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On se propose de comprendre ce phénomène d’effervescence.
Le comprimé effervescent contient de l’acide acétylsalicylique ou
aspirine et de
l’hydrogénocarbonate de sodium de formule
NaHCO3.
L’aspirine est préparée à partir de l’acide salicylique et d’un acide
carboxylique.
On donne :
Masse molaire de l’aspirine : M = 180 g / mol,
pKA du couple faisant intervenir l’acide acétylsalicylique:
pKA = 3,5.
Les formules :
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Aspirine ou
Acide acétylsalicylique
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Acide salicylique
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I-
L’acide
acétylsalicylique.
1)- Reproduire la
formule de l’aspirine et encadrer les deux groupes ''caractéristiques''
(ou fonctionnels) que l’on nommera.
Dans la suite de l’exercice l’acide
acétylsalicylique sera noté AH.
2)-
écrire l’équation de la
réaction acido-basique de l’acide acétylsalicylique avec l’eau.
3)- Définir la
constante d’acidité KA et le
pKA
du couple faisant intervenir
l’acide acétylsalicylique.
En déduire l’expression du
pH d’une solution
aqueuse d’acide acétylsalicylique fonction du
pKA et
des concentrations des espèces en solution.
4)- Le pH
est voisin de 1 dans l’estomac et de 8 dans l’intestin. Sous quelle forme prédominante se trouve ce
médicament dans ces deux organes.
Justifier la réponse.
II-
Le rôle de
l’hydrogénocarbonate de sodium.
Ce composé est soluble dans l’eau.
Sa dissolution donne des ions sodium
Na+ et des ions
hydrogénocarbonate HCO3–.
L’ion hydrogénocarbonate appartient à deux couples acide-base :
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Couple 1
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Couple 2
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HCO3
–
/ CO32 –
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(CO2.
H2O) /
HCO3–
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pKA1 = 10,3
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pKA2 =
6,5
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1)- Donner la
définition d’une base selon Brönsted.
2)-
écrire l’équation de la
réaction entre l’acide acétylsalicylique et l’ion hydrogénocarbonate.
3)- Calculer la
constante K de l’équation de la réaction.
Que pouvez-vous déduire de
cette valeur ?
4)- Sachant
qu’une partie du dioxyde de carbone formé passe à l’état gazeux,
quel est le rôle de l’hydrogénocarbonate de sodium ?
III-
Préparation
de l’aspirine.
1)- Comment
s’appelle la réaction qui permet d’obtenir de l’aspirine à partir de
l’acide salicylique et
d’un acide carboxylique dont on précisera le
nom ?
2)- On peut
préparer de l’aspirine en utilisant un dérivé de cet acide :
a)- Préciser le nom et la formule de ce
dérivé.
b)- Quel est l’intérêt de cette méthode ?
3)-
étude quantitative.
À l’issu d’une préparation de l’aspirine, on a obtenu 400 mg de fins
cristaux
blancs.
On les dissout dans une fiole jaugée de volume
V = 100 mL et on complète
avec
de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge.
La totalité de la solution obtenue est transvasée dans un bécher avec
les eaux de
rinçage de la fiole.
Après ajout d’un indicateur coloré approprié, on effectue son dosage par
une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de
concentration
CB = 0,100 mol /
L.
Il faut verser un volume Veq = 20,0 mL pour obtenir l’équivalence.
a)- écrire
l’équation de la réaction qui sert de support au dosage. Pour simplifier
l’écriture, l’acide acétylsalicylique sera noté AH.
b)- Calculer la quantité d’aspirine contenue
dans la solution. En déduire la masse d’aspirine contenue dans les
cristaux. Conclure.
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