1)- Quel est l’intérêt du chauffage à reflux ?

2)- Comment le reflux est-il assuré ?

3)- Reproduire et légender les schémas ci-après :

4)- Qu’est-ce qui distingue les réfrigérants des montages (I) et (II) ?

1)- Intérêt du chauffage à reflux :

-    Il permet de travailler à température élevée et ainsi

     d’accélérer la réaction chimique.

-    Il permet d’éviter les pertes de réactifs et de produits.

-   Les réactifs et les produits qui se vaporisent retombent

     dans le mélange réactionnel lorsqu’ils se condensent.

2)- Le reflux :

-    Il est assuré par le condenseur ou le réfrigérant qui permet

     de condenser les produits et les réactifs de la réaction.

-    Les produits et les réactifs de la réaction se retrouvent ainsi

     dans le mélange réactionnel.

3)- Les schémas et la légende :

4)- Les réfrigérants des montages (I) et (II) :

-    Montage (I) : réfrigérant à air :

     on utilise l’air ambiant pour refroidir les vapeurs formées

     (il faut utiliser un tube suffisamment long)

-    Montage (II) : réfrigérant à eau :

     on utilise l’eau pour refroidir les vapeurs formées.

L’aspirine est obtenue en chauffant à reflux de l’acide salicylique (solide) et de l’anhydride acétique (liquide).

Il se forme également de l’acide acétique.

Après réaction, l’addition d’eau dans le mélange réactionnel transforme

l’excès d’anhydride acétique en acide acétique (très soluble dans l’eau)

et entraîne la formation de cristaux blancs que l’on récupère.

Pour vérifier que ces cristaux contiennent bien de l’aspirine,

on réalise une chromatographie sur couche mince avec un éluant adapté.

1)- Recopier les phrases du texte qui concernent :

a)-  L’étape de synthèse ;

b)-  L’étape de séparation ;

c)-  L’étape d’identification.

2)- Quelle opération aurait-il été préférable d’effectuer avant l’étape d’identification ?

3=1)- Les phrases du texte :

a)-  Étape de Synthèse :

-    « L’aspirine est obtenue en chauffant à reflux de l’acide salicylique (solide)

et de l’anhydride acétique (liquide).

Il se forme également de l’acide acétique ».

b)-  Étape de séparation :

-    « Après réaction, l’addition d’eau dans le mélange réactionnel transforme l’excès

d’anhydride acétique an acide acétique (très soluble dans l’eau)

et entraîne la formation de cristaux blancs que l’on récupère ».

c)-  Étape d’Identification :

-    « Pour vérifier que ces cristaux contiennent bien de l’aspirine,

on réalise une chromatographie sur couche mince avec un éluant adapté ».

2)- Opération à d’effectuer avant l’étape d’identification :

-    Il aurait fallu effectuer une purification avant l’identification : dans le cas présent, il s’agit d’une recristallisation.

-    Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps

et ses impuretés dans un solvant. 

-   On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un solvant approprié (éthanol).

-   Lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en solution

     Dans un erlenmeyer verser :

-    L’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.

-    Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.

-    Ajouter 15 mL d’eau distillée à la température ambiante.

-    Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau – glace (stabiliser avec le lest).

-    Filtrer sur Büchner, sécher et peser :

1)- Équation bilan de la réaction chimique :

C₇H₈O   +   C₇H₆O₂     →    C₁₄H₁₂O₂    +    H₂O

2)- Chauffage à reflux :

a)-  Schéma légendé :

b)-  Intérêt du montage : le chauffage à reflux :

-    Il permet de travailler à température élevée et ainsi d’accélérer la réaction chimique.

-    Il permet d’éviter les pertes de réactifs et de produits.

-   Les réactifs et les produits qui se vaporisent retombent dans le mélange réactionnel lorsqu’ils se condensent.

3)- Utilisation d’une ampoule à décanter :

a)-  Intérêt de cette dernière étape :

-    Cette étape permet d’extraire le benzoate de benzyle de la phase aqueuse.

-    Le benzoate de benzyle est moins soluble dans l’eau salée que dans l’eau.

-    On refroidit aussi car la solubilité dans l’eau diminue avec la température.

b)-  Les différentes  opérations  effectuées :

-    On verse le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter qui est placé sur son support et sous laquelle on a placé un bécher

ou un verre à pied (ne pas oublier de fermer le robinet de l’ampoule à décanter)

-    Saisir l’ampoule à décanter tout en maintenant le bouchon. La retourner et ouvrir le robinet.

-    Agiter. Fermer le robinet, placer l’ampoule à décanter sur son support et laisser décanter.

c)-  Schéma de l’ampoule à décanter :

4)- Chromatographie :

a)-  Identification :

-    Tache qui correspond au benzoate de benzyle :

b)-  Dépôt C :

-    Le dépôt C n’est pas un corps pur car après élution, on obtient deux taches.

-   C’est un mélange d’au moins deux espèces chimiques.

c)-  Composition de l’échantillon C :

-    Le dépôt C contient du benzoate de benzyle et de l’alcool benzylique.

d)-  Identification de deux espèces présentes dans la résine de myroxylon :

-    La résine de myroxylon contient, entre autres :

-    Du benzoate de benzyle car on observe une tache au même niveau que celle du dépôt B qui est du benzoate de benzyle.

-     De l’alcool benzylique car on observe une tache au même niveau que celle du dépôt A qui est de l’alcool benzylique.

Une coudière qui délivre en continu un anti-inflammatoire pour un tennisman souffrant d’un tennis-elbow ? Pourquoi pas !

Crèmes hydratantes, huiles essentielles, antibiotiques… tout est encapsulable :

Le principe actif est enfermé dans une membrane en matière plastique (en Nylon ® par exemple – doc1).

Le vêtement devient un patch géant à porter toute la journée !

Des milliards de microcapsules mesurant de un à quelques micromètres sont fixées aux fibres par un liant

et diffusent leur contenu sous l’effet des frottements du textile sur la peau. (doc.2)

1)- Pourquoi qualifie-t-on certains textiles de texticaments ?

2)- Comment le principe actif contenu dans la capsule est-il libéré ?

3)- Pourquoi parle-t-on de microcapsule ?

4)- Dans l’exemple choisi, quelle est l’espèce chimique qui constitue la paroi de la capsule ?

5)- Quels sont les réactifs qui réagissent lors de la fabrication de la microcapsule précédente ?

1)- Ce terme résulte de la contraction des deux termes : textile, médicament. C’est un néologisme.

2)- Libération du principe actif :

-    « Les microcapsules …diffusent leur contenu sous l’effet des frottements du textile sur la peau » 

-    Le principe actif est libéré par frottement du vêtement sur la peau.

3)- Microcapsules :

-    La taille des capsules est de l’ordre du micromètre.

4)- Les réactifs pour la fabrication des capsules :

-    Les réactifs de la synthèse des microcapsules sont :

-    L’hexane -1,6-diamine

-    Le chlorure de sébacoyle (c'est un chlorure d'acyle qui sert à la fabrication du Nylon 6,10)

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