QCM N° 10 Représentation spatiale des molécules. Terminale S 2012

QCM N° 10

Représentation

spatiale des

molécules

QCM N° 10 : Représentation spatiale des molécules : AIDE Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).
	Énoncé	A	B	C	R
1	Lorsqu’une molécule est chirale :	Elle est superposable à son image dans un miroir.	Son image dans un miroir plan estune molécule chirale	Elle présente un plan de symétrie	B
2	Soient les molécules A et B ci-dessous :	Elles sont toutes les deux chirales	Elles sont toutes les deux achirales.	A est chirale et B est achirale	C
3	La formule topologique du butan-2-ol est :				A B C
4	La molécule ci-dessous selon les conventions de CRAM est :	Correctement dessinée.	Mal dessinée car les angles ne sont pas respectés.	Mal dessinée, car les liaisons en avant et en arrière du plan sont inversées.	B
5	La molécule ci-dessous comporte :	Zéro atome de carbone asymétrique.	Un seul atome de carbone asymétrique.	Deux atomes de carbone asymétriques.	B
6	Les deux molécules A et B ci-dessous constituent :	Un couple de molécules identiques.	Un couple d’énantiomères.	Un couple de diastéréoisomères.	B
7	La molécule de 1,2-dichlorométhène représentée ci-dessous :	Est le stéréoisomère Z.	Est le stéréoisomère E.	Ne présente pas de stéréoisomérie Z et E.	B
8	Un mélange racémique est un mélange équimolaire :	De deux énantiomères.	De deux diastéréoisomères.	De deux stéréoisomères Z et E.	A
9	Deux diastéréoisomères ont :	Généralement des températures d’ébullition différentes.	Des formules semi-développées différentes.	Obligatoirement un atome de carbone asymétrique chacun.	A
10	La (les) conformation(s) la (les) plus stable(s) est (sont) :				B C
11	Pour différencier deux énantiomères, on utilise :	La représentation topologique.	La représentation de CRAM.	Des formules brutes	B
12	Si le passage d’un stéréoisomère à l’autre n’implique pasde rupture d’une liaison, les deux molécules sont des :	Énantiomères.	Diastéréoisomères.	Stéréoisomères de conformation.	C
13	Parmi les objets suivants,lequel n’est pas chiral ?	Un clavier d’ordinateur.	Un texte imprimé.	Un clou	C
14	Parmi les molécules suivantes, laquelle possède un carbone asymétrique ?				A

Questionnaire a été réalisé avec Questy Pour s'auto-évaluer

AIDE

► La chiralité :

- La chiralité est la propriété d'un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir.

- Un objet est chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir.

► Molécule de butan-2-ol :

butan-2-ol

- La molécule de butan-2-ol possède un carbone asymétrique : C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes différents.

butan-2-ol

- Une molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale.

- La molécule A’ n’est pas superposable à la molécule A.

- Les molécules A et A’ sont des énantiomères : stéréoisomères de configuration qui sont image l'un de l'autre dans un miroir

► Molécule de (E) but-2-ène :

(E) but-2-ène et (Z) but-2-ène

- La molécule de (E) but-2-ène ne possède pas de carbone asymétrique.

- Le (Z) but-2-ène et le (E) but-2-ène sont des stéréoisomères de configuration : Des diastéréoisomères.

► Représentation de CRAM :

- Convention :

- Un trait plein _– représente une liaison entre deux atomes situés dans le plan de la figure

- Un triangle allongé plein représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome situé en avant de ce plan.

- Un trait hachuré ou un triangle hachuré représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome situé en arrière de ce plan.

- Cas du carbone dans la molécule de méthane :

méthane CRAM

► Carbone asymétrique :

- C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes différents.

- On le repère par un astérisque.

carbone asymétrique

► Énantiomères :

énantiomères

- Les molécules A et B sont images l'une de l'autre dans un miroir.

► Diastéréoisomères :

- Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas énantiomères.

► Isomérie Z et E :

- Si, dans un alcène de formule générale CHX = CHY, les deux atomes d’hydrogène sont dans le même demi-plan par rapport à l’axe de la double liaison C = C, le stéréo-isomère est Z, dans le cas contraire, il est E.

Isomérie Z et E

► Mélange racémique :

- On appelle mélange racémique un mélange de quantités égales de deux énantiomères.

► Conformations et conformères :

- On appelle conformation d'une molécule les différentes structures spatiales qu'elle peut prendre par suite de la rotation autour de ses liaisons simples.

- Projection de NEWMAN :

Les deux conformations remarquables de l’éthane : (conformation décalée et conformation éclipsée).

- Le conformère E et le conformère D sont des stéréoisomères de conformation.

- À température ambiante, il y a libre rotation autour de la simple liaison.

- Le passage de l'un à l'autre se fait sans rupture de liaison.

- Les conformations décalées sont plus stables que les conformations éclipsées car les liaisons C – H sont les plus éloignées possibles dans les conformations décalées.

- La conformation la plus stable d'une molécule est celle pour laquelle les interactions répulsives entre les doublets de liaisons et les interactions stériques dues à l'encombrement des gros substituants sont les plus faibles.

- Le passage d'un conformère à un autre se fait sans rupture de liaison.

- Le passage d'un énantiomère à un autre se fait avec rupture de liaisons.

- Le passage d'un diastéréoisomère à un autre se fait avec rupture de liaison.

► Molécule qui possède un carbone asymétrique : 1-chloroéthan-1-ol

énantiomères