QCM N° 10 |
Représentation spatiale des molécules |
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QCM N° 10 : Représentation spatiale des molécules : Pour chaque question,
indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s). |
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Énoncé |
A |
B |
C |
R |
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1 |
Lorsqu’une molécule est
chirale : |
Elle est |
Son image dans |
Elle présente un |
B |
2 |
Soient les molécules A et
B ci-dessous : |
Elles sont toutes les deux chirales |
Elles sont |
A est chirale |
C |
3 |
La formule topologique du butan-2-ol est : |
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A B C |
4 |
La molécule ci-dessous selon les conventions de CRAM est : |
Correctement |
Mal dessinée |
Mal dessinée, |
B |
5 |
La molécule ci-dessous comporte : |
Zéro atome |
Un seul atome |
Deux atomes |
B |
6 |
Les deux molécules A et B ci-dessous constituent : |
Un couple de |
Un couple |
Un couple de |
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7 |
La molécule de 1,2-dichlorométhène représentée ci-dessous : |
Est le Z. |
Est le E. |
Ne présente |
B |
8 |
Un mélange racémique est un mélange équimolaire : |
De deux |
De deux |
De deux |
A |
9 |
Deux diastéréoisomères ont : |
Généralement |
Des formules |
Obligatoirement |
A |
10 |
La (les) conformation(s) la (les) plus stable(s) est (sont) :
|
|
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|
B C |
11 |
Pour différencier deux énantiomères, on utilise : |
La représentation |
La représentation |
Des formules |
B |
12 |
Si le passage d’un stéréoisomère à l’autre n’implique pasde rupture d’une liaison, les deux molécules sont des : |
Énantiomères. |
Diastéréoisomères. |
Stéréoisomères |
C |
13 |
Parmi les objets suivants,lequel n’est pas chiral ? |
Un clavier |
Un texte |
Un clou |
C |
14 |
Parmi les molécules suivantes, laquelle possède un carbone asymétrique ? |
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A |
►
La chiralité :
-
La chiralité est la propriété d'un objet de ne pas
être superposable à son image dans un miroir.
-
Un objet est chiral s’il n’est pas superposable à
son image dans un miroir.
►
Molécule de butan-2-ol :
-
La molécule de butan-2-ol possède un carbone
asymétrique : C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre
atomes ou groupes différents.
-
Une molécule possédant un seul atome de carbone
asymétrique est toujours chirale.
-
La molécule
A’ n’est pas superposable à la
molécule A.
-
Les molécules
A et
A’ sont des
énantiomères : stéréoisomères de configuration qui sont image
l'un de l'autre dans un miroir
►
Molécule de (E) but-2-ène :
-
La molécule de (E) but-2-ène ne possède pas
de carbone asymétrique.
-
Le (Z) but-2-ène et le (E) but-2-ène
sont des stéréoisomères de configuration : Des
diastéréoisomères.
►
Représentation de CRAM :
-
Convention :
-
Un trait plein
–
représente une liaison entre deux atomes situés dans le plan de
la figure
-
Un triangle allongé plein
représente une liaison
entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome situé
en avant de ce plan.
-
Un trait hachuré
ou un triangle hachuré
représente une liaison
entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome situé
en arrière de ce plan.
-
Cas du carbone dans la molécule de méthane :
►
Carbone asymétrique :
-
C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre
atomes ou groupes différents.
-
On le repère par un astérisque.
►
Énantiomères :
-
Les molécules
A et
B sont images
l'une de l'autre dans un miroir.
►
Diastéréoisomères :
-
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de
configuration qui ne sont pas énantiomères.
►
Isomérie
Z et
E :
-
Si, dans un alcène de formule générale
CHX
= CHY, les deux atomes d’hydrogène sont dans le même
demi-plan par rapport à l’axe de la double liaison
C =
C, le stéréo-isomère est
Z, dans le cas contraire, il
est E.
►
Mélange racémique :
-
On appelle mélange racémique un mélange de
quantités égales de deux énantiomères.
►
Conformations et conformères :
-
On appelle conformation d'une molécule les
différentes structures spatiales qu'elle peut prendre par suite
de la rotation autour de ses liaisons simples.
-
Projection de NEWMAN :
Les deux conformations remarquables de l’éthane :
(conformation décalée
et conformation éclipsée).
-
Le conformère
E et le conformère
D
sont des stéréoisomères de conformation.
-
À température ambiante, il y a libre rotation
autour de la simple liaison.
-
Le passage de l'un à l'autre se fait sans rupture
de liaison.
-
Les conformations décalées sont plus stables que
les conformations éclipsées car les liaisons
C – H
sont les plus éloignées possibles dans les conformations
décalées.
-
La conformation la plus stable d'une molécule est
celle pour laquelle les interactions répulsives entre les
doublets de liaisons et les interactions stériques dues à
l'encombrement des gros substituants sont les plus faibles.
-
Le passage d'un conformère à un
autre se fait sans rupture de liaison.
-
Le passage d'un énantiomère à un
autre se fait avec rupture de liaisons.
-
Le passage d'un diastéréoisomère
à un autre se fait avec rupture de liaison.
►
Molécule qui possède un carbone asymétrique :
-
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