I- Notions de base.

1)- Donner les différentes structures de l'atome de carbone.

-  Le carbone tétragonal : il échange 4 liaisons simples avec 4 atomes ou groupe d'atomes distincts.

-  Il possède 4 voisins.

-  On parle de carbone tétraédrique car l'atome de carbone est situé au centre d'un tétraèdre.

-  Le carbone trigonal : il échange 2 liaisons simples et une double liaison.

-  Il possède 3 voisins.

-  Il se trouve au centre d'un triangle dont les trois voisins occupent les sommets.

-  Le carbone digonal : Il peut échanger soit une simple liaison et une triple liaison soit deux doubles liaisons.

-  Il possède deux atomes voisins distincts.

2)- Donner la représentation conventionnelle.

II- Isomérie et isomères.

  Deux molécules isomères sont deux composés qui ont la même formule brute mais dont les molécules sont différentes.

-  Les molécules de deux isomères ne sont pas superposables.

III- Isomérie de constitution et stéréoisomères.

1)- Isomérie de constitution.

  Deux isomères de constitution différent par la nature ou l'ordre des liaisons qui relient les atomes entre eux.

-  Ils n'ont pas la même formule développée ou semi-développée plane.

►  On distingue :

-   L’isomérie de chaîne (les molécules diffèrent par leur chaîne carbonée)

-  L’isomérie de position (un groupe caractéristique ou une insaturation occupe une position différente sur un même squelette carbonée)

-   L’isomérie de fonction (les molécules présentes des groupes fonctionnels différents).

2)- Formule de constitution.

-  Un isomère de constitution est parfaitement déterminé lorsque l'on connaît son squelette carboné.

-  La formule plane, appelée formule de constitution indique la nature et l'enchaînement des liaisons entre les atomes de la molécule.

-  On distingue :

-  La formule développée plane.

-  La formule semi-développée plane.

-  La formule topologique.

-  Les isomères de constitution sont des corps purs différents qui possèdent des propriétés physiques et chimiques différentes.

3)- Application.

a)-  Donner la formule développée plane, la formule semi-développée et la formule topologique de la molécule suivante : butan-2-one.

b)-  Donner les formules semi-développées et les formules topologiques des différents isomères des molécules suivantes : C₄H₁₀ et C₃H₈O.

Préciser le type d'isomérie rencontré et le nom de chaque molécule.

4)- Réponses :

a)-  La butanone :

b)-  Le butane :

Les alcools : le propan-1-ol (alcool primaire) et le propan-2-ol (alcool secondaire).

IV- La stéréoisomères.

1)-  Définition.

2)-  Conformations de l'éthane.

a)-   Définition :

-  On appelle conformation d'une molécule les différentes structures spatiales qu'elle peut prendre par suite de la rotation autour de ses liaisons simples.

b)- Projection de NEWMAN :

-  Construire la molécule d'éthane. Noter α et β chaque atome de carbone.

-  Regarder la molécule suivant l'axe de la liaison carbone-carbone.

-  Représenter les deux conformations remarquables (conformation décalée et conformation éclipsée).

Réponses :

Formule semi-développée de la molécule d'éthane :

Le conformère E et le conformère D sont des stéréoisomères de conformation.

A température ambiante, il y a libre rotation autour de la simple liaison. Le passage de l'un à l'autre se fait sans rupture de liaison.

c)-   Aspect énergétique.

-  Laquelle des deux conformations est la plus stable ?

Vidéo

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3)-  Isomérie de configuration. Isomérie Z et E.

a)-   Cas du but-2-ène.

-  Donner la formule semi-développée et la formule topologique des isomères Z et E.

-  Comment passe-t-on d'un isomère à l'autre ?

Le (Z) but-2-ène et le (E) but-2-ène sont des stéréoisomères de configuration.

Ce sont des corps purs distincts. Il n'y a pas libre rotation autour de la double liaison à température ambiante.

