Les différentes représentations d’une molécule

-  La formule brute :

-  Elle indique la nature et le nombre des atomes constituant la molécule.

-  Elle ne donne aucune indication sur la structure de la molécule : chaîne carbonée, groupe fonctionnel,…

-  Exemple :

-  C₃H₆O.

-  La formule développée plane.

-  Elle indique l’enchaînement des atomes et la nature des liaisons qui les unissent.

-  Les liaisons sont représentées par des tirets entre les symboles des atomes.

-  Exemple :

-  Formule semi-développée :

-  Elle dérive de la formule développée.

-  Les liaisons sont représentées par des tirets entre les symboles des atomes excepté celles engagées par les atomes d’hydrogène.

-  Elle fait apparaître la chaîne carbonée.

-  Elle ne fait pas apparaître les liaisons entre un atome d’hydrogène et un autre atome.

-  Exemple :

ou

-  Formule topologique :

-  L’écriture topologique est une représentation simple et rapide des molécules organiques.

-  Les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène liés à ces atomes ne sont pas indiqués.

-  Les atomes d’hydrogène non liés à des atomes de carbone sont indiqués.

-  Un sommet correspond à un atome de carbone et aux atomes d’hydrogène qui sont liés à l’atome de carbone.

-  Un segment correspond à un doublet liant.

-  La chaîne carbonée est représentée en ligne brisée

-  Exemple :

-  Représentation 3D :

-  Cas de la question :

-  L’acétone ou propanone (ou propan-2-one) est une cétone

Composés carbonylés

-  Remarque : la molécule

-  Formule brute : C₂H₆O

-  Nom : méthoxyméthane

-  C’est un éther

-  Différentes familles :

Acide carboxylique :

-  Acide propanoïque :

Ou

Ou

-  Autre formulation des acides carboxyliques : RCOOH

-  Un acide AH est une substance capable de fournir des protons H⁺ en solution aqueuse

-  RCOOH = RCOO^– + H⁺

-  La fonction acide est toujours en bout de chaîne.

-  Remarque la molécule suivante :

-  Nom : 1-hydroxypropan-2-one

- Ce n'est pas un acide carboxylique

Groupes caractéristiques :

Chap N° 07 Structure des entités organiques (Première)

-  Remarque :

-  La molécule :

-  Elle possède un groupe hydroxyle – OH et un groupe carbonyle .

-  Nom : 1-hydroxypropan-2-one

Fonction aldéhyde

-  La fonction aldéhyde est toujours en bout de chaîne.

-  Autre écriture : R – CHO.

-  La fonction cétone n’est jamais en bout de chaîne.

Chauffage à reflux :

-  Le chauffage à reflux permet de chauffer tout en évitant les pertes par évaporation.

-  Ce montage permet de maintenir le milieu réactionnel à une température constante, en l'occurrence pratiquement la température d'ébullition du solvant.

-  Les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant et retournent à l'état liquide dans le ballon.

-  Les réactifs et les produits restent dans le milieu réactionnel.

-  Il permet d’accélérer la réaction sans perte de matière.

-  Exemple de montage lors de la synthèse de l’acide benzoïque :

Identification d’un produit :

-  Elle permet l’identification de l’espèce chimique obtenue et le contrôle de sa pureté.

-  Les étapes d’analyses permettent de contrôler la pureté du produit synthétisé et de l’identifier à partir de ses caractéristiques physiques.

-  Technique et matériel utilisé :

-  Mesure de la température de fusion pour les solides : Banc Kofler

-  Mesure de l’indice de réfraction pour les liquides : Réfractomètre

-  Mesure de la température d’ébullition : Thermomètre et colonne à distiller

-  Spectroscopie IR et RMN.

-  Chromatographie : C.C.M.

Chap N° 19 (Terminale S)

Stratégie d'une synthèse et sélectivité

en chimie organique.

Le rendement d’une synthèse :

-  On appelle rendement, noté η, de la synthèse, le quotient de la quantité de produit P effectivement obtenue n_P par la quantité maximale attendue n_max :

-   

-  Le rendement est une grandeur sans unité.

-  Il faut exprimer n_P et n_max dans la même unité (mol)

-  Le rendement peut s’exprimer en pourcentage (%)

-  Si la synthèse du produit demande plusieurs étapes, le rendement de la synthèse est égal au produit des rendements de chaque étape.

-  Les raisons d’un rendement faible :

-  La totalité du réactif limitant n’a pas été consommée.

-  Le refroidissement n’a pas permis à tout le solide de précipiter ;

-  Des pertes de produits ont eu lieu lors des différentes manipulations ;

-  La réaction chimique n’est pas totale,

-  Remarque :

-  Le rendement d’une réaction est calculé par rapport au réactif limitant.

-  Dans le cas de la réaction d’estérification, le fait de mettre l’un des réactifs en excès augmente le rendement de la réaction.

-  Calcul du rendement :

-   

-  Le rendement est un nombre qui n’a pas d’unité.

-  Il faut exprimer n_p et max dans la même unité.

-  On exprime souvent le rendement sous forme de pourcentage.

Réaction acide-base :

-  Au cours d’une réaction acide-base, l’acide d’un couple réagit avec la base d’un autre couple.

-  Une réaction acido-basique consiste à un transfert d'un proton entre l’acide A₁H d’un couple sur la base A₂^– d’un autre couple.

-  Couple acide / base 1 : A₁H  H ⁺ +  A₁^–

-  Couple acide / base 2  : A₂H   H ⁺ +  A₂^–

-  Équation de la réaction :

-  On se place dans le cas où l’acide A₁H réagit sur la base A₂^–

A₁H  +  A₂^–    A₁^–  +  A₂H

Autre cas

A₁H  +  A₂^–  →  A₁^–  +  A₂H

-  L’équation s’écrit avec

-  une double flèche  si la réaction est non totale ;

-  une simple flèche → si la réaction est totale.

