I- Données.

II- Protocole expérimental.

1)- Préparation du mélange et réaction.

  Mettre en chauffe le bain-marie θ  » 50 ° C -  60 ° C (thermostat sur 5 )

  Introduire dans un ballon de 250 mL (bien sec)

-  5 g d’acide salicylique,

-  7 mL d’anhydride éthanoïque (ou acétique) : attention !!! ( Sous la hotte)

-  3 gouttes d’acide sulfurique concentré

-  un barreau aimanté.

  Adapter le réfrigérant à boules sur le ballon, mettre en route la circulation d’eau et placer le ballon au bain-marie pendant 20 min. 

-  Mettre l’agitateur magnétique en marche.

2)- Refroidissement.

  Enlever le bain-marie (le laisser en fonctionnement) et laisser refroidir le ballon.

-  Ajouter lentement 60 mL d’eau glacée,

-  Placer ensuite le ballon dans un bain eau – glace pendant une dizaine de minutes après l’avoir lesté.

-  Pendant ce temps, découper 2 filtres à la dimension du büchner.

3)- Filtration sur büchner.

-  Filtrer sur Büchner, bien rincer le ballon avec de l’eau distillée glacée, puis rincer doucement.

-  Placer le solide obtenu dans un erlenmeyer et écraser les grumeaux avec un agitateur en verre.

-  Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur.

III- Purification et recristallisation.

1)- But.

-  Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés dans un solvant. 

-  On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un solvant approprié. 

-  Lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en solution.

2)- Manipulation.

  Dans un erlenmeyer, verser :

-  L’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.

-  Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.

-  Ajouter 15 mL d’eau distillée à la température ambiante.

-  Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau – glace (stabiliser avec le lest).

-  Filtrer sur Büchner, sécher et peser : m = 

IV- Identification et contrôle de pureté par C.C.M.

  Dans trois petits bols A, B et C, verser de l’éthanol puis y dissoudre :

-  Bol A : de l’acide salicylique

-  Bol B : de l’acide acétylsalicylique préparé.

-  Bol C : de l’aspirine du commerce préalablement broyée au mortier.

  Préparation de l’éluant :

-  60 % de cyclohexane

-  20 % d’acétate d’éthyle

-  20 % d’acide acétique.

  Révélation :

-  La révélation de la plaque s’effectue avec une lampe U.V.

V- Interprétation.

1)- Écrire l’équation de la réaction.

2)- Déterminer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu.

-  Quantité de matière d’acide salicylique :

- 

-  Quantité de matière d’anhydride acétique (éthanoïque) :

- 

-  D’après le bilan de quantité de matière de la réaction, l’acide salicylique est le réactif limitant de la réaction. 

-  On peut calculer l’avancement maximal de la réaction : x _max ≈ 3,6 x 10 ^{– 2} mol

3)- Calculer le rendement de la réaction.

-  Masse théorique d’aspirine que l’on peut obtenir :

-  m (asp) = n (asp) . M (asp)

-  m (asp) ≈ 3,6 x 10 ^{– 2} x 180

-  m (asp) ≈ 6,5 g

-  Pour cette réaction, le rendement est proche de 1. Il faut laisser sécher le produit obtenu.

4)- Interpréter le chromatogramme

-  Le chromatogramme permet de vérifier si l’aspirine préparée est pure et si on a bien éliminé l’anhydride éthanoïque en excès et l’acide éthanoïque formé au cours de la réaction.