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Matériel :
trompe à vide ;
barreau aimanté ; bécher de 250 mL. Produits : huile d'olive ; soude (10 mol / L) ; éthanol ; solution concentrée et glacée de chlorure de sodium. Données : on considère que l'huile d'olive n'est constituée que d'oléine de masse volumique : ρ = 0,90 g / mL et de masse molaire : M (oléine) = 884 g / mol . L'oléine est le triester du propan-1, 2, 3-triol (glycérol) et de l'acide oléique de formule : C17H33COOH. Nom systématique de l'acide oléique : acide (Z) octadéca-9-énoïque. |
I- But.
Fabriquer un savon au
laboratoire.
II- Principe.
Une solution concentrée de
soude est utilisée pour réaliser la saponification d'un corps gras (huile
d'olive).
Afin de favoriser le contact
entre les réactifs, ceux-ci sont mis en solution dans l'éthanol.
Le savon, peu soluble dans l'eau salée, est ensuite
relargué dans une solution de chlorure de sodium.
III- Manipulation.
1)- Expérience 1 : le chauffage à reflux
- Dans un ballon de 250 mL, on place un barreau
aimanté, puis on verse :
-
15 mL d'huile
d'olive.
-
20 mL de soude.
-
20 mL d'éthanol.
- On met en place le
réfrigérant à eau et on chauffe à reflux le mélange réactionnel durant environ
30 min.
2)- Expérience 2 : le relargage.
- Au bout de
30 min, on arrête
le chauffage et on laisse refroidir.
- On verse alors le mélange
dans un bécher contenant environ 100 mL
de solution concentrée de chlorure de sodium.
3)- Expérience 3 : Filtration sur filtre büchner.
- Filtrer le mélange obtenu sur un filtre Büchner et
rincer le savon à l'eau distillée puis laisser sécher sur un verre de montre.
- Il est déconseillé
d'utiliser le savon ainsi obtenu pour se laver les mains ; en effet, il contient
encore beaucoup de soude et il est donc caustique.
1)- Faire les schémas annotés des différentes étapes.
2)- Quel est le type de montage utilisé lors de l'expérience 1 ? Quels sont les
rôles du chauffage à reflux ?
3)- Quel est le rôle de l'éthanol ?
4)- Quel est le but du relargage ?
5)- Écrire la formule semi-développée de l'acide oléique en mettant en évidence
la double liaison.
6)- Écrire la formule semi-développée de l'oléine. Représenter le schéma de
LEWIS de l'ion
hydroxyde.
Cet ion a-t-il un caractère électrophile ou nucléophile ?
7)- Préciser la position des sites électrophiles dans l'oléine en les entourant
dans la formule semi-développée.
8)- Écrire l'équation bilan de la réaction de saponification de l'oléine.
9)- Déterminer la quantité de matière
n1
d'ions hydroxyde introduite dans le milieu réactionnel.
Déterminer la quantité de matière
n2
d'oléine introduite dans le milieu réactionnel. Quel est le réactif en excès ?
10)- Déterminer la masse
m
de savon sec que
l'on peut espérer recueillir. Calculer le rendement de la réaction.
V- Schéma des
différents montages.