Chap N° 07 Exercices : Structure des entités organiques

Déterminer la formule brute d’une molécule :

- Nom : acide linoléique.

- Nombre d’ atomes de carbone : 18,

- Nombre d’ atomes d’hydrogène : 32

- Nombre d’ atomes d’oxygène :2.

- Formule brute de cette molécule :

- C₁₈H₃₂O₂

- À partir du nom de la molécule, on peut affirmer :

- Que la molécule est linéaire (pas de ramification)

- Que l’on est en présence d’un acide carboxylique.

- Autre formulation :

- C₁₇H₃₁– COOH

- CH₃ – (CH₂)₄ – CH = CH – CH₂ – CH = CH – (CH₂)₇ – COOH

- Quelques acides gras :

- Un acide gras est un acide carboxylique à chaîne linéaire, saturée ou non,

possédant en général un nombre pair d'atomes de carbone, entre 4 et 22.

Acide gras	Formule semi-développée	Formule simplifiée
Acide α-linolénique	CH₃ – CH₂– (CH = CH – CH₂)₃– (CH₂)₆– COOH	C₁₇H₂₉ – COOH
Acide linoléique	CH₃ – (CH₂)₄ – (CH= CH – CH₂)₂ – (CH₂)₆ – COOH	C₁₇H₃₁– COOH
Acide oléique	CH₃ – (CH₂)₇ – CH=CH – (CH₂)₇ – COOH	C₁₇H₃₃– COOH
Acide stéarique	CH₃ – (CH₂)₁₆ – COOH	C₁₇H₃₅– COOH

- Exemple :

- L’huile de lin est constituée en majeure partie d’un mélange de triglycérides issus des acides gras suivants :

- L’acide a-linolénique (45 à 70 %) ;

- L’acide linoléique (12 à 24 %) ;

- L’acide oléique (10 à 21 %) ;

- On peut donner la formule semi-développée de l'acide linoléique de cette molécule :

acide linoléique

- La formule topologique (E9-E12) :

acide linoléique E

- La formule topologique (Z9-Z12) :

acide linoléique Z

- Molécule 3D :

acide linoléique

Écrire une formule semi-développée :

- Un schéma de Lewis de la molécule de méthionine est représenté ci-dessous.

méthionine

- Formule semi-développée de la molécule de méthionine :

- Nom : acide 2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoïque

- Formule brute : C₅H₁₁NO₂S

- Formule topologique :

méthionine

- Représentation 3D :

méthionine

Identifier des groupes caractéristiques :

a. Acide oxalique : HOOC – COOH

- acide carboxylique

b. Acide 3–hydroxypropanoïque :

- acide carboxylique (alcool)

Acide 3–hydroxypropanoïque

c. Sérine :

- acide α-aminé (alcool)

sérine

- Acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque.

d. Glycérol :

- Un trialcool particulier

glycérol

- Propan-1,2,3- triol

Nommer des groupes caractéristiques :

- Molécule d’acide 2-hydroxycyclohexane-1- carboxylique :

- Cette molécule possède un groupe hydroxyle – OH (fonction alcool)

- Et un groupe carboxylique (fonction acide carboxylique).

acide 2-hydroxycyclohexane-1- carboxylique

- Formule brute : C₇H₁₂O₃

- Formule topologique :

acide 2-hydroxycyclohexane-1- carboxylique

- Représentation 3D :

acide 2-hydroxycyclohexane-1- carboxylique

Identifier des familles de composés :

a. Acide méthanoïque : acide formique

- Famille des acides carboxyliques : acide carboxylique

- Groupe carboxyle :

- Formule brute : HCOOH

- Formule semi-développée :

acide formique

- Formule topologique :

acide formique

- L'acide formique est présent dans la composition de la majorité des venins de fourmis (formica : un genre de fourmis).

b. Méthanal : Formaldéhyde :

- Groupe carbonyle :

- Famille des aldéhydes :

- Formule brute : H₂CO.

c. Éthanol : alcool éthylique :

- Famille des alcools : R – OH

- Groupe hydroxyle : – OH

- Formule brute : CH₃CH₂OH

- Formule semi-développée :

éthanol

- Formule topologique :

éthanol

- Représentation 3 D :

éthanol

d. Propanone : acétone.

