Acide

éthanoïque  

Butan-1-ol 

Solution de soude :  (Na⁺ _(aq) + HO^– _(aq)) et

Concentration : C_B ≈ 4,88 mol / L

            La densité avec µ ₀ = 1,0 g / mL

La réaction d’estérification est la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool.

Elle donne un ester et de l’eau.

1)- Préparation du mélange :

Dans un erlenmeyer de 250 mL, on mélange :

un volume V₃ = 91,51 mL de butan-1-ol et

un volume V₄ = 57,20 mL d’acide éthanoïque pratiquement pur.

On met le mélange dans une burette graduée et on remplit 14 tubes à essais de 10 mL de mélange.

On prend un tube à essais que l’on note A et on le met à part.

2)- Ajout du catalyseur :

On ajoute une goutte d’acide sulfurique concentré dans 14 tubes à essais que l’on bouche.

On prend un tube à essais que l’on note B et on le met à part.

3)- La durée :

On place 12 tubes à essais au bain-marie et on déclenche le chronomètre.

On note la température du bain-marie : θ = 70 ° C

Dosage de l’acide éthanoïque restant :

On prépare un bécher contenant 50 mL d’eau glacée.

A la date t = 2 min, 4 min, …, on verse le contenu d’un tube à essais dans le bécher.

On ajoute 3 gouttes de phénolphtaléine.

On dose l’acide éthanoïque restant par la soude

et on note le volume V_B  de soude versée à l’équivalence dans le tableau à la date correspondante.

1)- Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

a)- Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

b)- Déterminer la quantité de matière n_0A d’acide éthanoïque initialement présentdans chaque tube à essais.

c)- Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

d)- Écrire l’équation de la réaction de dosage de l’acide éthanoïque restant.

 Quelles sont les caractéristiques de cette réaction?

e)- Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière n_A d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de C_B et V_B.

f)-  Écrire l’équation de la réaction d’estérification.

g)- Dresser le tableau d’avancement de la réaction d’estérification (dans un tube).

h)- En déduire la relation donnant la quantité de matière n _E d’ester formé à la date t.

2)- Tableau de mesures. Voir le tableau de mesure et le compléter.

b)- Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport . Définir le rendement de la réaction et le calculer.

c)-   Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

1)- Le graphe.

a)- Tracer la courbe n’_A = f (t) et n’_E = f (t).

b)- Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue. En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

c)- Donner la formule semi-développée de chaque molécule présente dans le milieu réactionnel. 

Indiquer la classe de l’alcool utilisé.

d)- Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

e)- Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

f)-  Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

g)- Donner le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

h)- Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?