I- Arôme de banane. L’acétate (ou éthanoate de 3-méthylbutyle (acétate d’isoamyle) est un ester qui peut être utilisé comme arôme de banane. II- Mode opératoire. 1)- Dans un ballon, mélanger 27,0 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 35,0 mL d’acide acétique et 2 mL d’acide sulfurique. 2)- Ajouter dans le mélange quelques grains de pierre ponce. 3)- Chauffer à reflux pendant 1 h. 4)- Refroidir le ballon et verser le mélange dans une ampoule à décanter. Laisser décanter. On observe deux phases. Éliminer la phase aqueuse. 5)- Dans l’ampoule, ajouter à la phase organique une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium. Il y a effervescence. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse. 6)- On place dans un bécher sec la phase organique à laquelle on ajoute 4 à 5 spatules de sulfate de magnésium anhydre. 7)- Filtrer et recueillir la phase organique. III- Données.    M g / mol densité θ ébullition °C Solubilité dans l'eau Acide éthanoïque 60 1,05 118,2 Grande Alcool isoamylique 88 0,81 128 Faible Éthanoate de 3-méthylbutyle 130 0,87 142 Très faible  Masses molaires atomiques : M(C) = 12,0 g / mol ; M(H) = 1,0 g / mol ; M(O) = 16,0 g / mol. Masse volumique de l’eau : ρ0 = 1 g / mL.  IV- Questions. 1)- Donner la formule semi-développée d’un isomère du 3-méthylbutna-1-ol possédant deux énantiomères. Les représenter. 2)- Écrire l’équation bilan en formules semi-développées de la réaction d’estérification. 3)- Calculer la masse de chacun des réactifs et la quantité de matière correspondante. L’un des réactifs est en excès. Lequel ? 4)- Quel est l’intérêt du chauffage à reflux ? 5)- Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? 6)- Lors de chaque décantation, où se trouve située la phase organique par rapport à la phase aqueuse ? 7)- L’ion hydrogénocarbonate HCO3– est la base faible du couple  CO2, H2O / HCO3–. À quoi sert l’addition de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ? quel gaz se dégage lors de cette addition ? 8)- Avec les quantités de réactifs utilisées, quelle masse d’ester obtiendrait-on si la réaction était quasi totale ? 9)- Après purification, on obtient 25,8 mL d’ester. Quel est le rendement de la manipulation ? 10)- Comment pourrait-on augmenter le rendement ?