- Famille des cétones : cétone

- Groupe carbonyle :

- Formule brute : C₃H₆O

- Formule semi-développée :

propanone

- Formule topologique :

propanone

- Représentation 3D :

propanone

Corriger des noms de molécules :

a. Ce n’est pas le butan-3-ol.

butan-2-ol

- On est en présence du butan-2-ol.

- La chaîne carbonée est numérotée de telle sorte que le numéro de l’atome fonctionnel soit le plus petit possible.

butan-2-ol

- Racine : butan– : 4 atomes de carbone

- Suffixe : ol (groupe hydroxyle – OH sur le carbone N° 2)

- Préfixe : aucun : pas de ramification

- Nom : butan-2-ol.

b. Ce n’est pas le 2-méthylpentan-2-ol :

4-méthylpentan-2-ol

- On est en présence du 4-méthylpentan-2-ol :

4-méthylpentan-2-ol

- Racine : pentan– : 5 atomes de carbone

- Suffixe : ol (groupe hydroxyle sur le carbone N° 2)

- Préfixe : méthyl : groupe méthyl– sur le carbone N° 4.

- Nom : 4-méthylpentan-2-ol.

c. Ce n’est pas l’acide 3-propylpropanoïque :

Acide 2-méthylpentanoïque

- Acide 2-méthylpentanoïque

Acide 2-méthylpentanoïque

- Racine : pentan– : 5 atomes de carbone (chaîne la plus longue)

- Suffixe : oïque (groupe carboxyle : groupe carboxyle )

- Préfixe : méthyl : groupe méthyl– sur le carbone N° 2.

- Nom : Acide 2-méthylpentanoïque.

d. C’est bien le 3-méthylbutanal.

3-méthylbutanal

- Racine : butan– : 4 atomes de carbone

- Suffixe : al (groupe carbonyle groupe carbonyle : type aldéhyde : )

- Préfixe : méthyl : groupe méthyl– sur le carbone N° 3.

- Nom : 3-méthylbutanal.

e. C’est bien la 3-méthylpentan-2-one :

3-méthylpentan-2-one

- Racine : pentan– : 5 atomes de carbone (chaîne la plus longue)

- Suffixe : one (groupe carbonyle groupe carbonyle sur le carbone N° 2 :

type cétone : cétone )

- Préfixe : méthyl : groupe méthyl– sur le carbone N° 3.

- Nom : 3-méthylpentan-2-one.

f. Ce n’est pas la 3-méthylpentan-4-one :

3-méthylpentan-2-one

- Racine : pentan– : 5 atomes de carbone.

- Suffixe : one (groupe carbonyle groupe carbonyle sur le carbone N° 2 :

type cétone : cétone )

- Préfixe : méthyl : groupe méthyl– sur le carbone N° 3.

- Nom : 3-méthylpentan-2-one.

Valider un procédé de synthèse :

Le 2-méthylpropan-1-ol est une espèce chimique présente dans la composition des peintures.

Il améliore la glisse du rouleau lors de l’application de la peinture.

peinture rouleau

Une entreprise cherche à développer un procédé d’obtention du 2-méthylpropan-1-ol à partir de l’acide 2-méthylpropanoïque.

À la fin de la transformation, un technicien réalise une analyse par spectroscopie infrarouge sur le produit obtenu.

Le spectre infrarouge est donné ci-dessous.

1. À partir de leur formule semi-développée, justifier le nom des deux espèces chimiques.

