Estérification du propan-1-ol, correction, Pondichery 2003

Correction

Étude d'une estérification

Pondichéry 03

(6 points).

1)- La réaction d'estérification :

a)- En utilisant les formules semi-développées, écrire l'équation de la réaction d'estérification et nommer l'ester formé.

b)- volume d’alcool dans chaque erlenmeyer.

- Dans chaque erlenmeyer, on verse 0,500 mol de propan-1-ol pur.

- Volume de cet alcool :

c)- Quantité de matière d'ester formé dans un erlenmeyer à une date t

- Tableau d’avancement de la réaction :

Équation	Acide carboxylique	+ Alcool	=	Ester	+ eau
États	mol	mol		mol	mol
E.I	n₀	n₀		0	0
E.F	n₀ - x_eq	n₀ - x_eq		x_eq	x_eq

- Quantité de matière d’acide restant à la date t :

- n _r = n₀ – x

- Quantité de matière d’ester formé à la date t :

- n_E = x

- Relation : n_E= n₀ – n _r ou

- n_E= 0,500 – n _r

2)- Titrage de l'acide restant :

a)- La réaction de titrage est une réaction rapide totale et unique :

CH ₃COOH_(aq)+ HO^–_(aq) → C₆H ₅COO^–_(aq) + H ₂O_(ℓ)

b)- Constante d’acidité de l’acide éthanoïque :

c’est la constante d’équilibre de la réaction entre l’acide éthanoïque et l’eau :

CH₃COOH _(aq) + H₂O _(ℓ)= H₃O⁺_(aq)+ CH₃COO ^– _(aq)

- constante d'équilibre K associée à la réaction de titrage :

- Valeur de la constante K :

- La réaction est quasi totale.

c)- Quantité de matière d’acide présent dans les 5 mL :

- à l’équivalence :

- n_A = n (OH ^–) = C_b . V_b ≈ 1,0 × 14,2 × 10^{– 3}

- n_A ≈ 1,4 × 10^{– 2}mol

- Quantité de matière d’acide restant :

- n_E = n₀ – n_r ≈ 0,500 – 0,284

- n_E ≈ 0,216mol

3)- Cinétique de la réaction d'estérification :

a)- Tableau d’avancement :

Équation	Acide carboxylique	+ Alcool	=	Ester	+ eau
États	mol	mol		mol	mol
E.I	n ₀	n ₀		0	0
E.F	n₀ – x_eq	n₀ – x_eq		x_eq	x_eq
Lecture graphique	0,165	0,165		0,335	0,335
Avancement maximal	n₀ – x_max	n ₀ – x_max		x_max	x_max
	0	0		0,500	0,500

- L’avancement maximal :

- x_max ≈ 0,500 mol

- Avancement à l’équilibre : Au bout de 7 heures la réaction est terminée :

- x_eq ≈ 0,335 mol.

- Rendement de la réaction :

η =	x _f			0,335
	— —	^=>	η ≈	——	=>	η ≈	67 %
	x _max			0,500

b)- Expression de la vitesse volumique :

La vitesse volumique de réaction v (t) à la date t,

est la dérivée par rapport au temps,

du rapport entre l’avancement x de la réaction

et le volume V du milieu réactionnel.

- Relation :

- avancement de la réaction : x: mol ;

- volume du milieu réactionnel : V: L ;

- Vitesse volumique de réaction : v (t) : mol / L / s

- interprétation géométrique ou graphique :

La vitesse volumique de la réaction à la date t₁

est égale au coefficient directeur, de la tangente

à la courbe x = f (t) au point M₁ d’abscisse t₁,

divisé par le volume V du mélange réactionnel.

- Au cours de la réaction, la vitesse diminue.

- La courbe tend vers une asymptote horizontale.

- La valeur du coefficient directeur de la tangente à la courbe diminue au cours du temps pour s’annuler lorsque la réaction est finie

(tangente horizontale).

c)- Constante d’équilibre K’ de cette réaction d’estérification :

d)- Valeur du quotient de réaction ( état initial) :

- Valeur du quotient de réaction ( à l’équilibre) :

- Q_r,i < Q_r,eq :

- La réaction évolue dans le sens direct de l’équation (sens de formation de l’ester et de l’eau).

- Valeur du nouvel avancement de la réaction :

Équation	Acide carboxylique	+ Alcool	=	Ester	+ eau
États	mol	mol		mol	mol
E.I	n₀ = 1,500	n₀ =0,500		0	0
E.F	n₀ – x_eq	n ₀ – x _eq		x_eq	x_eq
	1,500 – x_eq	0,500 – x_eq		x_eq	x_eq
Avancement maximal	n₀ – x_max	n₀ - x_max		x_max	x_max
	1,000	0		0,500	0,500

- La constante d’équilibre K’ ne dépend pas des proportions initiales en acide carboxylique et alcool.

- Elle ne dépend que de la température.

- Comme on travaille à la même température :

- K’ = 4.

- Il faut résoudre l’équation (1) suivante :

- Cette équation admet les solutions :

{

x₁ ≈ 2,22 mol

Comme :

0,00 mol ≤ x_eq ≤ 0,500 mol

La bonne solution est :

x_eq= x₂ ≈ 0,451 mol

x₂ ≈ 0,451 mol

- Rendement de la réaction :

η =	x_f			0,451
	——	^=>	η ≈	——	^=>	η ≈	90 %
	x_max			0,500