TP Chimie N° 08 |
Synthèse de la propanone. énoncé. |
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I- Synthèse d’une cétone : la propan–2–one. (Séance de travaux pratiques) |
Mots clés : Séance de travaux pratiques, synthèse de la propanone, acétone,distillation fractionnée, propan-2-ol, permanganate de potassium, oxydation d'un alcool secondaire, équation bilan, demi-équation électronique, tableau d'avancement, réactif limitant, avancement maximal, rendement de la réaction ; ... |
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I- Synthèse d’une cétone : la propan–2–one. (Séance de travaux pratiques)
1)- L’acétone :
- L’acétone, ou propan – 2– one (M (Acétone) = 58,0 g / mol), est un solvant très utilisé dans l’industrie et dans la vie de tous les jours.
- Au laboratoire, on la prépare à partir du propan–2–ol (M (Alcool) = 60,0 g / mol).
2)- Principe de la synthèse.
- On oxyde le propan–2–ol par l’ion permanganate MnO4– (aq) en milieu acide.
- Le propan–2–ol est un alcool secondaire qui par oxydation donne la propan–2–one.
3)- Données :
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M g / mol |
densité |
θéb
°C |
Pictogrammes |
Nouveaux
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Propan–2–ol |
60,0 |
0,785 |
82,4 |
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Propan–2–one |
58,0 |
1,05 |
56 |
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Permanganate de potassium |
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Acide sulfurique |
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4)- Manipulation.
a)- Montage et protocole :
- Distillation fractionnée. Réaliser le montage suivant.
- Faire le schéma.
Pour synthétiser la propan–2–one,
on suit le protocole expérimental suivant :
On réalise le montage à distiller
ci-dessus.
Dans le ballon bicol, on
introduit un volume V = 10,0
mL de propan–2–ol (densité
d = 0,785) et on
ajoute quelques grains de pierre ponce pour réguler
l’ébullition.
Dans l’ampoule de coulée, on
introduit 140 mL d’une solution aqueuse à 0,40 mol / L de
permanganate de potassium et à 2,0 mol / L d’acide sulfurique.
On porte le mélange à
l’ébullition douce.
On introduit goutte à goutte la
solution oxydante tout en maintenant l’ébullition.
Lorsque l’addition de la solution
oxydante est terminée, on prolonge l’ébullition douce pendant
une dizaine de minutes.
Puis on augmente le chauffage.
Les vapeurs montent dans la
colonne de Vigreux et atteignent le haut de la colonne.
On recueille le distillat, dans
un erlenmeyer préalablement pesé, tant que le thermomètre
affiche une température comprise entre 54 ° C et 58 ° C.
On arrête le chauffage dès que la
température s’élève, mais on conserve la circulation de l’eau
dans le réfrigérant.
On pèse à nouveau l’erlenmeyer
pour en déduire la masse m de distillat.
On réalise un test
caractéristique pour vérifier que le produit obtenu est bien la
propan–2–one.
b)- Rendement de la synthèse :
- Le rendement d’une synthèse, noté ρ, est égal au quotient de la quantité de produit obtenu nexp, par la quantité maximale de produit attendu nmax.
-
1)- La distillation fractionnée : Quel est le rôle de la distillation fractionnée ?
- Donner la masse mexp de distillat obtenue : mexp ≈
2)- Écrire les demi-équations électroniques et l’équation de la réaction :
3)- Donner le tableau d’avancement de la réaction :
- En déduire le réactif limitant et l’avancement maximal xmax .
- Calculer les quantités de matière initiales de chaque réactif.
- Calculer la quantité de matière de propanone obtenue : c’est la quantité maximale de propanone attendue.
- En déduire la valeur du rendement ρ de la réaction.
4)- Caractérisation du produit synthétisé :
- Comment peut-on caractériser le produit synthétisé ?
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