Une solution aqueuse : DS (20 min)

Le méthanal CH₂O est soluble dans l’eau. Les solutions aqueuses de méthanal sont utilisées comme désinfectant dans les pédiluves pour animaux.

Schéma de Lewis d’une molécule de méthanal.

1.  Déterminer la géométrie de la molécule de méthanal autour de l’atome de carbone.

2.  Quel est l’état physique du méthanal à la température ambiante. Justifier.

3.  Sachant qu’une molécule polaire est généralement soluble dans l’eau, expliquer pourquoi on peut obtenir des solutions aqueuses de méthanal.

-  Données :

-  T_fus (méthanal) : – 92 ° C

-  T_éb (méthanal) : 19,5 ° C

-  χ (H) = 2,2 ; χ (C) = 2,6 ; χ (O) = 3,4.

Correction

Des températures d’ébullition différentes : DS (15 min) :

Quand un atome d’hydrogène porte une charge partielle +q et que la molécule qui le contient est polaire, l’attraction entre ces molécules est parfois considérable.

C’est le cas de la molécule de fluorure d’hydrogène : l’attraction entre les molécules de fluorure d’hydrogène  est très forte.

-  Proposer une hypothèse à la différence des températures d’ébullition du fluorure d’hydrogène HF, de l’ammoniac NH₃ et du méthane CH₄.

A.  Température d’ébullition.

B.  Représentation des molécules :

-  Fluorure d’hydrogène :

-  L’ammoniac :

-  Molécule de méthane :

Correction

Acide et base de Lewis : DS (20 min)

1.  Les éléments hydrogène H, bore B, azote N et fluor F.

-  L’élément hydrogène H : Z = 1

-  1^e  période et 1^e colonne :

-  Configuration électronique : 1s¹ : 1 électron de valence.

-  Schéma de Lewis de l’atome :

-  L’élément bore B : Z = 5

-  2^e période et 13^e colonne :

-  Configuration électronique : 1s² 2s² 2p¹ : 3 électrons de valence.

-  Schéma de Lewis de l’atome :

-  L’élément azote N : Z = 7

-  2^e période et 15^e colonne :

-  Configuration électronique : 1s² 2s² 2p³ : 5 électrons de valence.

-  Schéma de Lewis de l’atome :

-  L’élément fluor F : Z = 9

-  2^e période et 17^e colonne :

-  Configuration électronique : 1s² 2s² 2p⁵ : 7 électrons de valence.

-  Schéma de Lewis de l’atome :

2.  Schéma de Lewis des molécules de trifluorure de bore et d’ammoniac.

-  Schéma de Lewis de la molécule de trifluorure de bore BF₃ :

-  Remarque :

-  On remarque qu’il manque un doublet d’électrons à l’atome de bore pour s’entourer de huit électrons (règle de stabilité : règle de l’octet).

-  Il porte donc une lacune électronique :

-  On ajoute une case rectangulaire autour de l’atome de bore pour signaler la présence cette lacune électronique.

-  Schéma de Lewis de la molécule d’ammoniac.

3.  Acide et base de Lewis.

-  Le trifluorure de bore est un acide de Lewis :

-  On remarque qu’il manque un doublet d’électrons à l’atome de bore pour s’entourer de huit électrons (règle de stabilité : règle de l’octet).

-  L’atome de bore porte donc une lacune électronique.

-  L’ammoniac est une base de Lewis :

-  L’atome d’azote porte un doublet non liant.

4.  Étude de la molécule :  .

-  Schéma de Lewis de la molécule :

-  L’atome d’azote possède 5 électrons sur sa couche électronique de valence (2s²2p³).

-  Dans la molécule de borazane, l’atome d’azote possède 4 électrons (en propre).

-  Il lui manque donc 1 électron. Pour mettre ceci en évidence,

-  On lui attribue une charge formelle positive, figurée par le signe .

-  L’atome de bore possède 3 électrons sur sa couche électronique de valence (2s²2p¹).

-  Dans la molécule, l’atome de bore possède 4 électrons (en propre).

-  Il possède donc 1 électron en plus. Pour mettre ceci en évidence,

-  On lui attribue une charge formelle négative, figurée par le signe .

-  Globalement, la molécule est neutre.

-  Représentation plane de la molécule :

-  Représentation 3D de la molécule :

-  Représentation spatiale :

- Le borazane NH₃ – BH₃ :

- Le borazane est un solide incolore d’aspect cireux utilisé pour stocker l’hydrogène pour les applications alternatives aux hydrocarbures.

- Il a été proposé comme source d’hydrogène pour remplacer les hydrocarbures pour la propulsion automobile.

- Schéma de Lewis de la molécule de borazane :

Une solution aqueuse : DS (20 min)

Schéma de Lewis de la molécule de méthanal :

ou

1.  Géométrie de la molécule de méthanal autour de l’atome de carbone.

-  L’atome de carbone est lié à trois atomes et ne possède pas de doublet non liant.

-  On est en présence d’une molécule triangulaire plane.

