D.S. N° 07

Transformation chimique


 
 

 

D.S. :

Cheminée au bioéthanol (20 min)

 

L’essence de wintergreen (20 min)

 

Cheminée au bioéthanol (20 min) :

La flamme des cheminées au bioéthanol provient de la combustion de l’éthanol C2H6O (ℓ) dans le dioxygène O2 (g) de l’air.

Lorsque la combustion est complète, il se forme du dioxyde de carbone

CO2 (g) et de l’eau H2O (g).

1.  La combustion de l’éthanol dans l’air est-elle une transformation endothermique ou exothermique ? Justifier.

2.  Écrire et ajuster l’équation de la réaction de combustion complète de l’éthanol.

3.  Le fonctionnement de la cheminée pendant une heure consomme 8,5 mol d’éthanol.

Calculer la quantité minimale de dioxygène nécessaire pour brûler tout l’éthanol.

4.  Sachant que 1 mol de dioxygène O2 (g) occupe un volume de 24 L à 25 ° C :

a.  Calculer le volume de dioxygène consommé par une heure de fonctionnement de la cheminée.

b.  En déduire la valeur du volume d’air correspondant.

c.  Pourquoi est-il conseillé d’installer ce type de cheminée dans une grande pièce bien ventilée ?

Correction

haut

L’essence de wintergreen (20 min) :

L’essence de wintergreen, extraite de la bruyère 

Gaulteria Procumbens, est constituée à 90 % de

salicylate de méthyle. Pour synthétiser le salicylate de méthyle au laboratoire, on réalise les quatre étapes suivantes :

Étape 1 : dans un ballon, introduire 8,7 g d’acide salicylique et 10,0 mL de méthanol.

Étape 2 : chauffer à reflux le mélange. Une fois la transformation terminée, refroidir le ballon.

Étape 3 : verser le mélange dans une ampoule à décanter. Réaliser une extraction pour récupérer le salicylate de méthyle.

Étape 4 : réaliser une chromatographie sur couche mince.

On obtient le chromatogramme ci-dessous, pour lequel on a déposé une goutte de solution :

-  D’essence de wintergreen en W ;

-  Du produit de synthèse en S.

 

 1.  À 25 ° C, déterminer les états physiques de l’acide salicylique et du méthanol ?

2.  Nommer chacune des quatre étape.

3.  Le montage :

a.  Schématiser et légender le montage utilisé pour la synthèse.

b.  Citer deux raisons justifiant l’utilisation  de ce montage.

4.  L’espèce synthétisée est-elle identique à l’une des espèces présentes dans l’essence de wintergreen ? Justifier.

Espèce

chimique

Acide

salicylique

Méthanol

Salicylate

de méthyle

Pictogramme

de danger

 Corrosif

 Nocif ou irritant

 Comburant

Danger pour la santé

Toxique. Mortel

 Nocif ou irritant

Température

de fusion

159 ° C

–98 ° C

–8,6 ° C

Température

d’ébullition

211 ° C

65 ° C

223 ° C

Correction

Additif

haut

Cheminée au bioéthanol (20 min) :

1.  Combustion de l’éthanol dans l’air :

-  Une transformation est exothermique si le système chimique libère de l’énergie vers le milieu extérieur.

-  La combustion de l’éthanol dans l’air est exothermique (on se sert de cette réaction pour se chauffer).

2.  Équation de la réaction de combustion complète de l’éthanol.

C2H6O (ℓ)  +  3 O2 (g)

 2 CO2 (g)  + 3 H2O (g) 

 3.  Quantité minimale de dioxygène nécessaire pour brûler tout l’éthanol.

-  Le fonctionnement de la cheminée pendant une heure consomme

 8,5 mol d’éthanol.

Équation

chimique

C2H6O (ℓ) +  3 O2 (g) → 2 CO2 (g)  + 3 H2O (g)

Espèces

chimiques

C2H6O (ℓ)

O2 (g)

 

CO2 (g) 

H2O (g)

Quantité

de matière

n (C2H6O)  

n (O2)

 

n (CO2

n (H2O)

Coefficients

stœchiométriques

1

3

 

2

3

-  n (C2H6O)  = 8,5 mol

-  La quantité d’éthanol qui réagit n (C2H6O) est égale au tiers de la quantité de dioxygène qui réagit n (O2)

-  On écrit :

-   

-  On tire de ceci que :

-  n (O2) = 3 n (C2H6O) = 3 × 8,5

-  n (O2) ≈ 25,5 mol

-  n (O2) ≈ 26 mol

4.  Volume de  dioxygène O2 (g) et d’air :

a.  Volume de dioxygène consommé par une heure de fonctionnement de la cheminée.

