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Chap. N° 10 |
Représentation spatiale des molécules. Exercices. |
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I-
Exercice 7 page 270 : Reconnaître une molécule chirale.
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Les molécules chirales :
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II-
Exercice 8 page 270 : Utiliser la représentation
topologique.
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1)- Dessiner la représentation topologique de chacune des molécules ci-dessous.
2)- a)-
Déterminer la formule brute
des molécules dont les représentations topologiques
sont dessinées ci-dessous. b)-
Écrire leur formule
semi-développée :
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2)- a)-
Formule brute. b)-
Formule semi-développée :
Remarque : les molécules B et
C ont la même formule brute (C7H14 Ce sont des molécules isomères. |
III- Exercice 10 page 270 : établir une représentation de
Cram.
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La glycine est le plus simple des acides α-aminés. Sa formule est
représentée ci-dessous :
1)-
Établir la représentation de Cram de cette molécule
en utilisant comme atome central celui qui est
représenté en rouge. 2)- La géométrie autour de l’atome central est tétraédrique. Compléter le dessin et faire
apparaître le tétraèdre dans lequel s’inscrivent cet
atome de carbone et ses quatre plus proches voisins. |
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2)-
La géométrie autour de l’atome central et tétraèdre.
Autre représentation : dans un cube
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IV-
Exercice 15 page 271 : Représenter un couple
d’énantiomères.
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L’alanine est un acide
α-aminés
dont la molécule est représentée ci-dessous.
1)-
Existe-t-il dans la molécule d’alanine, un ou
plusieurs atome(s) de carbone asymétrique(s) ? 2)-
La molécule d’alanine est-elle chirale ? 3)-
Combien de stéréoisomères de configuration l’alanine
présente-t-elle ? Les dessiner à l’aide de la
représentation de Cram.
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1)-
La molécule d’alanine et carbone asymétrique :
- L’atome de carbone 2
est tétragonal et possède 4 groupes différents, il
est asymétrique.
- L’atome de carbone 1
est trigonal et l’atome de carbone 3 est tétragonal,
mais il possède 3 groupes identiques.
- Les atomes de carbone
1 et 3 ne sont pas asymétriques. 2)-
La molécule d’alanine et chiralité :
-
La molécule d’alanine
possède 1 carbone asymétrique, elle est chirale. 3)-
Les stéréoisomères de configuration de l’alanine : - Il existe deux stéréoisomères de configuration qui sont images l’un de l’autre dans un miroir et non superposables :
- ce sont des énantiomères.
- Représentation des
deux énantiomères :
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V-
Exercice 17 page 272 : de la formule semi-développée à la
formule topologique.
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Pour les espèces chimiques, dont les formules semi-développées sont données ci-après, écrire la formule topologique.
Seul le stéréoisomère
E sera dessiné dans le cas où
une double liaison présenterait l’isomérie Z / E. 1)-
« Substance royale » produite par la reine des
abeilles :
2)-
Solvant pour « correcteur » : CCl3
– CH3 3)-
Aldéhyde cinnamique, un des constituants odorant de
la cannelle :
4)-
Nicotine :
5)-
Linalol, principal constituant odorant de l’essence
de lavande :
6)- Prostaglandine A1 :
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- Formule
semi-développée :
- Formule topologique :
Acide
(E)-9-oxodec-2-énoïque 2)-
Solvant pour « correcteur » :
- Formule
semi-développée : CCl3 –
CH3
-
Formule topologique :
1,1,1-trichoroéthane 3)-
Aldéhyde cinnamique, un des constituants odorant de
la cannelle :
- Formule
semi-développée :
Ou
- Formule topologique :
(E)-3-phénylprop-2-énal 4)-
Nicotine :
- Formule
semi-développée :
- Formule topologique :
3-(2-methylcyclopentyl)pyridine 5)-
Linalol, principal constituant odorant de l’essence
de lavande :
-
Formule
semi-développée :
- Formule topologique :
3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
6)-
Prostaglandine A1 :
- Formule
semi-développée :
- Formule topologique :
Acide
9-oxo-15-hydroxy-prosta-10,13(E)-diene-1-énoïque |
VI-
Exercice 20 page 272 : La vitamine C.
