TP Chimie N° 10 |
Synthèse des Esters. Enoncé.
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Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle III- Exploitation des données. |
Programme 2012 : Programme 2020 : |
Matériel : |
Chauffage à reflux, chauffe ballon, colonne de Vigreux, réfrigérant, ampoule à décanter, réfrigérant descendant, thermomètre, éprouvette graduée, des béchers. alcool isoamylique à 98 %, acide acétique à 99 %, pierre ponce, eau glacée, l'eau glacée salée, solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %, sulfate de magnésium anhydre, acide formique (acide méthanoïque), d'éthanol, acide sulfurique |
Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle.
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M g / mol |
densité |
θ
ébullition
°C |
Solubilité dans l'eau |
Acide éthanoïque |
60 |
1,05 |
118,2 |
Grande |
Alcool
isoamylique |
88 |
0,81 |
128 |
Faible |
Éthanoate
de 3-méthylbutyle |
130 |
0,87 |
142 |
Très
faible |
1)- Préparation de l'ester.
a)- Chauffage à reflux.
Introduire dans le ballon :
- 15 mL d'alcool isoamylique à 98 % (3-méthylbutan-1-ol).
- 20 mL d'acide acétique à 99 % (acide éthanoïque).
- Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.
- Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 45 min.
b)- Questions : pendant que la réaction s'effectue.
- Écrire l'équation de la réaction. Donner la classe de l'alcool utilisé.
- Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu.
- L'un des réactifs est en excès. Lequel ? Pourquoi ?
- Que peut-on dire du rendement de la réaction d'estérification ?
- Faire un schéma du dispositif. Qu'appelle-t-on chauffage à reflux ?
2)- Séparation de l'ester.
a)- Extraction liquide - liquide.
Laisser refroidir à température ambiante, puis refroidir avec un récipient contenant de l'eau glacée.
- Verser le contenu du ballon dans un bécher (de 250 mL) contenant 50 mL d'eau froide.
- Rincer le ballon avec de l'eau distillée.
- Verser le mélange dans une ampoule à décanter.
- Ajouter 15 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %.
- Dégazer et attendre que l'effervescence cesse pour décanter. Recommencer plusieurs fois si nécessaire.
- Laver avec 20 mL d'eau salée glacée. Laisser décanter et séparer les deux phases.
- Verser la phase organique dans un bécher propre et sec et sécher avec environ 2 g de sulfate de magnésium anhydre.
b)- Filtration liquide - solide.
Filtrer et mesurer le volume et la masse de l'ester formé : VE = et m E =
c)- Questions :
Pourquoi est-il important de refroidir le milieu réactionnel avant d'ajouter de l'eau ?
- Dans l'ampoule à décanter, où se trouvent la phase aqueuse et la phase organique ? Quelle est la phase qui contient pratiquement tout l'ester ?
- Pourquoi propose-t-on d'ajouter une solution de chlorure de sodium pour améliorer la séparation ? Quel est le rôle de l'hydrocarbonate de sodium ?
- On donne : CO2, H2O / HCO3–, pKA1 = 6,4 ; HCO3- / CO32 –, pKA2 = 10,2
- Faire un schéma des différentes extractions.
III- Exploitation des mesures.
Déterminer la densité de l'ester. Comparer la valeur trouvée à celle donnée dans le tableau. Conclure.
- Calculer la quantité d'ester obtenu. En déduire le pourcentage d'alcool et d'acide estérifié. Ce résultat vous semble-t-il convenable ? Justifier.
- Calculer le rendement de la réaction.
- Donner les caractéristiques de l'ester obtenu.
Synthèse du méthanoate d'éthyle.
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M g / mol |
densité |
θ
ébullition °C |
Solubilité dans l'eau |
Acide méthanoïque |
46 |
1,05 |
100,7 |
Grande |
éthanol |
46 |
0,81 |
78 |
grande |
Méthanoate
d'éthyle |
74 |
0,92 |
54,5 |
Faible |
eau |
18 |
1 |
100 |
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1)- Distillation :
a)- Matériel : on utilise :
Un ballon de 250 mL.
- Une colonne de Vigreux (colonne à distillée)
- Un réfrigérant descendant.
- Un thermomètre
- Une éprouvette pour recueillir le distillat.
b)- Réactifs :
- 20 mL d'acide formique (acide méthanoïque).
- 20 mL d'éthanol.
- Quelques gouttes d'acide sulfurique.
- Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.
c)- Réaction : on porte à l'ébullition douce et on recueille le distillat dans l'éprouvette graduée.
2)- Mesures.
Relever la température θ en tête de colonne θ = °C.
- Relever la valeur de la pression : P = hPa.
- Déterminer la masse et le volume de l'ester obtenu.
- En déduire la densité du produit obtenu.
- La comparer à la valeur donnée dans le tableau.
Écrire l'équation de la réaction.
- Déterminer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu. Conclure.
- Faire un schéma annoté du montage utilisé.
- Qu'appelle-t-on distillation fractionnée ?
- Déterminer la quantité d'ester obtenu.
- Calculer le rendement de la réaction. Conclure.
- Donner les caractéristiques de l'ester obtenu.