-  1 mol de dioxygène O2 (g) occupe un volume de

VM = 24 L à 25 ° C :

-  V (O2) = n (O2) . VM

-  V (O2) ≈ 25,5 × 24

-  V (O2) ≈ 6,12 × 102 L

-  V (O2) ≈ 6,1 × 102 L

b.  Valeur du volume d’air correspondant.

-  L’air est un mélange gazeux, il est composé principalement

-  De diazote (78 %)

-  De dioxygène (21 %)

-  Il contient aussi les gaz suivants (total ≈ 1 %)

-  Volume d’air correspondant :

-   

c.  Installer ce type de cheminée dans une grande pièce bien ventilée :

-  La combustion de l’éthanol nécessite une grande quantité de dioxygène, donc d’air.

-  Il faut renouveler l’air de la pièce pour obtenir une combustion complète.

-  Il faut une grande pièce et il faut ventiler la pièce.

haut

L’essence de wintergreen (20 min) :

1.  États physiques de l’acide salicylique et du méthanol :

-  À 25 ° C, le méthanol est à l’état liquide

(θfus = – 96 ° C et θéb = 65 ° C)

-  À 25 ° C, l’acide salicylique est à l’état solide

(θfus = 159 ° C et θéb = 211 ° C)

 2.  Nom de  chacune des quatre étape :

-  Étape 1 : Obtention des réactifs et préparation du mélange réactionnel.

-  Étape 2 : Réalisation de la réaction chimique

-  Étape 3 : Extraction du produit.

-  Étape 4 : Identification du produit.

3.  Le montage :

a.  Schéma légendé du chauffage à reflux.

 

Chauffage à Reflux

1- Réfrigérant.

2- Ballon.

3- Chauffe-ballon.

4- Sortie de l’eau.

5- Arrivée de l’eau.

6- Mélange réactionnel.

7- Vallet.

 b.  Les avantages du chauffage à reflux :

-  Le chauffage à reflux permet :

-  De travailler à une température élevée,

-  D’accélérer la synthèse de l’espèce chimique,

-  D’éviter les pertes de réactifs et de produits.

4.  Étude du chromatogramme :

 

-  L’espèce synthétisée S  est une espèce pure.

- On observe une seule tache.

-  L’essence de wintergreen est un mélange.

- On observe trois taches sur le chromatogramme.

-  L’espèce synthétisée est identique à une des espèces chimiques présentes dans l’essence de wintergreen.

-  On observe que la tache du produit de synthèse est à la même hauteur que l’une des taches de l’essence de wintergreen.

haut

-  Additif :

-  Pictogrammes :

-  Le méthanol ou alcool de bois que l'on peut retrouver dans les alcools frelatés.

-  Il provoque la cécité et la mort.

-  Le méthanol  est un alcool.

Nom

Méthanol

Formule

brute 

CH4O ou CH3OH

Formule

semi-développée

CH3 OH

Formule

Topologique

 

 

MÉTHANOL

 Comburant Danger pour la santé Toxique. Mortel

H225 : Liquide et vapeurs très  inflammables.

H331 : Toxique par inhalation.

H311 : Toxique par contact cutané.

H301 - Toxique en cas d'ingestion

H370 - Risque avéré d'effets graves pour les organes

-  L’éthanol est un alcool (alcool éthylique).

-  C’est l’alcool que l'on retrouve dans les boissons alcoolisées.

-  Des petites quantités d'éthanol provoquent un état euphorique.

-  Des doses plus importantes dépriment gravement le système nerveux :

-  à consommer avec modération !

Nom

ÉTHANOL

Formule

brute 

C2H6O ou CH3CH2OH

Formule

semi-développée

CH3 CH2 OH

Formule

Topologique

 

 

ÉTHANOL

Comburant 

H225 : Liquide et vapeurs très  inflammables.

-  L’acide salicylique  est un acide carboxylique.

-  On prépare l'aspirine à partir de l'acide salicylique qui porte un groupement  – OH

(fixé sur le cycle benzénique) et peut, comme un alcool, subir une estérification.

Nom

Acide salicylique

Formule

brute 

C7H6O3

Formule

semi-développée

 

Formule

Topologique

 

 

ACIDE SALICYLIQUE

 Corrosif Nocif ou irritant 

H302: Nocif en cas d'ingestion.

H318: Provoque de graves lésions des yeux.

H361d: Susceptible de nuire au fœtus.

-  Le Salicylate de méthyle est un ester (2-hydroxybenzoate de méthyle).

Nom

Salicylate de méthyle

Formule

brute 

C8H8O3

Formule

semi-développée

 

Formule

Topologique

 

 

SALICYLATE DE MÉTHYLE

 Nocif ou irritant

H302: Nocif en cas d'ingestion.

 

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