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La molécule d’acide ascorbique
(ou vitamine C) est représentée
ci-dessous :
1)-
Comment appelle-t-on cette représentation ?
Déterminer la formule brute de l’acide ascorbique. 2)- a)- Existe-t-il dans la molécule d’acide ascorbique un (ou plusieurs) atomes(s) de carbone asymétrique(s) ?b)- Recopier la formule de la molécule et y repérer le(s) atome(s) de carbone asymétrique(s).3)-
Combien de stéréoisomères de configuration la
molécule d’acide ascorbique présente-t-elle ? 4)- La molécule d’acide ascorbique est-elle chirale ? Justifier. |
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1)-
Nom de la représentation et formule brute de l’acide
ascorbique.
- On est en présence de
la formule topologique.
- Formule brute :
-
C6H8O6 2)- a)-
Carbones asymétriques dans
la molécule d’acide ascorbique :
- La molécule d’acide
ascorbique possède 2 atomes de carbone asymétriques.
- Carbone asymétrique :
Carbone tétragonal qui possède 4 groupes différents b)-
Repérage des atomes de
carbone asymétriques.
- Les atomes de carbone
asymétriques sont repérés par un astérisque :
3)-
Nombres de stéréoisomères de configuration la
molécule d’acide ascorbique :
- La molécule d’acide
ascorbique présente 4 stéréoisomères de
configuration (2 couples d’énantiomères). 4)-
Chiralité de la molécule d’acide ascorbique.
-
La molécule est
chirale car aucun de ses stéréoisomères n’est
superposable à son image dans un miroir.
- Carbone asymétrique
1 :
- Carbone asymétrique
2 :
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VII- Exercice 22 page 273 : Autour des acides
α–aminés.
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Les acides α-aminés sont présents dans les protéines, utilisés dans de nombreux médicaments tels les antibiotiques, et interviennent dans de nombreux processus
réactionnels intercellulaires. Parmi ces acides α-aminés, on trouve la thréonine (dite essentielle à l’homme, c’est-à-dire non synthétisable par l’organisme) et
la cystéine (indispensable aux moutons pour
fabriquer leur laine).
1)- Identifier les groupes caractéristiques présents dans les molécules de thréonine et de cystéine (excepté le groupe – SH). Donner la
définition d’un acide α-aminé. 2)- La molécule de cystéine, représentée ici,
est-elle chirale ? Justifier. Si oui, représenter
son énantiomère. 3)- La thréonine possède au moins un atome de
carbone asymétrique. a)- Repérer la présence du (ou des) atome(s) de
carbone asymétrique(s). b)- Représenter dans l’espace ses différents stéréoisomères de configuration. Quelle(s)
relation(s) stéréochimique(s) existe-t-il entre
eux ? |
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1)- Groupes caractéristiques présents dans les molécules de thréonine et de cystéine
- Définition d’acide α-aminé : - Un acide α-aminé possède à la fois un groupe
amine et un groupe carboxyle portés par le même
atome de carbone. 2)- Chiralité de la
molécule de cystéine. - La molécule de cystéine est chirale car elle
possède un seul atome de carbone asymétrique.
-
Les énantiomères :
3)- La thréonine. a)-
Repérage des atomes de carbone asymétriques.
- La molécule de thréonine possède deux atomes
de carbone asymétriques. - Carbone asymétrique : Carbone tétragonal qui
possède 4 groupes différents. b)-
Les différents stéréoisomères de
configuration. - Carbone 1 et 2 :
- Énantiomères :
- Stéréoisomères de configuration qui sont
image l'un de l'autre dans un miroir. - Diastéréoisomères : - Stéréoisomères de configuration non images
l’un de l’autre dans un miroir. |
VIII- Exercice 28 page 275 : Phéromone sexuelle de
coléoptère.
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