I- Synthèse d’une cétone : la propan–2–one. (Séance de travaux pratiques)

1)- L’acétone :

-  L’acétone, ou propan – 2– one (M (Acétone) = 58,0 g / mol), est un solvant très utilisé dans l’industrie et dans la vie de tous les jours.

-  Au laboratoire, on la prépare à partir du propan–2–ol (M (Alcool) = 60,0 g / mol).

2)- Principe de la synthèse.

-  On oxyde le propan–2–ol par l’ion permanganate MnO₄^– (aq) en milieu acide.

-  Le propan–2–ol est un alcool secondaire qui par oxydation donne la propan–2–one.

3)- Données :

4)- Manipulation.

a)-  Montage et protocole :

-  Distillation fractionnée. Réaliser le montage suivant.

-  Faire le schéma.

 

  Pour synthétiser la propan–2–one, on suit le protocole expérimental suivant :

  On réalise le montage à distiller ci-dessus.

  Dans le ballon Bicol, on introduit un volume V = 10,0 mL de propan–2–ol (densité d = 0,785) et on ajoute quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition.

  Dans l’ampoule de coulée, on introduit 140 mL d’une solution aqueuse à 0,40 mol / L de permanganate de potassium et à 2,0 mol / L d’acide sulfurique.

  On porte le mélange à l’ébullition douce.

  On introduit goutte à goutte la solution oxydante tout en maintenant l’ébullition.

  Lorsque l’addition de la solution oxydante est terminée, on prolonge l’ébullition douce pendant une dizaine de minutes.

  Puis on augmente le chauffage.

  Les vapeurs montent dans la colonne de Vigreux et atteignent le haut de la colonne.

  On recueille le distillat, dans un erlenmeyer préalablement pesé, tant que le thermomètre affiche une température comprise entre 54 ° C et 58 ° C.

  On arrête le chauffage dès que la température s’élève, mais on conserve la circulation de l’eau dans le réfrigérant.

  On pèse à nouveau l’erlenmeyer pour en déduire la masse m de distillat.

  On réalise un test caractéristique pour vérifier que le produit obtenu est bien la propan–2–one.

b)-  Rendement de la synthèse :

-  Le rendement d’une synthèse, noté ρ, est égal au quotient de la quantité de produit obtenu n_exp, par la quantité maximale de produit attendu n_max.

-   

II- Exploitation.

1)- La distillation fractionnée : Quel est le rôle de la distillation fractionnée ?

-  Donner la masse m_exp de distillat obtenue : m_exp ≈

-  Le mélange réactionnel contient :

-  la solution oxydante qui est une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium, le propan–2–ol et la propan–2–one lorsque la réaction a démarrée.

-  Température d’ébullition de l’eau : θ_eb = 100 ° C sous la pression atmosphérique.

-  Température d’ébullition du propan–2–ol :  θ_eb = 82 ° C sous la pression atmosphérique.

-  Température d’ébullition de la propan–2–one :  θ_eb = 56 ° C sous la pression atmosphérique.

-  Les trois liquides étant miscibles, pour les séparer, il faut utiliser la distillation fractionnée.

-  De plus leurs températures d’ébullition sont suffisamment différentes pour que l’on puisse les séparer par distillation.

-  Au cours de la distillation fractionnée, les réactifs et les produits se vaporisent et montent dans la colonne à distiller.

-  Au cours de l'ascension, le mélange s'enrichi en corps le plus volatil (ici la propan–2–one).

-  En tête de colonne, on obtient le corps le plus volatil pratiquement pur.

-  Le distillat est ensuite condensé grâce au réfrigérant.

-  La masse de distillat obtenue est m_exp = 7,0 g.

2)- Écrire les demi-équations électroniques et l’équation de la réaction :

MnO4– (aq) + 8 H+ (aq) + 5 e–	=	Mn2+ (aq) + 4 H2O (ℓ)
	=	+ 2 H+ (aq) + 2 e–
5 + 2 MnO4– (aq) + 6 H+ (aq)	→	5 + 2 Mn2+ (aq) + 8 H2O (ℓ)

3)- Donner le tableau d’avancement de la réaction :

-  En déduire le réactif limitant et l’avancement maximal x_max .

-  Calculer les quantités de matière initiales de chaque réactif.

-  Calculer la quantité de matière de propanone obtenue : c’est la quantité maximale de propanone attendue.

-  En déduire la valeur du rendement ρ de la réaction.

Quantités de matière initiales :

-  Les ions hydrogène H⁺ (aq) sont en large excès.

-  Quantité de matière initiale d’alcool :

-   

-  n₀ (Alcool) ≈ 0,131 mol

-  Quantité de matière initiale d’ions permanganate :

-  n₀ (MnO₄^–) = C · V

-  n₀ (MnO₄^–) ≈ 140,0 x 10^{– 3} x 0,40

-  n₀ (MnO₄^–) ≈ 0,056 mol

-  Tableau d’avancement :

  Réactif limitant et avancement maximal :

-  Hypothèse 1 : l’alcool est le réactif limitant

-  Alors : n₀ (Alcool) – 5x_max1 = 0

-  x_max1 = n₀ (Alcool) / 5

-  x_max1 ≈ 2,62 × 10^–2  mol

-  x_max1 ≈ 26,2 mmol

-  Hypothèse 2 : le réactif limitant est l’ion permanganate :

-  n₀ (MnO₄^–) – 2 x_max2 = 0

-  x_max2 = n₀ (MnO₄^–) / 2

-  x_max2 ≈ 0,028 mol

-  x_max2 ≈ 28 mmol

-  Valeur de l’avancement maximal x_max :

-  Il est égal à la plus petite des deux valeurs :

-  x_max = x_max1 ≈ 26,2 mmol < x_max2 ≈ 28 mmol

-  Le réactif limitant est l’alcool.

-  Maintenant, on peut compléter le tableau d’avancement.

  Quantité de matière de propanone obtenue : c’est la quantité maximale de propanone attendue.

-  n (Propanone) ≈ 0,131 mol = 131 mmol

-  Masse de propanone attendue :

-  m (Propanone) = n (Propanone) . M (Propanone)

-  m (Propanone) ≈ 0,131x 58,0

-  m_max = m (Propanone) ≈7,60 g

  Rendement de la réaction :

-  On a obtenu une masse m_exp = 7,0 g.

- 

4)- Caractérisation du produit synthétisé :

-  Comment peut-on caractériser le produit synthétisé ?

-  On peut réaliser le test à la D.N.P.H.

-  On peut déterminer la valeur de sa densité.