le germination des pommes de terre lors de leur conservation.

Le modèle moléculaire est donné dans le document ci-dessous.

1. Cette molécule présente deux chaînes carbonées réunies par le groupe

Dessiner ces deux chaînes carbonées et attribuer à chacune d’elles les qualificatifs qui lui conviennent :

Saturée, insaturée, cyclique, linéaire, ramifiée.

2. Déterminer la formule brute du chlorobufame ; en déduire sa masse molaire.

3. Structure électronique et règle de l’Octet.

a. Écrire la formule électronique de tous les atomes présents dans cette molécule.

b. Vérifier que tous ces atomes respectent la règle de l’Octet ou du Duet.

4. Stéréochimie :

a. Rappeler la définition de : carbone tétragonal, carbone trigonal, carbone digonal.

b. La molécule de chlorobufame présente-t-elle ces trois types d’atomes de carbone ?

Si oui, les repérer sur la formule.

5. Cet herbicide peut être utilisé à raison de 50,0 g pour 100 litres d’eau.

a. Calculer la concentration massique correspondante.

b. En déduire la concentration molaire de la solution.

c. Déterminer la quantité d’eau, puis celle de chlorobufame contenus dans 1,00 L de solution ;

en déduire la teneur de la solution en chlorobufame exprimée en p.p.m.

sachant qu’ici le nombre p.p.m. représente la quantité de chlorobufame exprimée en micromoles,

présent par mole d’eau dans la solution.

Données Masse molaires en g / mol et couleurs des atomes dans le modèle moléculaire :

H : 1,01 (blanc) ; C : 12,0 (noir) ; N : 14,0 (bleu) ; O : 16,0 (rouge)

Cl : 35,5 (vert)

1. Dessin des deux chaînes carbonées

2. Formule brute du chlorobufame et masse molaire.

- Formule brute : C₁₁H₁₀Cl N O₂

- Masse molaire : M ≈ 224 g / mol

3. Structure électronique et règle de l’Octet.

a. Formule électronique de tous les atomes présents dans cette molécule.

- H : Z = 1 : K (1)

- C : Z = 6 : K (2) L (4)

- N : Z = 7 : K (2) L (5)

- O : Z = 8 : K (2) L (6)

- Cl : Z = 17 : K (2) L (8) M (7)

b. Vérification :

- Pour l’atome hydrogène : une simple liaison (règle du Duet)

- Pour l’atome de carbone : 4 liaisons (règle de l’Octet)

- Pour l’atome d’azote : 3 liaisons et un doublet non liant (règle de l’Octet)

- Pour l’atome d’oxygène : 2 liaisons et deux doublets non liants (règle de l’Octet).

- Pour l’atome de chlore : 1 liaison et 3 doublets non liants (règle de l’Octet).

4. Stéréochimie :

a. Définitions

- Carbone tétragonal :

Carbone qui échange quatre liaisons simples avec quatre atomes distincts voisins.

On parle aussi de carbone tétraédrique.

L’atome de carbone se trouve au centre d’un tétraèdre dont les autres atomes occupent les sommets.

- Carbone trigonal :

Carbone qui échange deux liaisons simples et une double liaison. Il possède 3 atomes distincts voisins.

L’atome de carbone se trouve au centre d’un triangle.

- Carbone digonal :

Il possède deux atomes voisins distincts.

Il peut échanger soit une simple liaison et une triple liaison soit deux doubles liaisons,

b. Repérage des différents atomes.

- (1) carbones tétragonaux ; (2) carbones trigonaux ; (3) carbones digonaux.

5. Étude quantitative :

a. Concentration (titre) massique correspondante.

		m
	t _m =
		V
		50,0
	t _m =
		100

	t _m ≈ 0,500 g / L

b. Concentration molaire de la solution.

- On utilise la relation suivante :

			t _m
t _m = C.M =>		C =
			M
	0,500
C =
	224

C ≈ 2,23 x 10^{- 3} mol / L

c. Quantité d’eau dans 1,00 L de solution :

		m (H ₂O)		1000
n (H₂O)	=		=
		M (H ₂O)		18,0

n (H₂O) ≈ 55,6 mol

- Quantité de chlorobufame dans 1,00 L de solution :

- n (Herb) = C . V = 2,23 x 10^{− 3} x 1,00

- n (Herb) ≈ 2,23 mmol

- Teneur de la solution en chlorobufame exprimée en p.p.m :

- Quantité de chlorobufame exprimée en micromoles, présent par mole d’eau dans la solution.

eau	55,6 mol	1,00 mol
Herbicide	2,23 mmol	Q (Herb)

		2,23 x 1,00
Q (Herb)	=
		55,6

Q (Herb) ≈ 4,01 x 10^{− 2}mmol / mol
Q (Herb) ≈ 4,01 x 10^{− 5}mol / mol
Q (Herb) ≈ 4,01 p.p.m