-  La réaction A est une réaction acido-basique

-  Couples mis en jeu : H₂CO₃ (aq) / HCO₃ ^– (aq) et CH₂O₂  (aq) / CHO₂^– (aq)

-  Acide formique (acide méthanoïque ) CH₂O₂ :

-  Ion formiate ( ion méthanoate) CHO₂^–   :

-  Acide carbonique H₂CO₃ :  ou (CO₂, H₂O)

-  L’ion hydrogénocarbonate  :

-  L’ion carbonate CO₃^2– :

-  La réaction B :

-  Problème :  il faut un oxydant d’un couple et un réducteur d’un autre couple.

-  Couple Ox / Red : C₆H₆O₆ (aq) / C₆H₈O₆ (aq) et O₂ (g) / H₂O (ℓ) 

-  L’acide ascorbique : (vitamine C) ; Formule brute : C₆H₈O₆

-  5-(1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one

-  Acide déshydroascorbique :

-  Formule brute : C₆H₆O₆

-  5-(1,2-dihydroxyéthyl)oxolane-2,3,4-trione

-  Demi-équation électronique :

-  Exemple de réaction :

-  Couple Ox / Red : C₆H₆O₆ (aq) / C₆H₈O₆ (aq) et I₂ (aq) / I^– (aq) 

-  La réaction C est une réaction d’oxydoréduction.

-  Couples Ox / Red : Cu²⁺ (aq) / Cu (s) et Fe²⁺ (aq) / Fe (s)

Cinétique chimique :

-  L’étude de l’évolution temporelle de systèmes chimiques constitue la cinétique chimique.

-  Certains paramètres agissent sur la rapidité d’évolution d’un système chimique.

-  Ces paramètres sont appelés : les facteurs cinétiques de la réaction.

-  De façon générale,

-  L’évolution d’un système chimique est d’autant plus rapide que les concentrations des réactifs sont élevées.

-  La température d’un mélange réactionnel est un facteur cinétique.

-  De façon générale,

-  L’évolution d’un système chimique est d’autant plus rapide que la température du mélange réactionnel est élevée.

-  Ce résultat peut s’interpréter à l’échelle microscopique.

-  Plus la température est élevée, plus l’énergie cinétique des espèces chimiques sera importante.

-  Il découle de ceci que le nombre de choc efficace entre les espèces chimiques augmente avec la température.

-  Une augmentation de la température permet à la transformation chimique de se produire plus vite

Les catalyseurs :

-  Dans certaines réactions, la présence en faible quantité, d’une substance chimique spécifique, différente des réactifs, peut accélérer l’évolution du système chimique.

-  De telles substances sont appelées catalyseurs

-  Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère une réaction chimique.

-  La formule du catalyseur n’apparaît pas dans l’équation de la réaction.

-  Un catalyseur modifie la nature des étapes permettant de passer des réactifs aux produits.

-  La réaction globale lente est remplacée par plusieurs réactions rapides.

-  Un catalyseur est spécifique à une réaction chimique.

-  Un catalyseur permet d’éviter certaines réactions parasites.

-  Il permet de travailler dans des conditions de température et de pressions plus faibles.

-  Il peut permettre de diminuer les coûts de production

Système chimique hors d’équilibre :

-  Tout système chimique, hors d’équilibre, évolue spontanément vers un état d’équilibre.

-  À une température donnée, la comparaison du quotient de réaction dans l’état initial, Q_r,i  à la constante d’équilibre K permet de prévoir le sens d’évolution spontanée du système chimique.

-  Considérons la réaction suivante avec la terminologie associée :

-  Premier cas : 

-  Si le quotient de réaction initial Q_r,i est égal à la constante d’équilibre K,

-  soit Q_r,i = K, le système est déjà à l’équilibre.

-  Il n’évolue pas.

-  Deuxième cas : 

-  Si le quotient de réaction initial Q_r,i est inférieur à la constante d’équilibre K,

-  soit Q_r,i  < K,

-  Le système chimique évolue spontanément vers un état d’équilibre.

-  Il évolue dans le sens direct de l’écriture de l’équation de la réaction.

-  Troisième cas : 

-  Si le quotient de réaction initial Q_r,i est supérieur à la constante d’équilibre K,

-  soit Q_r,i  > K, le système chimique évolue spontanément vers un état d’équilibre.

-  Il évolue dans le sens inverse de l’écriture de l’équation de la réaction.

-  Remarque :

-  Ce critère d’évolution permet de prévoir le sens d’évolution spontanée du système connaissant sa composition initiale.

-  Ce critère ne tient pas compte de l’aspect cinétique de la réaction.

-  Dans le cas présent :

-  Comme il se forme du Pb (s) , le système évolue dans le sens inverse.

-  Q_r,i  > K, le système chimique évolue spontanément vers un état d’équilibre.

-  Il évolue dans le sens inverse de l’écriture de l’équation de la réaction.

Quotient de réaction :

-  Considérons la réaction chimique non totale suivante :

a . A (aq)  +  b . B (aq)   c . C (aq)  + d . D (aq)

-  Par définition, le quotient de réaction Q_r de cette réaction s’écrit :

-  Remarque :

-  Pour simplifier l’expression, on omet de mettre la concentration standard C⁰.

-   

-  Mais, il ne faut pas oublier que le quotient de réaction est une grandeur sans unité qui caractérise un système chimique dans un état donné :

-  Les espèces chimiques solides n’apparaissent pas dans l’expression du quotient de réaction :

-   

-  Si [Pb⁺²] augmente, alors Q_r,i augmente