QCM N° 07 Structure des entités organiques

QCM. N° 07

Structure des

entités organiques

Cours


 
 
sciences physiques sur le web

 

QCM N° 07

Les familles des composés organiques.

Le nom et la formule semi-développée.

La spectroscopie infrarouge.

AIDE

Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

 

Énoncé

A

B

C

R

1

La molécule de

cholestérol, de formule

brute C27H46O,

possède :

27 atomes

de carbone.

27 atomes

d’hydrogène.

1 atome

d’oxygène.

AC

2

La molécule de

glycéraldéhyde

modélisée ci-dessous :

 glycéraldéhyde

A pour formule

C3H6O3.

A pour formule

semi-développée

 réponse B

A pour formule

semi-développée

 réponse C

ABC

3

La molécule dont la

formule

semi-développée est :

question 03 

Est un acide

carboxylique

possède un

groupe

hydroxyle

Possède un

groupe

carbonyle

A

4

Le groupe carbonyle est

présent dans la formule

semi-développée :

 réponse A

 réponse B

réponse C 

AC

5

La molécule d’octanal :

Est un aldéhyde.

Est un alcool.

Possède

8 atomes

de carbone.

AC

6

La molécule de formule

semi-développée

ci-dessous se nomme :

 question 06

2-méthylméthanal

méthanal

Éthanal

C

7

La formule

semi-développée du

2-méthylbutan-1-ol est :

 réponse A

 réponse B

 réponse C

A

8

Dans un spectre infrarouge,

on lit généralement

La longueur

d’onde en

abscisse

La transmittance

en ordonnée

Le nombre

d’onde en

abscisse.

BC

9

Le spectre IR ci-dessous

est celui d’une

espèce dont :

 spectre IR

Cliquer sur l'image

pour l'agrandir

Les molécules

possèdent un

groupe

hydroxyde

Les molécules

possèdent un

groupe

carbonyle

Les molécules

possèdent un

groupe

carboxyle

A

10

La spectroscopie IR

permet :

D’identifier

la présence

de certains

types

de liaisons.

D’identifier

la nature

de toutes

les liaisons

d’une molécule

De connaître

le nombre

d’atomes de

carbone

présents

dans une

molécule.

A

 haut

 

QCM réalisé avec le logiciel Questy

Pour s’auto-évaluer

 

AIDE

 

 

Modélisation des molécules :

-  Le modèle moléculaire.
-  Modèle éclaté :
-  Modèle compact :  

Élément

chimique

H

O

N

Cl

C

S

Couleur

Blanc

Rouge

Bleu

Vert

Noir

Jaune

Représentation

 blanc

rouge 

bleu

vert  

noir

jaune  

La formule brute :

-  La formule brute d’une molécule indique la nature et le nombre des atomes constituant la molécule.

 

La formule développée plane.

-  Elle indique l’enchaînement des atomes et la nature des liaisons qui les unissent.
-  Les liaisons sont représentées par des tirets entre les symboles des atomes.

Formule semi-développée.

-  Elle dérive de la formule développée.
-  Les liaisons sont représentées par des tirets entre les symboles des atomes excepté celles engagées par les atomes d’hydrogène.
-  Elle fait apparaître la chaîne carbonée.
-  Elle ne fait pas apparaître les liaisons entre un atome d’hydrogène et un autre atome.

 

Formule topologique.

-  La chaîne carbonée est représentée sous forme de ligne brisée.
-  Les atomes autres que de carbone C et d’hydrogène H sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d’hydrogène H qu’ils portent.

 

Groupes caractéristiques :

Groupe

caractéristique

Famille

de composés

Formule

générale

–OH

Hydroxyle

Alcool

R – OH

 groupe carbonyle

Carbonyle

aldéhyde

 aldéhyde

Cétone

 cétone

 groupe carboxyle

carboxyle

Acide

carboxylique

 acide carboxylique

Les différentes structures de l'atome de carbone.