Pour passer d'un stéréoisomère à l'autre, il faut rompre une liaison chimique.

b)-    Conclusion.

   Le passage d'un stéréoisomère de conformation à l'autre se fait sans rupture de liaison.

  Le passage d'un stéréoisomère de configuration à un autre nécessite la rupture d'une liaison chimique.

  Les isomères Z et E sont des corps purs distincts que l'on peut isoler. Ils ont des propriétés physiques, chimiques, biologiques différentes.

V-   L'énantiomérie. (Isomérie de configuration).

1)-  Le carbone asymétrique.

-   C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes différents.

-  On le repère par un astérisque.

2)- Les énantiomères.

-  Construire une molécule A possédant : un carbone asymétrique et quatre groupes différents (prendre une boule rouge, une verte, une boule jaune et une boule blanche).

-  Placer la liaison carbone-boule jaune verticalement.

-  Donner la représentation conventionnelle de la molécule en mettant en évidence le carbone asymétrique.

-  Mettre la molécule A devant un miroir et construire la molécule B image de A dans le miroir.

-  Représenter les deux molécules A et B à l'aide de la représentation conventionnelle.

-  Les molécules A et B sont-elles superposables ?

Réponse :

-  Les molécules A et B ne sont pas superposables, elles sont image l'une de l'autre dans un miroir.

-   Ce sont des stéréoisomères de configuration, on dit aussi des énantiomères.

-  Définir l'énantiomérie.

-  L'énantiomérie est la relation existant entre deux isomères de configuration, image l'un de l'autre dans un miroir et non superposables.

-  Les isomères correspondants sont appelés énantiomères.

-  Exercice : la molécule de butan-2-ol possède-t-elle un carbone asymétrique ? Si oui représenter les deux énantiomères.

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3)- La chiralité.

-  La chiralité est la propriété d'un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir.

-  Donner un exemple d'un objet chiral. (Une main)

-  Une molécule est chirale si elle possède un carbone asymétrique.

-  On appelle mélange racémique un mélange de quantités égales de deux énantiomères.

4)- Énantiomérie et propriétés.

-  Les énantiomères présentent très souvent des propriétés physiques et chimiques identiques.

-  Par contre les propriétés biologiques et pharmacologiques de deux énantiomères sont presque toujours différentes.

-  Deux énantiomères n'ont pas le même effet sur la lumière polarisé rectilignement.

-  La solution d'une substance chirale peut faire tourner le plan de polarisation de la lumière, on dit que cette substance est optiquement active.

-  Elle possède un pouvoir rotatoire.

-  Une substance qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière dans le sens des aiguilles d'une montre est dite dextrogyre notée (+).

-  Une substance qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière dans le sens trigonométrique est dite lévogyre notée ( - ).

-  L'angle de rotation du plan de polarisation est appelé pouvoir rotatoire.

-  Deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés.

-  Un mélange racémique ne possède pas de pouvoir rotatoire.

VI- Applications.

1)- À partir du tableau donner la définition des termes et expressions suivants :

2)- Réponses :

► Isomères de constitution :

-  Molécules ayant la même formule brute.

-  Les molécules n'ont pas la même formule développée plane et ne sont pas superposables.

► Stéréoisomères :

-  Molécules ayant la même formule brute.

-  Les molécules ont la même formule développée plane mais ne sont pas superposables.

► Isomères de fonction :

-  Isomères de constitution n'ayant pas la même fonction chimique.

► Isomères de position :

-  Isomères de constitution qui différent par la position des substituants sur la chaîne carbonée.

► Isomères de conformation :

-  Stéréoisomères qui peuvent être interconvertis par des rotations autour de simples liaisons.

► Isomères de configuration :

-  Stéréoisomères qui peuvent être interconvertis par la rupture puis la formation de liaisons chimiques.

► Diastéréoisomères :

-  Stéréoisomères de configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir (isomérie Z et E).

► Énantiomères :

-  Stéréoisomères de configuration qui sont image l'un de l'autre dans un miroir.