avril 2002 |
Énoncé II- Arôme de Banane |
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I-
Arôme de banane.
L’acétate (ou
éthanoate de 3-méthylbutyle (acétate d’isoamyle) est un ester
qui peut être
utilisé comme arôme de banane.
II-
Mode opératoire. 1)-
Dans un
ballon, mélanger 27,0 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 35,0 mL d’acide acétique et 2
mL d’acide sulfurique. 2)-
Ajouter dans
le mélange quelques grains de pierre ponce. 3)-
Chauffer à
reflux pendant 1 h. 4)- Refroidir le ballon et verser le mélange dans une ampoule à décanter. Laisser décanter. On
observe deux phases. Éliminer la phase aqueuse. 5)- Dans l’ampoule, ajouter à la phase organique une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium. Il y a effervescence. Laisser décanter et
éliminer la phase aqueuse. 6)-
On place dans
un bécher sec la phase organique à laquelle on ajoute 4 à 5 spatules de
sulfate de magnésium anhydre. 7)-
Filtrer et
recueillir la phase organique.
III-
Données.
Masses molaires atomiques : M(C) = 12,0 g / mol ;
M(H) = 1,0 g /
mol ; M(O) = 16,0 g / mol.
Masse volumique de l’eau :
ρ0
= 1 g / mL. IV-
Questions. 1)-
Donner la
formule semi-développée d’un isomère du 3-méthylbutna-1-ol possédant deux
énantiomères.
Les
représenter. 2)-
Écrire
l’équation bilan en formules semi-développées de la réaction d’estérification. 3)- Calculer la masse de chacun des réactifs et la quantité de matière correspondante.
L’un des
réactifs est en excès. Lequel ? 4)-
Quel est
l’intérêt du chauffage à reflux ? 5)-
Quel est le
rôle de l’acide sulfurique ? 6)-
Lors de chaque
décantation, où se trouve située la phase organique par rapport à la phase
aqueuse ? 7)- L’ion hydrogénocarbonate HCO3– est la base faible du couple CO2, H2O / HCO3–.
À quoi sert
l’addition de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
quel gaz se dégage lors de cette
addition ? 8)-
Avec les
quantités de réactifs utilisées, quelle masse d’ester obtiendrait-on si la
réaction était quasi totale ? 9)-
Après
purification, on obtient 25,8 mL d’ester. Quel est le rendement de la
manipulation ? 10)- Comment pourrait-on augmenter le rendement ? |