2. L’entreprise peut-elle utiliser ce procédé pour synthétiser le 2-méthylpropan-1-ol ?

- Données :

- Formules semi-développées :

- 2-méthylpropan-1-ol :

- Acide 2-méthylpropanoïque :

- Tableau :

Liaison	σ (cm^–1)	Bande
–O – H Alcool	3200 – 3400	Bande forte et large
–O – H Acide carboxylique	2600 – 3200	Bande forte et large
C = O Aldéhyde Cétone Acide carboxylique	1700 – 1760	Bande forte et fine

- Quelques spectres :

Groupe hydroxyle :

spectre IR groupe hydroxyle

Groupe carbonyle :

spectre IR groupe carbonyle

Groupe carboxyle :

spectre IR groupe carboxyle

Valider un procédé de synthèse :

1. Nom des deux espèces chimiques.

- Le 2-méthylpropan-1-ol :

2-méthylpropan-1-ol

- Racine : propan– : 3 atomes de carbone.

- Suffixe : ol (groupe hydroxyle – OH sur le carbone N° 1)

- Préfixe : méthyl : groupe méthyl– sur le carbone N° 2.

- L’acide 2-méthylpropanoïque :

acide 2-méthylpropanoïque

- Racine : propan– : 3 atomes de carbone.

- Suffixe : oïque (groupe carboxyle)

- Préfixe : méthyl : groupe méthyl– sur le carbone N° 2.

2. Le procédé pour synthétiser le 2-méthylpropan-1-ol :

- Exploitation du spectre IR :

- La bande d’absorption relative aux liaisons – O – H se situe autour du nombre d’onde σ ≈ 3000 cm^–1.

- Cette bande est caractéristique d’un acide carboxylique.

- La double liaison C = O donne une bande fine et forte vers 1700 cm^–1.

- Cette bande n’apparaît pas pour les alcools comme le 2-méthylpropan-1-ol.

- Le spectre du produit obtenu n’est pas celui d’un alcool, mais celui d’un acide carboxylique.

- Le procédé utilisé ne permet pas d’obtenir le 2-méthylpropan-1-ol.

- Le spectre IR de l’acide 2-méthylpropanoïque.

- Spectre IR du 2-méthylpropan-1-ol :

- La liaison O – H se manifeste par une bande d’absorption forte et large de 3100 cm^–1 à 3300 cm^–1.

- Les liaisons C_tét – H donnent une bande d’absorption forte de 2900 cm^–1 à 3000 cm^–1.

Réaliser un contrôle de qualité :

L’acide glycolique est un solide utilisé en cosmétologie.

Il peut être extrait du « vesou » (liquide obtenu par broyage de la canne à sucre et qui contient 0,10 % en masse d’acide glycolique) ou synthétisé à partir du glyoxal.

- Données :

- Masse volumique de l’acide glycolique : ρ = 1,49 g . mL^–1.

- Bandes de vibrations infrarouges :

- Tableau :

Liaison	σ (cm^–1)	Bande
–O – H Alcool	3200 – 3400	Bande forte et large
– O – H Acide carboxylique	2600 – 3200	Bande forte et large
C = O Aldéhyde Cétone Acide carboxylique	1700 – 1760	Bande forte et fine

- Quelques spectres :

Groupe hydroxyle :

spectre IR groupe hydroxyle

Groupe carbonyle :

spectre IR groupe carbonyle

Groupe carboxyle :

spectre IR groupe carboxyle

1. Recopier la formule semi-développée de l’acide glycolique puis entourer et nommer les groupes caractéristiques présents.

2. Vérifier la présence d’acide glycolique dans le « vesou » (doc. A).

3. Justifier le nom de chacune des espèces chimiques présentes dans l’éluant (doc. A).

4. Déterminer la masse de « vesou » nécessaire pour obtenir 100 mL d’acide glycolique pur.

5. Proposer un argument qui explique que les industriels préfèrent la synthèse de l’acide glycolique à son extraction.

6. Un spectre infrarouge du produit synthétisé est donné (doc. B). Justifier qu’il peut correspondre à l’acide glycolique.

