DOC N° 01 |
Notion de Stéréochimie |
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1)- Donner les différentes structures de l'atome
de carbone. |
1)- À partir du tableau donner la définition des
termes et expressions suivants : |
1)- Donner les différentes structures de l'atome de carbone.
- Le carbone tétragonal : il échange 4 liaisons simples avec 4 atomes ou groupe d'atomes distincts.
- Il possède 4 voisins.
- On parle de carbone tétraédrique car l'atome de
carbone est situé au centre d'un tétraèdre.
- Le carbone trigonal : il échange 2 liaisons simples et une double liaison.
- Il possède 3 voisins.
- Il se trouve au centre d'un triangle dont les trois voisins occupent
les sommets.
- Le carbone digonal : Il peut échanger soit une simple liaison et une triple liaison soit deux doubles liaisons.
- Il possède deux atomes voisins distincts.
2)- Donner la représentation conventionnelle.
a)- Représentation de CRAM du carbone tétragonal. - Un trait plein représente une liaison entre deux atomes
situés dans le plan de la figure. - Un triangle allongé représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome
situé en avant de ce plan. - Un trait pointillé représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un
atome situé en arrière de ce plan. |
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molécule de méthane.
CH4
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b)- Représentation conventionnelle
du carbone trigonal : |
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la propanone ou acétone
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c)- Représentation conventionnelle du carbone digonal : |
Ou
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Dioxyde de carbone
Acétylène
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Deux molécules
isomères sont deux composés qui ont la même formule brute mais dont les
molécules sont différentes.
- Les molécules de deux isomères ne sont pas
superposables.
III- Isomérie de constitution et stéréoisomères.
Deux isomères de
constitution différent par la nature ou l'ordre des liaisons qui relient les
atomes entre eux.
- Ils n'ont pas la même formule développée ou semi-développée
plane.
►
On distingue :
-
L’isomérie de
chaîne (les molécules diffèrent par leur chaîne carbonée)
-
L’isomérie de
position (un groupe caractéristique ou une insaturation occupe une position
différente sur un même squelette carbonée)
-
L’isomérie de
fonction (les molécules présentes des groupes fonctionnels différents).
- Un isomère de constitution est parfaitement déterminé lorsque l'on connaît son squelette carboné.
- La formule plane, appelée formule de constitution indique la nature et l'enchaînement des liaisons entre les atomes de la molécule.
- On distingue :
-
La formule
développée plane.
-
La formule
semi-développée plane.
-
La formule
topologique.
-
Les isomères de
constitution sont des corps purs différents qui possèdent des propriétés
physiques et chimiques différentes.
a)-
Donner la formule
développée plane, la formule semi-développée et la formule topologique de la
molécule suivante : butan-2-one.
b)- Donner les formules semi-développées et les formules topologiques des différents isomères des molécules suivantes : C4H10 et C3H8O.
Préciser le type d'isomérie rencontré et le nom de chaque molécule.
a)-
La butanone :
Formule
développée : |
|
Formule
semi-développée |
|
Formule
topologique |
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Vue avec ChemSketch |
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b)-
Le butane :
Le butane |
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L'isobutane
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2-méthylpropane |
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isomérie de chaîne |
Les alcools : le
propan-1-ol (alcool primaire) et le propan-2-ol (alcool secondaire).
Le
propanol ou
propan-1-ol |
alcool primaire |
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le
propan-2-ol |
alcool secondaire |
|
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Isomérie de position
entre les deux alcools. |
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le
méthoxyéthane |
éther |
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Isomérie de fonction entre les alcools et l'éther |
1)- Définition.
Même constitution (même
formule plane). Mais des structures
spatiales différentes Ils différent par
l'agencement spatial de leurs atomes.
Les stéréoisomères de
conformation. Les stéréoisomères de
configuration. |
2)- Conformations
de l'éthane.
a)-
Définition :
-
On appelle
conformation d'une molécule les différentes structures spatiales qu'elle peut
prendre par suite de la rotation autour de ses liaisons simples.
b)- Projection de
NEWMAN :
-
Construire la
molécule d'éthane. Noter α et β chaque atome de carbone.
-
Regarder la
molécule suivant l'axe de la liaison carbone-carbone.
-
Représenter les
deux conformations remarquables (conformation décalée et conformation éclipsée).
Réponses :
Formule semi-développée de la
molécule d'éthane :
|
Conformation décalée
D
|
|
Conformation
éclipsée E
|
Le
conformère E et le conformère
D sont des stéréoisomères de
conformation.
A
température ambiante, il y a libre rotation autour de la simple liaison. Le
passage de l'un à l'autre se fait sans rupture de liaison.
c)-
Aspect énergétique.
-
Laquelle des deux
conformations est la plus stable ?
Cliquer sur
l'image pour démarrer l'animation.
3)- Isomérie de
configuration. Isomérie Z et E.
a)-
Cas du but-2-ène.
-
Donner la formule
semi-développée et la formule topologique des isomères Z et E.
-
Comment
passe-t-on d'un isomère à l'autre ?
|
|
(E) but-2-ène Entgegen (en face, opposé), les atomes d'hydrogène sont situés de part et d'autre
de la double liaison |
(Z) but-2-ène Zusammen (ensemble), les atomes d'hydrogène sont situés du même côté
de la
double liaison. |
Le (Z) but-2-ène et le (E) but-2-ène sont des stéréoisomères de configuration.