-  Le carbone tétragonal :

carbone tétragonal

-  Il échange 4 liaisons simples avec 4 atomes ou groupe d'atomes distincts.
-  Il possède 4 voisins.
-  Le carbone trigonal :

carbone trigonal

-  Il échange 2 liaisons simples et une double liaison.
-  Il possède 3 voisins.
-  Il se trouve au centre d'un triangle dont les trois voisins occupent les sommets.
-  Le carbone digonal :

 carbone digonal

Ou

 carbone digonal

-  Il peut échanger soit une simple liaison et une triple liaison soit deux doubles liaisons.
-  Il possède deux atomes voisins distincts.

Composition d’une molécule organique.

-  Les molécules organiques comportent deux parties :
-  Un squelette carboné
-  Et un ou plusieurs groupes caractéristiques.
-  Une molécule organique comporte un enchaînement d’atomes de carbone.
-  Cet enchaînement est appelé : chaîne carbonée.
-  Cette chaîne carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique.

 

Nomenclature en chimie organique :

-  Le nom des molécules organiques oxygénées est le la forme :

préfixe racine suffixe

 

-  Le suffixe indique la famille de composés à laquelle appartient l’espèce chimique.
-  Tableau de quelques familles de composés :

Famille de

composés

alcool

aldéhyde

cétone

acide

carboxylique

Suffixe

ol

al

one

oïque

Formule

générale

R – OH

 Formule générale des aldéhydes

Formule générale des cétones 

Formule générale des acides carboxyliques 

-  La racine indique le nombre d’atomes de carbone C de la chaîne principale.
-  Un préfixe apparaît dans le nom si la chaîne principale est ramifiée par un ou plusieurs groupes alkyles de formule générale – CnH2n+1.
-  Le préfixe indique la position et la nature du groupe alkyle.
-  Les 4 premiers groupes alkyles :

Groupe alkyle

Nom

CH3

méthyl-

CH2CH3

éthyl-

CH2CH2CH3

propyl-

CH2CH2CH2CH3

butyl-

 

La spectroscopie infrarouge :

-  La spectroscopie IR est une spectroscopie d’absorption.
-  Pour ces spectres, on fait figurer :
-  La transmittance T ou intensité lumineuse transmise par l’échantillon analysé en ordonnée (elle s’exprime en pourcentage)
-  Le nombre d’ondes σ en abscisse.
-  Le nombre d’ondes σ est l’inverse de la longueur d’onde λ.
-  Généralement, le nombre d’ondes σ s’exprime en cm–1 en chimie organique.
-  En chimie organique, les radiations infrarouges exploitées vont de 400 cm–1 à 4000 cm–1. (25 μm à 250 μm)
-  Cette spectroscopie peut se faire en phase gazeuse ou en phase condensée.

spectre IR propanone 

-  Dans un spectre infrarouge, la zone d’identification des groupes caractéristiques correspond à : σ > 1600 cm–1.
-  Tableau simplifié :

Liaison

σ (cm–1)

Bande

–O – H

Alcool

3200 – 3400

Bande forte et large

–O – H

Acide

carboxylique

2600 – 3200

Bande forte et large

C = O

Aldéhyde

Cétone

Acide

carboxylique

1700 – 1760

Bande forte et fine

-  Une bande est forte lorsque la valeur de la transmittance est faible.
-  Une bande est large si elle s’étale sur un intervalle de nombre d’ondes important.
-  Groupe hydroxyle :

 spectre IR groupe hydroxyle

-  Groupe carbonyle :

 spectre IR groupe carbonyle

-  Groupe carboxyle :

 spectre IR groupe carboxyle

 

-  Molécule de 2 ,3 dihydroxypropanal : glycéraldéhyde

2 ,3 dihydroxypropanal

 2 ,3 dihydroxypropanal

 ou

 2 ,3 dihydroxypropanal

 ou

 2 ,3 dihydroxypropanal

 

-  Acide propanoïque : CH3CH2COOH

acide propanoïque 

 

-  Propanone (acétone) :

propanone

-  Acide éthanoïque :

 acide éthanoïque

-  2-hydroxypropanal.

 2-hydroxypropanal

-  Molécule d'octanal :

octanal

-  2-méthylbutan-1-ol :

 2-méthylbutan-1-ol

-  2-méthylpropan-1-ol :

2-méthylpropan-1-ol 

-  3-méthylbutan-1-ol : 

3-méthylbutan-1-ol

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