La mesure du taux de créatinine dans le sang permet d’identifier un disfonctionnement de la filtration rénale.

La molécule de créatinine a pour formule brute C₄H₇N₃O.

-  Indiquer la nature et le nombre des atomes qui constituent la molécule.

La molécule de créatinine :

-   Molécule polyatomique :

-   Elle contient :

-   4 atomes de carbone,

-   7 atomes d’hydrogène,

-   3 atomes d’azote,

-   1 atome d’oxygène.

-   Atomicité : 15

-   Formule brute : C₄H₇N₃O.

-   Nom :

2-amino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one

-   Formule développée :

-   Formule topologique :

La molécule d’acide valproïque, aux effets antiépileptiques,a pour formule semi-développée :

Choisir sont modèle parmi les molécules suivantes :

a)-    

b)-   

c)-    

La molécule d’acide valproïque :

-  Elle possède un groupe carboxyle :

-  Autres représentations de la molécule d’acide valproïque :

-  Nom : acide 2-propylpentanoïque

La molécule a) :

-  On peut donner les différentes représentations ou formules :

-  Cette molécule possède un groupe carbonyle.

-  Ce n’est pas la molécule d’acide valproïque.

 La molécule b) :

-  Nom : acide 2-propylpentanoïque.

-  Cette molécule correspond à la molécule d’acide valproïque.

-  Elle contient le groupe carboxyle, mais elle compte 8 atomes de carbone.

-  La molécule c) ne compte que 7 atomes de carbone.

 La molécule c) :

-  Nom : acide 2-éthylpentanoïque.

1)- Définitions d’espèces isomères :

-   On appelle isomères, des espèces chimiquesqui ont la même formule brute,

mais des enchaînements d’atomes différents.

-   Des isomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes

et constituent des espèces chimiques distinctes.

2)- Espèces isomères :

La molécule a)- :

-   Formule semi-développée :

-    

-   Formule topologique :

-    

-   Formule brute : C₄H₁₀O

La molécule b)- :

-   Formule semi-développée :

-    

-   Formule topologique :

-    

-   Formule brute : C₄H₈O

Molécule c)- :

-   Formule semi-développée :

-    

-   Formule topologique :

-    

-   Formule brute : C₄H₁₀O

-   Les molécules isomères sont les molécules a)- et c)-.

-   Elles ont la même formule brute et des enchaînements d’atomes différents.

Les groupes caractéristiques de la molécule de méthotrexate :

-   Groupe 1 :

-   Type :

-   Groupe amine (primaire)

-   Groupe 2 :

-   Type :

-   Groupe amine (tertiaire)

-   Groupe 3 :

-   Type :

-   Groupe amide (substitué sur l’azote)

-   Groupe 4 :

-   Type :

-   Groupe carboxyle.

-   Pour aller plus loin :

-   Nom : (abréviation : MTX)

-   Acide (2S)-2- [(4-{[(2,4-diamino-7,8-dihydroptéridin-6-yl)

méthyl] (méthyl) amino}phényl) formamido]pentanedioïque

-   Formule brute de la molécule de méthotrexate : C₂₀H₂₂N₈O₅

-   Formule topologique de la molécule de méthotrexate :

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1)- Les molécules :

a)-   Molécules analogues :

-   Des molécules chimiques analogues sont des molécules qui ont une activité thérapeutique similaire.

-   Les deux molécules, sont analogues car,

    elles possèdent une partie commune :

-   Elles différent par la structure de la chaîne carbonée latérale :

b)-  Propriété thérapeutique commune :

-   La molécule de prométhazine possède également une action sédative :

-   Molécule qui possède des propriétés sédatives :

-   Molécule qui agit contre la douleur, l'anxiété, l'insomnie ou qui modère l'activité d'un organe.

-   La promazine est prescrite comme tranquillisant :

-   Tranquillisant : molécule qui agit comme calmant global ou en faisant disparaître l'angoisse.

-   Les molécules de prométhazine et de promazine ont des propriétés thérapeutiques commune.

2)- Isomérie :

a)-   Espèces isomères :

-   Les molécules de prométhazine et de promazine ont la même formule brute, C₁₇H₂₀N₂S,

mais des enchaînements d’atomes différents.

-   Ceci est visible si l’on utilise les formules topologiques des deux molécules :

et

3)- Les effets thérapeutiques de ces molécules :

-   Des isomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes

et constituent des espèces chimiques distinctes.

-   Bien que les molécules soient analogues, elles possèdent aussi des propriétés thérapeutiques différentes.

 En 1942, une équipe médicale de Montpellier remarque qu’un sulfamide antibactérien

entraîne des hypoglycémies graves chez les patients.

Leur mécanisme d’action en tant qu’antidiabétique ne sera déterminé que dans les années 1980.

Extrait de

Petite histoire des médicaments de l’Antiquité à nos jours.

Y. LANDRY, éditions Dunod, 2011.

-   Le tolbutamide est un médicament antidiabétique sans activité bactérienne.

-   Formule semi-développée de la molécule :

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-   Nom : N-(butylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide

-   Formule brute : C₁₂H₁₈N₂O₃S

-   Le carbutamide est un agent antibactérien avec effet secondaire antidiabétique.

-   Formule semi-développée de la molécule :

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-   Nom : 4-amino-N-(butylcarbamoyl)benzenesulfonamide

-   Formule brute : C₁₁H₁₇N₃O₃S

1)- Comment les chimistes ont-ils mis au point ces antidiabétiques ?

2)- Étude des molécules :

a)-   Recopier les formules semi-développées.

Entourer et nommer, le groupe caractéristique du carbutamide que l’on ne retrouve pas dans le tolbutamide.

b)-  Ce groupe caractéristique participe-t-il à l’activité antibactérienne du carbutamide ?

c)-   Quel est l’effet thérapeutique commun aux deux molécules ?

d)-  Quelle est la partie de la molécule responsable de cette activité ?