Ce sont des corps purs distincts. Il n'y a pas libre rotation autour de la double liaison à température ambiante.
Pour passer d'un stéréoisomère à l'autre, il
faut rompre une liaison chimique.
b)-
Conclusion.
Le passage d'un
stéréoisomère de conformation à l'autre se fait sans rupture de liaison.
Le passage d'un
stéréoisomère de configuration à un autre nécessite la rupture d'une liaison
chimique.
Les isomères Z
et E sont des corps purs distincts que l'on peut isoler. Ils ont des
propriétés physiques, chimiques, biologiques différentes.
V- L'énantiomérie.
(Isomérie de configuration).
-
C'est un atome
de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes différents.
-
On le repère par
un astérisque.
-
Construire une
molécule A possédant : un carbone asymétrique et quatre groupes
différents (prendre une boule rouge, une verte, une boule jaune et une boule
blanche).
-
Placer la liaison
carbone-boule jaune verticalement.
-
Donner la
représentation conventionnelle de la molécule en mettant en évidence le carbone
asymétrique.
- Mettre la molécule A devant un miroir et construire la molécule B image de A dans le miroir.
- Représenter les deux molécules A et B à
l'aide de la représentation conventionnelle.
-
Les molécules
A et B sont-elles superposables ?
Réponse :
-
Les molécules
A et B ne sont pas superposables, elles sont image l'une de l'autre
dans un miroir.
-
Ce sont des stéréoisomères de
configuration, on dit aussi des énantiomères.
-
Définir
l'énantiomérie.
- L'énantiomérie est la relation existant entre deux isomères de configuration, image l'un de l'autre dans un miroir et non superposables.
- Les isomères correspondants sont
appelés énantiomères.
-
Exercice : la
molécule de butan-2-ol possède-t-elle un carbone asymétrique ? Si oui
représenter les deux énantiomères.
Cliquer sur
l'image pour lancer l'animation.
3)-
La chiralité.
-
La chiralité est
la propriété d'un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir.
-
Donner un exemple
d'un objet chiral. (Une
main)
-
Une molécule est
chirale si elle possède un carbone asymétrique.
-
On appelle
mélange racémique un mélange de quantités égales de deux énantiomères.
4)-
Énantiomérie et
propriétés.
- Les énantiomères présentent très souvent des propriétés physiques et chimiques identiques.
- Par
contre les propriétés biologiques et pharmacologiques de deux énantiomères sont
presque toujours différentes.
- Deux énantiomères n'ont pas le même effet sur la lumière polarisé rectilignement.
- La solution d'une substance chirale peut faire tourner le plan de polarisation de la lumière, on dit que cette substance est optiquement active.
- Elle possède un
pouvoir rotatoire.
-
Une substance qui
fait tourner le plan de polarisation de la lumière dans le sens des aiguilles
d'une montre est dite dextrogyre notée (+).
-
Une substance qui
fait tourner le plan de polarisation de la lumière dans le sens trigonométrique
est dite lévogyre notée ( - ).
-
L'angle de
rotation du plan de polarisation est appelé pouvoir rotatoire.
- Deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés.
- Un mélange racémique ne possède pas de
pouvoir rotatoire.
1)- À partir du tableau donner la définition des termes et
expressions suivants :
Isomères de constitution |
Isomères de configuration |
Stéréoisomères |
Isomères de conformation |
Isomères de fonction |
Diastéréoisomères |
Isomères de position |
Énantiomères |
► Isomères de
constitution :
-
Molécules ayant
la même formule brute.
-
Les molécules
n'ont pas la même formule développée plane et ne sont pas superposables.
► Stéréoisomères :
-
Molécules ayant
la même formule brute.
-
Les molécules ont
la même formule développée plane mais ne sont pas superposables.
► Isomères de
fonction :
-
Isomères de
constitution n'ayant pas la même fonction chimique.
► Isomères de
position :
-
Isomères de
constitution qui différent par la position des substituants sur la chaîne
carbonée.
► Isomères de
conformation :
-
Stéréoisomères
qui peuvent être interconvertis par des rotations autour de simples liaisons.
► Isomères de
configuration :
- Stéréoisomères qui peuvent être interconvertis par la rupture puis la formation de liaisons chimiques.
► Diastéréoisomères
:
-
Stéréoisomères de
configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir (isomérie
Z et E).
► Énantiomères :
-
Stéréoisomères de
configuration qui sont image l'un de l'autre dans un miroir.
Les molécules A et B ont la même formule brute, mais ne sont pas superposables |
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A et B sont isomères de constitution |
NON
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A et B ont-elles la même formule développée plane ? |
OUI
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A et B sont stéréoisomères |
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A et B présentent-elles la même fonction chimique ? |
A et B peuvent-ils être interconvertis par des rotations autour de liaisons simples ? |
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A et B sont isomères de fonction |
A et B sont isomères de position ou de chaîne |
A et B sont isomères de configuration |
A et B sont isomères de conformation |
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A et B présentent-ils le même squelette carboné ? |
A et B sont-ils image l'un de l'autre dans un miroir? |
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A et B sont isomères de chaîne |
A et B sont isomères de position |
A et B sont diastéréoisomères. Exemple : l'isomérie Z et E |
A et B sont énantiomères Exemple : présence d'un carbone asymétrique, molécule chirale. |