A. Chromatographie sur couche mince du « vesou ».

- Nature des dépôts :

- Dépôt 1 : « vesou » ;

- Dépôt 2 acide glycolique pur.

- Éluant : acide éthanoïque (30 %) : acide éthanoique

- butan-1-ol (70 %) : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH

- CCM :

CCM

B. Synthèse de l’acide glycolique.

- L’acide glycolique (a.) est synthétisé à partir du glyoxal (b.)

a. Acide glycolique :

b. Glyoxal : glyoxal

- Spectre infrarouge du produit synthétisé :

Réaliser un contrôle de qualité :

- Bandes de vibrations infrarouges :

1. Les groupes caractéristiques présents.

- Acide glycolique :

acide glycolique

- Autre nom : acide hydroxyéthanoïque :

- Glyoxal : glyoxal ou glyoxal

glyoxal

- Autres noms : oxaldéhyde ; éthanedial.

- Formule topologique :

glyoxal

2. Présence d’acide glycolique dans le « vesou » (doc. A).

- Étude de la C.C.M :

- Nature des dépôts :

- Dépôt 1 : « vesou » ;

- Dépôt 2 : acide glycolique pur.

CCM

- Le « vesou » est un mélange de plusieurs espèces chimiques (3 taches distinctes).

- On note la présence d’acide glycolique :

- Deux taches à la même hauteur pour les dépôts d’acide glycolique pur et de « vesou »)

3. Nom de chacune des espèces chimiques présentes dans l’éluant (doc. A).

- Acide éthanoïque :

acide éthanoïque

- Racine : éthan– : 2 atomes de carbone.

- Suffixe : oïque (groupe carboxyle : )

- Préfixe : aucun : la molécule n’est pas ramifiée.

- Butan-1-ol :

butan-1-ol

- Racine : butan– : 4 atomes de carbone.

- Suffixe : ol (groupe hydroxyle : – OH sur l’atome de carbone N° 1 )

- Préfixe : aucun : la molécule n’est pas ramifiée.

4. Masse de « vesou » nécessaire pour obtenir 100 mL d’acide glycolique pur.

- « vesou » : liquide obtenu par broyage de la canne à sucre et qui contient 0,10 % en masse d’acide glycolique.

- Masse volumique de l’acide glycolique : ρ = 1,49 g . mL^–1.

- Masse m de 100 mL d’acide glycolique :

- m = ρ . V

- Or la masse m représente 0,10 % de la masse de vesou : m (vesou)

- Relation :

- m (vesou) = 1,5 E2 kg

- Il faut traiter environ 150 kg de « vesou » pour obtenir 100 mL d’acide glycolique pur.

5. Argument qui explique que les industriels préfèrent la synthèse de l’acide glycolique à son extraction.

- Coût de fabrication.

- Rendement insuffisant.

- Déchets très importants, impact sur l’environnement

6. Étude du spectre infrarouge du produit synthétisé.

- Exploitation du spectre IR :

- La bande d’absorption relative aux liaisons – O – H se situe autour du nombre d’onde σ ≈ 3300 cm^–1.

- Cette bande est relative au groupe hydroxyle – OH d’un alcool.

- Cette bande est forte et large.

- Cette bande se superpose à la bande relative aux liaisons – O – H qui se situe autour du nombre d’onde σ ≈ 3000 cm^–1.

- Cette bande est relative au groupe hydroxyle – OH d’un acide carboxylique)

- La double liaison C = O donne une bande fine et forte vers 1750 cm^–1.

- Ce spectre est en accord avec la molécule d’acide glycolique qui comprend :

- Un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle.

- L’acide glycolique peut aussi être obtenu à partir d’extrait de betterave et de raisin.

- Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l’acide glycolique est très utilisé dans les produits de soins pour la peau,

le plus souvent dans les peelings (technique destinée à régénérer la peau du visage).

- L’acide glycolique permet d’améliorer la texture et l’apparence de la peau.

- Il peut réduire les rides, l’acné ou l’hyperpigmentation.