α ≈ 120 °

 2.  État physique du méthanal à la température ambiante :

-  (T_éb (méthanal) : 19,5 ° C)

-  On considère que la température ambiante est comprise entre 20 °cC et 25 ° C

-  La température d’ébullition de l’éthanal T_éb (méthanal) est inférieure àla température ambiante.

-  À température ambiante, l’éthanal se trouve à l’état gazeux.

3.   Solutions aqueuses de méthanal.

-  Polarité de la molécule d’éthanal :

-  Le carbone et l’hydrogène ont des électronégativités voisines, alors que l’oxygène a une électronégativité plus importante.

-  Les liaisons carbone-hydrogène sont très peu polarisées.

-  Alors que la liaison carbone-oxygène est très polarisée.

-  On peut négliger la polarisation de la liaison carbone-hydrogène devant celle de la liaison carbone-oxygène.

-  Il découle de ceci que la molécule de méthanal est polaire.

-  Les positions moyennes des charges partielles positives (G+) et négatives (G–)  ne sont pas confondues.

-  Une molécule polaire est soluble dans un solvant polaire.

Des températures d’ébullition différentes : DS (15 min) :

-  Électronégativité des différents éléments :

-  χ (H) = 2,2 ; χ (C) = 2,6 et χ (N) = 3,0 et le fluor χ (F) = 4,0

-  Hypothèse à la différence des températures d’ébullition du fluorure d’hydrogène HF, de l’ammoniac NH₃ et du méthane CH₄

-  Étude des différentes molécules :

-  La molécule de fluorure d’hydrogène HF est une molécule polaire car l’élément fluor est plus électronégatif que l’élément hydrogène.

-  La molécule d’ammoniac NH₃ est aussi une molécule polaire, mais les liaisons azote-hydrogène sont moins polarisées que la liaison fluor-hydrogène.

-  La molécule de méthane n’est pas une molécule polaire.

-  La liaison carbone-hydrogène est peu polarisée, la différence d’électronégativité entre le carbone et l’hydrogène est faible.

-  De plus, du fait de la géométrie et de la symétrie de la molécule, les positions moyennes des charges partielles positives (G+) et négatives (G–) sont confondues.

-  L’atome de carbone C est lié à 4 atomes d’hydrogène.

Molécule tétraédrique

-   Le méthane : CH₄

α ≈ 109 °

-  La molécule de méthane est tétraédrique et apolaire.

-  On remarque que plus une molécule est polarisée, plus sa température d’ébullition est élevée.

-  Hypothèse :

-  La température d’ébullition d’une molécule est liée à son caractère polaire.

-  Plus la molécule est polaire, plus la température d’ébullition est élevée.

-  Une autre hypothèse :

-  La liaison hydrogène :

-  Une liaison hydrogène se forme lorsqu’un atome d’hydrogène H, qui est lié à un atome A rès électronégatif, interagit avec un atome B,

également très électronégatif et porteur d’un ou plusieurs doublets non liants.

-  Les atomes A et B qui interviennent généralement sont : l’azote N, l’oxygène O, le fluor F et le chlore Cℓ.

-  Les trois atomes qui participent à la liaison hydrogène sont généralement alignés.

-  Les molécules qui possèdent le groupe – O – H forment des liaisons hydrogènes.

-  C’est le cas des alcools comme l’éthanol, de l’eau dans la glace

-  Représentation de la liaison hydrogène :

-  Exemple pour la molécule de fluorure d’hydrogène :

-  Comme l’atome de fluor possède 3 doublets non liants, la liaison hydrogène est possible entre les molécules de fluorure d'hydrogène.

-  Exemple pour la molécule d’ammoniac :

-  Comme l’atome d’azote possède 1 doublet non liant, la liaison hydrogène est possible entre les molécules d’ammoniac.

-  Pour la molécule de méthane, il n’y a pas de doublet non liant. La liaison hydrogène est impossible.

-  La présence d’un doublet non liant, dans les molécules de fluorure d’hydrogène, entraine l’existence de liaison hydrogène entre les molécules de fluorure d’hydrogène,

liaison hydrogène qui n’existe pas entre les molécules de méthane.

-  De même la présence de doublets non liants, dans les molécules d’ammoniac, entraine l’existence de liaison hydrogène entre les molécules d’ammoniac,

liaison hydrogène qui n’existe pas entre les molécules de méthane.

-  D’autre part, l’atome de fluor étant le plus électronégatif des trois atomes,

la charge partielle positifveportée par l’atome d’hydrogène dans le fluorure d’hydrogène HF est plus grande que dans les molécules d’ammoniac NH₃ et de méthane CH₄.

-  Il découle de ceci que la liaison hydrogène est plus forte entre les molécule de fluorure d’hydrogène qu’entre les molécules d’ammoniac.

-  La cohésion est plus grande pour le fluorure d’hydrogène liquide que pour l’ammoniac liquide.

-  La température d’ébullition du fluorure d’hydrogène est plus grande que la température d’ébullition de l’ammoniac :

-  T_éb (HF) > T_éb (NH₃)

-  Le méthane ne présentant pas de liaison hydrogène, sa température d’ébullition est nettement plus basse.

-  La température d’ébullition d’un liquide est liée à la présence et la force de la liaison hydrogène entre les molécule du liquide.